(S)-1-((S)-1,2-Bis-ethoxycarbonyloxy-ethyl)-6,7-bis-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 106647-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-((S)-1,2-Bis-ethoxycarbonyloxy-ethyl)-6,7-bis-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 106647-93-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₄
• 分子量: 585.562
• InChiKey: WVOJOGNVLSYOCE-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (1'S)-1-(1',2'-dihydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(R)-1-((S)-1,2-Bis-ethoxycarbonyloxy-ethyl)-6,7-bis-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler缩合在异喹啉烷基类化合物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  多巴胺盐酸盐与（R）-（+）-甘油醛的反应有助于形成缩合产物，该缩合产物是异喹啉生物碱的对映选择性合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39850001318

文献信息

• Enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v86-363

  日期：1986.11.1

  The utility of the Pictet–Spengler condensation of (R)-(+)-glyceraldehyde with dopamine hydrochloride in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids is demonstrated by the preparation of (S)-(−)-carnegine, (R)-(−)-calycotomine, and (S)-(+)-laudanosine.

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。