Methylsulfonylmethyl-cyclohexylketon | 2863-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Methylsulfonylmethyl-cyclohexylketon
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-methanesulfonyl-ethanone；1-cyclohexyl-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 2863-49-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: ICPLCGJMZSMPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  376.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylsulfonylmethyl-cyclohexylketon 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-N-(1-cyclohexyl-2-(methylsulfonyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Acetylamino Acrylosulfones: A Practical Approach to Chiral β-Amido Sulfones

  摘要：

  The efficient and highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylosulfone has been achieved by employing Rhodium-TangPhos as catalyst. A series of beta-amido sulfone products are obtained with excellent yields and good enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/cs500261k
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(methylsulfinyl)ethanone 在 benzyl(triethyl)ammoniumpermanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Methylsulfonylmethyl-cyclohexylketon
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesemethoden, 4. Mitt.: Milde einphasenoxidation von Sulfiden und Sulfoxiden zu Sulfonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00911089

文献信息

• Nucleophilic behaviour of 1-substituted morpholino ethenes
  作者：R.A. Ferri、G. Pitacco、E. Valentin

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88384-7

  日期：1978.1

  Morpholinoenamines derived from cyclohexyl-, cyclohexen-1-yl-, and phenyl methyl ketone react with diethyl azodicarboxylate (DAD) and phenylisocyanate (PIC) in a similar manner. Some difference in behaviour is observed in their reactions with mesyl chloride (MsCl), whereas a completely different reactivity is shown with β-nitrostyrene (βNS). An example of catalysed reversible transformation thietane

  衍生自环己基，环己烯-1-基和苯基甲基酮的吗啉烯胺以类似方式与偶氮二羧酸二乙酯（DAD）和异氰酸苯酯（PIC）反应。在与甲磺酰氯（MsCl）的反应中观察到一些行为差异，而与β-硝基苯乙烯（βNS）的反应性却完全不同。报道了催化可逆转化噻吨酮1，1-二氧化物-烯胺砜的一个例子。
• Nickel-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Acetylamino Vinylsulfones: Access to Chiral β-Amido Sulfones
  作者：Jiao Long、Wenchao Gao、Yuqing Guan、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02579

  日期：2018.9.21

  The nickel/(S)-Binapine complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric hydrogenation of β-acetylamino vinylsulfones to afford chiral β-Amido sulfones with excellent yields and enantioselectivities (up to 95% yields and >99% ee). This protocol has good compatibility with a series of substituted (Z)-β-acetylamino vinylsulfones or Z/E isomeric mixtures. A gram-scale reaction has also been

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。
• Scholz, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 1, p. 98 - 106
  作者：Scholz, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Methylsulfinyl Carbanion (CH₃-SO-CH₂^-). Formation and Applications to Organic Synthesis
  作者：E. J. Corey、Michael Chaykovsky

  DOI：10.1021/ja01084a033

  日期：1965.3
• SCHOLZ D., MONATSH. CHEM., 1981, 112, NO 2, 241-243
  作者：SCHOLZ D.

  DOI：——

  日期：——