N^α-Tritylhistidin | 58995-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N^α-Tritylhistidin
• 英文别名: N^α-tritylhistidine；N^α-Trityl-L-histidin；N^α-trityl-L-histidine；Triphenylmethylhistidine；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(tritylamino)propanoic acid
• CAS: 58995-29-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: UJLQZHQCORXKGI-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  632.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Tritylhistidin 在 (R)-Carvone 、 盐酸 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到histamine dichloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid Conventional and Microwave-Assisted Decarboxylation of L-Histidine and Other Amino Acids via Organocatalysis with R-Carvone Under Superheated Conditions

  摘要：

  This article reports a new methodology taking advantage of superheated chemistry via either microwave or conventional heating for the facile decarboxylation of alpha amino acids using the recoverable organocatalyst, R-carvone. The decarboxylation of amino acids is an important synthetic route to biologically active amines, and traditional methods of amino acid decarboxylation are time consuming (taking up to several days in the case of L-histidine), are narrow in scope, and make use of toxic catalysts. Decarboxylations of amino acids including L-histidine occur in just minutes while replacing toxic catalysts with green catalyst, spearmint oil. Yields are comparable to or exceed previous methods and purification of product ammonium chloride salts is aided by an isomerization reaction of residual catalyst to phenolic carvacrol. The method has been shown to be effective for the decarboxylations of a range of natural, synthetic, and protected amino acids.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1100745
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 L-组氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 N^α-Tritylhistidin
  参考文献：
  名称：

  Mamos, Petros; Sanida, Chariklia; Barlos, Kleomenis, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1083 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PEPTIDES AS OXYTOCIN AGONISTS<br/>[FR] PEPTIDES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES D'OXYTOCINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015185467A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl; R2 is hydrogen or R1 and R 2 may form together with the N and C atom to which they are attached a pyrrolidine ring optionally substituted by one or two F-atoms or by hydroxy, or may form an azetidine or a piperazine ring; R3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by hydroxy, -(CH2)2C(O)NH2, benzyl, phenyl, -CH2-five membered aromatic heterocyclic group, CH2-indolyl, -CH2-cycloalkyl, cycloalkyl or -(CH2)2-S-lower alkyl; R3' is hydrogen or lower alkyl; or X is -C(0)-CHR4-CHR4 -C(0)-NH-CH2- R4/R4 are hydrogen or one of R4 or R4 is amino: o is 0 or 1; or to pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. It has been found that the present compounds are oxytocin receptor agonists for the treatment of autism, stress, including post traumatic stress disorder, anxiety, including anxiety disorders and depression, schizophrenia, psychiatric disorders and memory loss, alcohol withdrawel, drug addiction and for the treatment of Prader-Willi Syndrom.

  该发明涉及化合物的结构式(I)，其中R1为氢、较低的烷基或环烷基；R2为氢或者R1和R2可以与它们连接的N和C原子一起形成一个可选由一个或两个F原子或羟基取代的吡咯烷环，或者可以形成一个氮杂环或一个哌嗪环；R3为氢、较低的烷基、羟基取代的较低烷基、-(CH2)2C(O)NH2、苄基、苯基、-CH2-五元芳香杂环基、CH2-吲哚基、-CH2-环烷基、环烷基或-(CH2)2-S-较低烷基；R3'为氢或较低的烷基；或X为-C(0)-CHR4-CHR4 -C(0)-NH-CH2-，R4/R4为氢或R4或R4中的一个为氨基；o为0或1；或其药学上可接受的酸盐、消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。已发现这些化合物是催产素受体激动剂，用于治疗自闭症、压力，包括创伤后应激障碍、焦虑症，包括焦虑症和抑郁症、精神分裂症、精神障碍和记忆丧失、酒精戒断、药物成瘾以及普拉德-威利综合症的治疗。
• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• Proteomic analysis
  申请人：The Scripps Research Institute of an Assignment

  公开号：US20020064799A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention provides methods for analyzing proteomes, as cells or lysates. The analysis is based on the use of probes that have specificity to the active form of proteins, particularly enzymes and receptors. The probes can be identified in different ways. In accordance with the present invention, a method is provided for generating and screening compound libraries that are used for the identification of lead molecules, and for the parallel identification of their biological targets. By appending specific functionalities and/or groups to one or more binding moieties, the reactive functionalities gain binding affinity and specificity for particular proteins and classes of proteins. Such libraries of candidate compounds, referred to herein as activity-based probes, or ABPs, are used to screen for one or more desired biological activities or target proteins.

