1-Methylsulfonyloctan-2-one | 188291-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-Methylsulfonyloctan-2-one
• CAS: 188291-06-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃S
• 分子量: 206.306
• InChiKey: HSJMGMBUXYMHNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylsulfonyloctan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1-Methylsulfonyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of 1-methylsulfonylalkan-2-ones with baker’s yeast

  摘要：

  描述了用面包酵母介导的1-甲基磺酰基烷-2-酮的对映选择性还原，形成相应的醇，最高对映体过量达到87%。

  DOI：

  10.1039/a605132d
• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)oct-1-yne 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到1-Methylsulfonyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于金催化炔基砜高区域选择性水合的β-酮砜的原子经济合成

  摘要：

  金 ( I ) 催化的炔基砜的高度区域选择性水合包括有效的 100% 原子经济途径生成 β-酮砜。反应在温和的无汞条件下进行（Ph 3 PAuNTf 2 0.5–5 mol%，THF，rt 或 60 °C），它表现出高官能团耐受性（超过 30 个实例；产率高达 99%），并且可以很容易地扩大规模。开发的水合方法成功地整合到有价值杂环的一锅法合成中。

  DOI：

  10.1039/d2gc00541g