3-(4-oxopiperidin-1-yl)propanenitrile | 1225599-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-oxopiperidin-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Oxopiperidin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 1225599-16-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09745970
• 分子量: 152.196
• InChiKey: WALGJCUDZULFTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxopiperidin-1-yl)propanenitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 瑞芬太尼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF REMIFENTANIL HYDROCHLORIDE

  摘要：

  一种用于合成1-取代-4-[苯基(丙酰基)氨基]哌啶-4-羧腈衍生物的新中间体被揭示。具体提出了一种利用该中间体在制备雷米芬太尼中的方法。这种包含的较短过程相比先前报道的方法，提供了更高纯度的产物更高的产量。

  公开号：

  US20200131127A1
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以4.21 g的产率得到3-(4-oxopiperidin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF REMIFENTANIL HYDROCHLORIDE

  摘要：

  一种用于合成1-取代-4-[苯基(丙酰基)氨基]哌啶-4-羧腈衍生物的新中间体被揭示。具体提出了一种利用该中间体在制备雷米芬太尼中的方法。这种包含的较短过程相比先前报道的方法，提供了更高纯度的产物更高的产量。

  公开号：

  US20200131127A1

文献信息

• Late Stage Functionalization of Secondary Amines via a Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Reagents
  作者：Simon Graßl、Yi-Hung Chen、Clémence Hamze、Carl Phillip Tüllmann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03787

  日期：2019.1.18

  A general preparation of polyfunctional hydroxylamine benzoates from the corresponding secondary amines is reported. This convenient synthesis allows the setup of a late-stage functionalization of various secondary amines, including pharmaceuticals and peptidic derivatives. Thus, a cross-coupling of hydroxylamine benzoates with various alkyl-, aryl-, and heteroaryl-zinc chlorides in the presence of

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。
• NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF REMIFENTANIL HYDROCHLORIDE
  申请人：hameln pharma plus gmbh

  公开号：EP3643704A1

  公开（公告）日：2020-04-29

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  本研究公开了一种合成 1-取代-4-[苯基（丙酰）氨基]哌啶-4-甲腈衍生物的新中间体。具体阐述了使用这种中间体制备瑞芬太尼的方法。与现有技术中报道的方法相比，本发明的工艺流程更短，产品收率更高，纯度更高。
• Intermediates for the preparation of remifentanil hydrochloride
  申请人：Hameln Pharma Plus GmbH

  公开号：US10844014B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  本研究公开了一种合成 1-取代-4-[苯基（丙酰）氨基]哌啶-4-甲腈衍生物的新中间体。具体阐述了使用这种中间体制备瑞芬太尼的方法。与现有技术中报道的方法相比，本发明的工艺流程更短，产品收率更高，纯度更高。
• EP3643704B1
  申请人：——

  公开号：EP3643704B1

  公开（公告）日：2020-12-16