4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 | 4173-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 1-Phenyl-3-methyl-4-acetyl-5-pyrazolon
• 英文别名: 4-acetyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；4-acetyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one；4-acetyl-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone；acylpyrazolone；4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 4173-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00134343
• 分子量: 216.239
• InChiKey: LQEMQGRMLUUWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  399.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-methyl-1-phenyl-4-acetylhydrazono-2-pyrazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Vilsmeier-Haack reaction, part VII: Synthesis and reaction of 3-methyl-1-phenyl-4-acetyl hydrazono 2-pyrazoline-5-one(-5-thione)

  摘要：

  The keto (thio) tautomers 1-4 of the hydrazono pyrazolone, thiopyrazolone derivatives underwent simultaneous diformylation, chlorination (desulphurization) and ring closure under Vilsmeier reaction conditions giving the pyrazolo[3,4-c]pyrazole aminoacroleins (5,6). Treatment of 5 and/or 6 with proper reagents afforded the corresponding pyrazolo[3,4-c]pyrazoles with different heterocyclic systems at the 3-position.The structures of these compounds were confirmed by elemental analysis, IR and H-1-NMR spectroscopy. All synthesized compounds have been screened in vitro for their antibacterial activities against a number of Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  DOI：

  10.1007/bf00809252
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and luminescence properties of pyrazolone derivatives and their terbium complexes

  摘要：

  合成了七种新型吡唑酮衍生物，并通过1H NMR和13C NMR谱、质谱、红外谱以及元素分析进行了表征。制备了它们的铽复合物，并通过元素分析、EDTA滴定分析、紫外/可见光谱、红外谱和摩尔电导率以及热分析进行了表征。在室温下研究了这些复合物的荧光性能和荧光量子产率。结果表明，吡唑酮衍生物对铽离子具有良好的能量转移效率。所有铽复合物均发出铽离子特征的绿色荧光，具有强的荧光强度，并表现出相对较高的荧光量子产率。研究了铽复合物的循环伏安图，并估算了这些复合物的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/bio.2804

文献信息

• Generation, spectroscopic characterization and antioxidant activity of tetracoordinate and hexacoordinate complexes of diethylgermanium(IV) of relatively sterically undemanding N-protected amino acids and sterically demanding heterocyclic β-diketones containing radical sensitive Ge-O bond
  作者：Karuna Maheshwari、Manish Kumar Srivastava、Sanjiv Saxena、Asha Jain

  DOI：10.1080/10426507.2016.1266356

  日期：2017.5.4

  Plausible structures of these complexes were suggested on the basis of physico-chemical and spectroscopic studies. It is suggested that the complexes of the types Et2GeA2 and Et2GeB2 contain four coordinated and six coordinated germanium centers, respectively. The ligands and organogermanium(IV) complexes were evaluated for their free radical scavenging activity by DPPH method. These compounds/complexes

  摘要 二乙基锗 (IV) 二氯化物与 N-保护氨基酸 (AH) 的钠盐反应生成了两组新的 Et2GeA2 和 Et2GeB2 型二乙基锗 (IV) 配合物 [其中 AH = , R = -CH( CH3)C2H5: A1H, R = -CH2CH( )2: A2H, R = -CH( )2: A3H] 和具有空间要求的杂环 β-二酮 (BH) 的钠盐 [其中 BH = , R' = -C6H5: B1H, R' = -p-(Cl)C6H4: B2H, R' = - : B3H, R = - : B4H]，在回流干苯中的摩尔比分别为 1:2。这些复合物的合理结构是在物理化学和光谱研究的基础上提出的。建议 Et2GeA2 和 Et2GeB2 类型的配合物分别包含四个配位和六个配位的锗中心。通过DPPH方法评估了配体和有机锗（IV）配合物的自由基清除活性。这些化合物/复合物显示出潜在的抗氧化活性。图形概要
• Mild catalytic oxidations of unsaturated fatty acid methyl esters (FAMEs) by oxovanadium complexes
  作者：Martina Maya Cecchini、Francesco De Angelis、Claudio Iacobucci、Samantha Reale、Marcello Crucianelli

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.01.045

  日期：2016.5

  A selection of unsaturated fatty acid methyl esters, namely methyl oleate (C18:1), methyl linoleate (C18:2) and methyl linolenate (C18:3) has been oxidized under mild homogeneous catalytic conditions, using a series of oxovanadium(IV) complexes containing 4-acyl-5-pyrazolone donor ligands with different substituents on acyl residue. The main goal was to evaluate the catalytic role exerted by oxovanadium(IV)

  使用一系列的氧钒（IV）在温和的均相催化条件下，氧化了一些不饱和脂肪酸甲酯，即油酸甲酯（C18：1），亚油酸甲酯（C18：2）和亚油酸甲酯（C18：3）。含4-酰基-5-吡唑啉酮供体配体的复合物，在酰基残基上具有不同的取代基。主要目标是评估作为前体配合物的氧钒金属（IV）在这些生物可再生资源的碳-碳双键的选择性氧官能化中发挥的催化作用，作为目前在工业中使用的更为剧烈的方法的绿色替代方案。工业水平。的三个基板，采用氧化叔以正丁基氢过氧化物为主要氧化剂，有或没有溶剂，在形成相应的单二和三环氧化物时，尤其是在无溶剂条件下，均显示出较高的起始原料转化率和较高的选择性。已通过ESI-MS对可能在简单FAME模型底物的叔丁基氢过氧化物氧化中起作用的催化循环机理进行了研究。
• 2-Pyrazolin-5-One-Based Heterocycles: Synthesis and Characterization
  作者：Ahmed Abdou O. Abeed

