5-bromomethyl-3,4-dihydro-2,2,7,8-tetramethyl-2H-chromen-6-ol | 24700-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-bromomethyl-3,4-dihydro-2,2,7,8-tetramethyl-2H-chromen-6-ol
• 英文别名: 5-bromomethyl-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol；5-(bromomethyl)-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 24700-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: MHHMVQZWMNINIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-3,4-dihydro-2,2,7,8-tetramethyl-2H-chromen-6-ol 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-acetoxy-5-[(4,5-diphenyl-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2,2,7,8-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  5a-α-生育酚叠氮化物的合成及其对1-(5a-α-生育酚)-1,2,3-三唑的[2+3]-环加成反应

  摘要：

  具有 1 位取代基的 1,2,3-三唑类化合物源自 α-生育酚（维生素 E），通过 5a-叠氮基-α-生育酚乙酸酯与炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成，并经过全面分析表征. 提供了化合物的 NMR 光谱和具有截短的类异戊二烯侧链的衍生物的晶体结构。生育酚部分在碱性介质中很容易裂解，这是在显示 pH 依赖性药物释放的递送系统中使用的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500898
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 5-bromomethyl-3,4-dihydro-2,2,7,8-tetramethyl-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过加入维生素E的色度部分提高白藜芦醇衍生物的自由基清除活性

  摘要：

  一个成功的组合：构建了一种白藜芦醇衍生物，其中掺入了维生素E的苯并二氢吡喃部分，与三（2,4,6-三氯-3,5-二硝基苯基）甲基自由基（HNTTM 。）相比，清除活性显着提高。母体分子（参见方案）。反应动力学分析，氧化产物鉴定和氧化还原电势测定表明，该反应受顺序质子损失电子转移（SPLET）机制控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201002020

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of furo[3,2-f]chromanes with antimycobacterial activity
  作者：Luke Alvey、Soizic Prado、Brigitte Saint-Joanis、Sylvie Michel、Michel Koch、Stewart T. Cole、François Tillequin、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.017

  日期：2009.6

  and even more simple, we prepared the ((6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)methyl)triphenylphosphonium salt via a selective bromination of 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol. From this salt, a two stage Wittig reaction with an array of activated acids allowed the quick preparation of many analogues. The biological evaluation of the effect of these compounds on the growth of Mycobacterium bovis

  我们先前报道了4-（7,7-二甲基-7 H-呋喃[3,2 - f ] chromen-2-yl）吡啶的合成和抗分枝杆菌活性。从这个结果，我们试图设计对相关结构的简单合成途径，以允许制备各种类似物。研究了两种方法。由3-（2-溴-7,7-二甲基-8,9-二氢-7 H-呋喃[3,2 - f ]铬-1-基）丙基乙酸酯，我们通过Suzuki-Miyaura制备2-芳基化的衍生物这种含溴化合物与各种芳基硼酸酯之间的反应。此外，甚至更简单，我们制备的（（6-羟基- 2,2,7,8四甲基-5-基）甲基）三苯基鏻盐通过2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-醇的选择性溴化反应。从该盐开始，与一系列活化酸进行两步维蒂希反应，可以快速制备许多类似物。这些化合物对牛分枝杆菌和结核分枝杆菌生长的影响的生物学评估指出，所制得的化合物之一的抗分枝杆菌特性提高了四倍。然而，在相同浓度范围内，许多抑制结核分枝杆菌生长的类似物在0
• Chroman derivatives
  申请人：Wang Bing

  公开号：US20050065150A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to novel chroman derivatives, stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein the substituents are as defined in the specification. They are useful in the treatment of disorders mediated by lipoxygenase, such as immune diseases, respiratory diseases and cardiovascular diseases, as well as in the treatment of neurodegenerative disorders and/or mitochondrial disorders. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of such conditions.

  本发明涉及新型的色甘醇衍生物、立体异构体和公认的药物盐，其化学式为I式，其中取代基如规范中所定义。它们可用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病，如免疫性疾病、呼吸系统疾病和心血管疾病，以及神经退行性疾病和/或线粒体疾病的治疗。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物制剂。
• CHROMAN DERIVATIVES
  申请人：WANG Bing

  公开号：US20120088783A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The invention relates to novel chroman derivatives, stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein the substituents are as defined in the specification. They are useful in the treatment of disorders mediated by lipoxygenase, such as immune diseases, respiratory diseases and cardiovascular diseases, as well as in the treatment of neurodegenerative disorders and/or mitochondria) disorders. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of such conditions.

  本发明涉及新型的色甘醇衍生物、立体异构体及其在药学上可接受的盐，其化学式为I，其中置换基如规范中所定义。它们可用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病，如免疫性疾病、呼吸系统疾病和心血管疾病，以及神经退行性疾病和/或线粒体疾病的治疗。它们也可用于制造用于治疗此类疾病的药物制剂。
• Novel tocopheryl compounds. Part 15: One-pot formation of furotocopheryl derivatives
  作者：Christian Adelwöhrer、Thomas Rosenau、Wolfgang H Binder、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00426-5

  日期：2003.4

  Reaction of tocopheryl bromide 2a or chromanyl bromide 2b with triphenyl phosphine produced phosphomium salt intermediates (3a-b), which further reacted with acyl chlorides to novel furotocopherol compounds 4-11 in good yields. The cyclization proceeded according to a two step esterification-Wittig mechanism. Similarly, furotocopheryl dimer 12 was prepared starting from oxalyl chloride. The coupling of tocopheryl phosphonium salt 3a onto modified polystyrene provided a new, vitamin E-loaded resin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7514461B2
  申请人：——

  公开号：US7514461B2

  公开（公告）日：2009-04-07