[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-ethoxycarbonylphosphinic acid | 104532-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-ethoxycarbonylphosphinic acid
• CAS: 104532-07-2
• 化学式: C₄₈H₃₉N₅O₅
• 分子量: 765.868
• InChiKey: LIKFYVSYLUAHRF-ACEXITHZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  128.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-ethoxycarbonylphosphinic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N2,O5'-bis(triphenylmethyl)-3'-O-methyl-2',3'-secoguanosine
  参考文献：
  名称：

  与核苷二醛有关的1,4-二恶烷核苷类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  由于具有生物活性的核苷2'，3'-二醛在溶液中以六元环状缩醛（1）的形式存在，因此我们研究了一些结构相似的1,4-二恶烷核苷类似物的抗病毒活性。通过使2'，3'-seconucleoside甲苯磺酸盐与碱反应，构建了鸟嘌呤（10）和腺嘌呤（18）取代的（羟甲基）二恶烷。另外，通过碱催化，双消除2′，3′-二-O-甲苯磺酰基-2′，3′-仲腺苷合成了不寻常的腺嘌呤取代的二乙烯基醚（22）。这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00162a005
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 232.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-ethoxycarbonylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  与核苷二醛有关的1,4-二恶烷核苷类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  由于具有生物活性的核苷2'，3'-二醛在溶液中以六元环状缩醛（1）的形式存在，因此我们研究了一些结构相似的1,4-二恶烷核苷类似物的抗病毒活性。通过使2'，3'-seconucleoside甲苯磺酸盐与碱反应，构建了鸟嘌呤（10）和腺嘌呤（18）取代的（羟甲基）二恶烷。另外，通过碱催化，双消除2′，3′-二-O-甲苯磺酰基-2′，3′-仲腺苷合成了不寻常的腺嘌呤取代的二乙烯基醚（22）。这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00162a005

文献信息

• Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues
  作者：Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Gyula Batta、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d1ob01174j

  日期：——

  cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5′-amino

  核酸的聚阴离子磷酸二酯主链导致高核酸酶敏感性和低细胞摄取，因此是天然寡核苷酸的生物应用的主要障碍。主链修饰，特别是电荷改变是一种经过验证的策略，可以提供具有改进特性的人工寡核苷酸。在这里，我们描述了由吗啉代和核糖或脱氧核糖核苷组成的新型寡核苷酸类似物的合成，其中核苷单元的5'-氨基提供吗啉环的氮。该合成方案与三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基团和叠氮基官能团兼容，并扩展到高级低聚物的合成。由于吗啉单元的N-烷基化叔胺结构，嵌合体在水介质中带正电荷。
• Synthesis of Potential Glycosyl Transferase Inhibitors by Thio‐Click Reactions
  作者：Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.202101220

  日期：2021.12.28

  GDP-mannose and CMP sialic acid that contain an electroneutral alkyl chain to replace the native α-O-pyrophosphate or -phosphate bond were synthesized through radical mediated thiol-ene coupling reactions. The 1,2-cis-α-1-thiosugars obtained by hydrothiolation of 2-substituted glycals were coupled to nucleoside 4’-exomethylenes or N-allyl-morpholinos.

  通过自由基介导的硫醇-烯偶联反应合成了 UDP-糖、GDP-甘露糖和 CMP 唾液酸的硫连接类似物，它们含有电中性烷基链以取代天然的 α- O-焦磷酸或 -磷酸键。1,2-顺式-α-1-硫糖通过 2-取代的糖基的氢硫醇化获得，与核苷 4'-外亚甲基或N-烯丙基-吗啉结合。
• <i>N</i> ‐Fluoroalkylated Morpholinos – a New Class of Nucleoside Analogues
  作者：Nóra Debreczeni、Judit Hotzi、Miklós Bege、Miklós Lovas、Erika Mező、Ilona Bereczki、Pál Herczegh、Loránd Kiss、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/chem.202203248

  日期：2023.2.21

  The first synthesis of N-fluoroalkylated morpholino nucleoside derivatives is reported. The procedures were based either on a double reductive amination-cyclisation reaction, using commercially available mono-, di- and trifluoralkylated amines, or on post-cyclisation trifluoromethylation of the morpholino nitrogen, by oxidative desulfurization-fluorination with NBS and diethylaminosulfur trifluoride

  报道了首次合成N-氟烷基化吗啉代核苷衍生物。这些程序基于双还原胺化-环化反应，使用市售的单、二和三氟烷基化胺，或基于吗啉代氮的环化后三氟甲基化，通过氧化脱硫-氟化与 NBS 和二乙基氨基三氟化硫。