1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 313787-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(2-Pyridin-2-yl)-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-pyridin-2-ylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 313787-98-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: KCAIFDMHSGERGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 7-氮杂吲哚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₂₂H₂₄N₄O₈Zn₂ 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  醋酸锌促进的杂芳香胺的布赫瓦尔德-哈特维格偶联

  摘要：

  锌盐已显示出促进布赫瓦尔德-哈特维希与杂芳基氯化物的氮杂吲哚和氮杂吲唑的耦合，得到相应的1-芳基1 ħ -azaindoles和1-芳基1 ħ -azaindazoles。探索了该反应的底物范围和机理方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01101

文献信息

• Nickel-Catalyzed Straightforward and Regioselective C–H Alkenylation of Indoles with Alkenyl Bromides: Scope and Mechanistic Aspect
  作者：Rahul A. Jagtap、C. P. Vinod、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.8b04267

  日期：2019.1.4

  associated with hydroindolation and oxidative alkenylation. The reaction conceded the coupling of indole derivatives with various alkenyl bromides, such as aromatic and heteroaromatics, α- and β-substituted as well as exo- and endo-cyclic alkenyl compounds. An extensive mechanistic investigation, including controlled study, reactivity experiments, kinetics and labeling studies, and EPR and XPS analyses

  吲哚和相关杂芳烃与烯基溴的镍催化区域选择性C–H键烯基化反应是在相对温和的条件下完成的。该方法允许使用空气稳定且定义明确的镍催化剂（bpy）NiBr 2来直接合成C-2烯基化的吲哚，从而解决了与氢化吲哚化和氧化烯基化有关的局限性。该反应使吲哚衍生物与各种烯基溴化物（如芳族和杂芳族化合物，α-和β-取代的以及exo-和endo）偶联。-环烯基化合物。广泛的机械研究，包括对照研究，反应性实验，动力学和标记研究，以及EPR和XPS分析，突出表明烯基化过程是通过单电子转移过程进行的，该过程包括烯基溴的奇数电子氧化加成。此外，烯基化反应是通过可能的Ni（I）/ Ni（III）途径进行的，该途径涉及吲哚的限速C-H镍化反应。
• Cp*Co^III-Catalyzed Synthesis of Pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-<i>a</i>]indol-5-iums via Tandem C–H Activation and Subsequent Annulation from 1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles and Internal Alkynes
  作者：Yuhan Yang、Bo Li、Wenmin Liu、Rumeng Zhang、Lintao Yu、Qin-Ge Ma、Rongrong Lv、Donghua Du、Ting Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02314

  日期：2016.11.18

  of 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles with internal alkynes to afford pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-iums is presented. Moreover, 6,7-dihydro-4H-pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indole, a new functionalized N-fused indole core heterocycle, could be constructed effectively via reduction of pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-ium by NaBH4.

  Cp * Co III催化的1-（吡啶-2-基）-1 H-吲哚与内部炔烃的C2选择性C–H链烯基化/环化级联转化，可得到吡啶基[2'，1'：2,3]介绍了嘧啶基[1,6- a ]吲哚-5-鎓。此外，可以通过还原反应，有效地构建6,7-二氢-4 H-吡啶基[2'，1'：2,3]嘧啶基[1,6- a ]吲哚，一种新型的功能化的N稠合吲哚核杂环。NaBH 4引发吡啶并[2'，1'：2,3]嘧啶并[1,6 - a ]吲哚-5-鎓。
• Deprotometalation-Iodolysis and Direct Iodination of 1-Arylated 7-Azaindoles: Reactivity Studies and Molecule Properties
  作者：Mohamed Yacine Ameur Ameur Messaoud、Ghenia Bentabed-Ababsa、Ziad Fajloun、Monzer Hamze、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.3390/molecules26206314

  日期：——

  iodides/bromides. The 1-arylated 7-azaindoles thus obtained were subjected to deprotometalation-iodolysis sequences using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as the base and the corresponding zinc diamide as an in situ trap. The reactivity of the substrate was discussed in light of the calculated atomic charges and the pKa values. The behavior of the 1-arylated 7-azaindoles in direct iodination was then

  首先比较了 7-氮杂吲哚和芳基/杂芳基碘化物/溴化物之间铜催化 CN 键形成的五种方案。使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱和相应的二氨基锌作为原位捕集器，对由此获得的1-芳基化7-氮杂吲哚进行脱原金属化-碘解序列。根据计算的原子电荷和pKa值讨论了底物的反应性。然后研究了 1-芳基化 7-氮杂吲哚在直接碘化中的行为，并通过考虑 HOMO 轨道系数和原子电荷来解释结果。最后，产生的一些碘化物（通常是原始的）参与吲哚的N-芳基化。虽然收集了 15 种合成化合物的晶体学数据，但也评估了其他化合物的生物特性（抗菌、抗真菌和抗氧化活性）。
• Ligand-free Cu2O-catalyzed cross coupling of nitrogen heterocycles with iodopyridines
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Shirlyn Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.095

  日期：2013.9

  A practical and efficient strategy has been developed for the cross coupling of nitrogen heterocycles with halopyridines using ligand-free Cu2O as catalyst and Cs2CO3 as the base. The protocol is applicable to a series of highly functionalised heterocycles, such as 7-azaindole, indazole, indole, imidazole, pyrrole and pyrazole, affording the N-heteroaryl derivatives in high yields (up to 96%).

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于使用无配体的Cu 2 O作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱将氮杂环与卤代吡啶交叉偶联。该方案适用于一系列高度官能化的杂环，例如7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，咪唑，吡咯和吡唑，可提供高收率的N-杂芳基衍生物（最高96％）。
• Diastereoselective 2,3-diazidation of indoles via copper(II)-catalyzed dearomatization
  作者：Jiang Liu、Zhongjin Fang、Xin Liu、Yandong Dou、Jianze Jiang、Fangfang Zhang、Jiaojiao Qu、Qing Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.035

  日期：2020.5

  Abstract The copper-catalyzed directed dearomatization of indoles with the assistance of directing groups has been developed for the synthesis of 2,3-diazido indolines with good yields and excellent diastereoselectivities in aqueous solution. The resultant 2,3-diazides can be smoothly converted to other functional groups, including vicinal diamines, triazoles and benzotriazoles, in a single step.

  摘要已开发了在支配基团的辅助下，铜催化的吲哚直接脱芳香化反应，用于合成2,3-二叠氮二氢吲哚，具有良好的收率和优异的非对映选择性。可以在一个步骤中将生成的2，3-二叠氮化物平稳地转化为其他官能团，包括邻位二胺，三唑和苯并三唑。