(4R)-4-azido-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-al | 929897-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-azido-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-al
• 英文别名: (4R)-4-azido-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanal
• CAS: 929897-39-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂Si
• 分子量: 381.55
• InChiKey: YQOWPOTZQAAEID-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-azido-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-al 在 Lindlar's catalyst lithium tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 methyl-4-(tert-butylcarbonylamino)-3-{(E)-[(6R,E)-2,2,11,11,12,12-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridec-8-en-6-ylimino]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 三甲胺盐酸盐 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.16h， 生成 (4R)-4-azido-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-al
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b611121a

  日期：——

  Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of (–)-martinelline ((–)-2) and the second total synthesis of (–)-martinellic acid ((–)-1) by employing a tandem Mukaiyama–Mannich reaction/aminal cyclization as the key step.

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。