  DOI：10.1002/jhet.2225

  日期：2015.7

  A novel series of pyrazoline and thiazole derivatives incorporating 2‐pyrazolin‐5‐one moiety were synthesized starting from α,β‐unsaturated ketones under the effect of hydrazine derivatives and thiosemicarbazide. The obtained pyrazolines 4a, 4b were treated with different reagents to afford N‐substituted pyrazolines 5a, 5b, 6a, 6b, 7a, 7b, 8a, 8b. N‐Thiocarbamoyl pyrazolines 12a, 12b were cyclized

  在肼衍生物和硫代氨基脲的作用下，从α，β-不饱和酮开始合成了一系列新的吡唑啉和噻唑衍生物，并结合了2-吡唑啉-5-酮部分。将获得的吡唑啉4a，4b用不同的试剂处理，得到N取代的吡唑啉5a，5b，6a，6b，7a，7b，8a，8b。N-硫代氨基甲酰基吡唑啉12a，12b使用苯甲酰溴，2,3-二氯喹喔啉和一氯乙酸将其环化，得到新型吡唑啉基噻唑13a，13b，14a，14b，15a，15b，16a，16b，16c，16d，16e，16f。通过分析和光谱数据对新合成的化合物进行了表征。
• A Convenient Route to 1,3,4-Thiadiazoles, Thiazolidinone, Thiazoles, Pyridones, Coumarins, Triazolo[5,1-c]triazines, and Pyrazolo[5,1-c]triazines Incorporating Pyrazolone Moiety and Their Use as Antimicrobial Agents
  作者：Mahmoud Mohamed Abdelall

  DOI：10.1080/10426500802446546

  日期：2009.9.18

  pyridine (14a,b). In addition, cyclocondensation of 3d with phenolic aldehydes furnished coumarin derivatives (16a–c). Coupling of 3d with heterocyclic diazonium salts gave triazol[5,1-c]triazine (20) and pyrazolo[5,1-c]triazine (22). Some of the prepared products showed potent antimicrobial activity.

  4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢吡唑-3-酮 (1) 与肼衍生物 (2a-d) 缩合得到腙衍生物 (3a-d)，然后与卤代烷 4a- 反应c 得到双（烷硫基）亚甲基衍生物（5a-e）。此外，3a,b 与腙卤化物 6a-d 反应得到 1,3,4-噻二唑 (7a-d)。3c 与溴乙酸乙酯和卤代酮的环化分别得到噻唑烷酮和噻唑衍生物（8、10a、b）。用苄基丙二腈13a、b处理腙(3d)得到吡啶(14a、b)。此外，3d 与酚醛的环缩合可提供香豆素衍生物（16a-c）。3d 与杂环重氮盐偶联得到三唑 [5,1-c] 三嗪 (20) 和吡唑并 [5,1-c] 三嗪 (22)。一些制备的产品显示出有效的抗菌活性。
• Study of temperature dependent three component dynamic covalent assembly via Hantzsch reaction catalyzed by dioxido- and oxidoperoxidomolybdenum(<scp>vi</scp>) complexes under solvent free conditions
  作者：Mannar R. Maurya、Neeraj Saini、Fernando Avecilla

  DOI：10.1039/c5ra24791h

  日期：——

  crystal X-ray studies. X-ray diffraction study also reveals that tridentate ligands bind to the metal center through enolic oxygen (of pyrazolol), azomethine nitrogen and enolic oxygen (of hydrazide) atoms. In complex 7a, pyridinic nitrogen is protonated. These complexes [dioxidomolybdenum(VI) as well as oxidoperoxidomolybdenum(VI)] have been tested as catalysts for temperature dependent one pot three

  源自杂环化合物4-乙酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-一（Hap）和芳香酰肼苯甲酰肼（Hbhz），异烟酰酰肼（Hinh），烟酰酰肼（Hnah）的三齿ONO供体配体）和呋喃酰肼（Hfah）}与[Mo VI O 2（acac）2 ]（Hacac =乙酰丙酮）在甲醇中以等摩尔比反应生成二氧化钼（VI）络合物，[MoO 2（ap-bhz）（MeOH）] 1，[MoO 2（ap-inh）（MeOH）] 2，[MoO 2（ap-nah）（MeOH）] 3和[MoO 2（ap-fah）（MeOH）] 4。这些配体与原位反应生成的过氧化钼（VI）前体导致形成过氧化钼​​（VI）络合物[MoO（O 2）（ap-bhz）（MeOH）] 5，MoO（O 2）（ap-inh）（MeOH）] 6， MoO（O 2）（ap-nah）（MeOH）] 7和MoO（O 2）（ap-fah）（MeOH）] 8。这些