  本发明提供了用于分析蛋白质组的方法，例如细胞或裂解物。该分析基于具有特异性对蛋白质的活性形式的探针的使用，特别是酶和受体。这些探针可以通过不同的方式进行识别。根据本发明，提供了一种用于生成和筛选化合物库的方法，用于识别引物分子，并并行识别它们的生物学靶标。通过向一个或多个结合基团添加特定的功能性和/或基团，反应性功能性获得了对特定蛋白质和蛋白质类的结合亲和性和特异性。这种候选化合物库，本文称为活性探针（ABPs），用于筛选一个或多个所需的生物活性或靶标蛋白质。
• PEPTIDES AS OXYTOCIN AGONISTS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20170081368A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present compounds are oxytocin receptor agonists for the treatment of autism, stress, including post-traumatic stress disorder, anxiety, including anxiety disorders and depression, schizophrenia, psychiatric disorders and memory loss, alcohol withdrawal, drug addiction and for the treatment of Prader-Willi Syndrome.

  目前的化合物是催产素受体激动剂，用于治疗自闭症、压力（包括创伤后应激障碍）、焦虑（包括焦虑症和抑郁症）、精神分裂症、精神障碍和记忆丧失、酒精戒断、药物成瘾以及普拉德-威利综合征。
• [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE L'HISTAMINE H3
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1997029092A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) Compounds of formula (I) or (II) wherein R1 is C4 to C20 hydrocarbyl (in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen, and up to three carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulphur atoms, provided that R1 does not contain an -O-O- group), R2 is H or C1 to C3 alkyl, m is from 1 to 15, n is from 2 to 6, each X group is independently (a), or one X group is -N(R4)-, -O- or -S- and the remaining X groups are independently (a), wherein R3 is H, C1 to C6 alkyl, -CO2R5, -CONR52, -CR52OR6 or -OR5 (in which R5 and R6 are H or C1 to C3 alkyl), and R4 is H or C1 to C6 alkyl, each Y group is independently -C(R3)R4-, or up to two Y groups are -N(R4)-, -O- or -S- and the remaining Y groups are independently -C(R3)R4-, wherein R3 is as defined above, one R4 group in the structure is imidazoyl or imidazoylalkyl and the remaining R4 groups are H or C1 to C6 alkyl, and Z is > C(R7)NR2- or > N-, wherein R7 is any of the groups recited above for R3, and pharmaceutically acceptable salts thereof are ligands at histamine H3 receptors.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) ou (II) dans lesquelles R1 représente hydrocarbyle C4-C20 (dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par halogène, et trois atomes de carbone au plus peuvent être remplacés par oxygène, par des atomes d'azote ou de soufre, à condition que R1 ne contienne pas un groupe -O-O-), R2 représente H ou alkyle en C1-C3, m vaut de 1 à 15, n vaut de 2 à 6, chaque groupe X représente indépendamment (a), ou un groupe X représente -N(R4)-, -O- ou -S- et les groupes X restant représentent indépendamment (a) où R3 représente H, alkyle en C1-C6, -CO2R5, -CONR52, -CR52OR6 or -OR5 (où R5 et R6 représentent H ou alkyle C1-C3), et R4 représente H ou alkyle en C1-C6, chaque groupe Y représente indépendamment -C(R3)R4-, ou deux groupes Y au plus représentent -N(R4)-, -O- ou -S- et les groupes Y restant représentent indépendamment -C(R3)R4-, où R3 est tel que défini ci-dessus, un groupe R4 de la structure représente imidazoyle ou imidazoylalkyle et les groupes R4 restant représentent H ou alkyle en C1-C6, et Z représente > C(R7)NR2- ou > N-, où R7 représente n'importe quel groupe précité pour R3. Les composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des ligands se situant au niveau des récepteurs de l'histamine H3.

  化合物的化学式为(I)或(II)，其中R1为C4到C20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，但R1不含-O-O-基团），R2为H或C1到C3的烷基，m为1到15，n为2到6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为-N(R4)-、-O-或-S-，其余的X基团独立地为(a)，其中R3为H、C1到C6的烷基、-CO2R5、-CONR52、-CR52OR6或-OR5（其中R5和R6为H或C1到C3的烷基），R4为H或C1到C6的烷基，每个Y基团独立地为-C(R3)R4-，或最多两个Y基团为-N(R4)-、-O-或-S-，其余的Y基团独立地为-C(R3)R4-，其中R3如上所定义，在结构中的一个R4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R4基团为H或C1到C6的烷基，Z为>C(R7)NR2-或>N-，其中R7为上述R3的任何基团，其药物学上可接受的盐是组织胺H3受体的配体。