1-苯基-1-乙烯基-1-硅杂环丁烷 | 74045-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-苯基-1-乙烯基-1-硅杂环丁烷
• 英文名称: 1-ethenyl-1-phenylsilacyclobutane
• 英文别名: phenyl-1 vinyl-1 silacyclobutane；1-phenyl-1-vinyl-1-silacyclobutane；1-ethenyl-1-phenylsiletane
• CAS: 74045-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₄Si
• 分子量: 174.318
• InChiKey: UYCDRPKVFDGDDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-乙烯基-1-硅杂环丁烷 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-acetoxy-2-(2-methylpropyl)-1-phenylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾或乙酸银可导致硅环丁烷环扩大为硅环戊烷。在1，4-二元醇的合成中的应用

  摘要：

  用t-BuOK或AgOAc处理1-（1-碘烷基）-1-硅环丁烷提供了2-烷基-1-硅环戊烷，它们很容易通过碳硅键的氧化裂解而转化为1,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80175-6
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 1-chloro-1-phenyl-1-silacyclobutane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-苯基-1-乙烯基-1-硅杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Silaethene：I. Darstellung和charakterisierung von monosilacyclobutanen

  摘要：

  类型RR的Monosilacyclobutanes' 2 CH 2 CH 2由3- halopropylhalosilanes环闭合反应，并通过用含有有机金属试剂（RMGX，LIR，NACP）硅杂环丁烷环的SiCl的取代制备。在最佳实验条件下，两种方法均可获得50％至95％的产率。通过分析（C，H，N）和NMR，IR和质谱研究完成化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83695-5

文献信息

• Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshihiro Takeyama、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.250

  日期：1995.1

  Two methods for ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane have been described. (1) Treatment of 1-(1-iodoalkyl)silacyclobutane with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbon–silicon bond. (2) An addition of i-PrOLi to 1-[(Z)-1,2-epoxyhexyl]-1-methylsilacyclobutane gave erythro-2-(1-hydroxypentyl)-1-isopropoxy-1-methylsilacyclopentane, which was converted into (Z)-4-nonen-1-ol, (E)-4-nonen-1-ol, or 1,4,5-nonanetriol.

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。
• Silaethane
  作者：N. Auner、J. Grobe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82810-7

  日期：1980.4

  1,3-Disilacyclobutanes of the types are prepared (a) by ring synthesis from chloromethylchlorosilanes R1R2Si(CH2Cl)Cl, (b) by thermolysis of monosilacyclobutanes R1R2H2CH2, and (c) by substitution of chlorine with alkyl groups in SiCl-containing 1,3-disilacyclobutanes, obtained by procedures (a) or (b). The compounds have been characterized by analytical and spectroscopic investigations. The synthetic

  类型的1,3- Disilacyclobutanes被制备：（a）由环合成从chloromethylchlorosilanes - [R 1 - [R 2的Si（CH 2由monosilacyclobutanes的热分解- [R Cl）的氯，（b）中1 - [R 2 ħ 2 CH 2，和（c）通过用步骤（a）或（b）获得的含SiCl的1，3-二硅环丁烷中的烷基取代氯。该化合物已通过分析和光谱研究表征。严格比较了合成方法。
• Asymmetric induction at silicon from prochiral silaethylenes
  作者：Guy Bertrand、Jacques Dubac、Pierre Mazerolles、Jaques Ancelle

  DOI：10.1039/c39800000382

  日期：——

  Prochiral silaethylene intermediates react with chiral alcohols to give unequal amounts of diastereomeric pairs of alkoxysilanes (up to 30% enantiomeric excess); this is the first example of asymmetric induction observed at a silicon centre involving a trigonal silicon species.

  前手性硅乙烯中间体与手性醇反应生成不等量的烷氧基硅烷的非对映异构体对（对映体过量最多30％）；这是在涉及三角硅物质的硅中心观察到的不对称感应的第一个例子。
• Le probleme de la conjugaison a travers un atome de silicium π-lie dans les systemes sila-2 butadieniques
  作者：G. Bertrand、G. Manuel、P. Mazerolles、G. Trinquier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92358-0

  日期：1981.1

  values Two mechanisms can explain the nature of the products obtained on the co-thermolysis of the cyclic compounds with phenol, one with 1-silacyclobut-1-ene intermediate and the other involving an allylic silicenium cation. In both hypothetical mechanisms, the 2-silabutadienes behave as a conjugated system since they lead either to (2+2) cycloaddition or to (1,2)- and (1,4)-electrophilic addition. This

  针对不同pKa值的羟基化化合物，研究了通过热解或光解各种1-乙烯基硅环环丁烷而作为瞬时中间体形成的sila-2丁二烯的化学行为。两种机理可以解释在共聚条件下获得的产物的性质。用苯酚对环状化合物进行热解，一种用1-silacyclobut-1-ene中间体进行热解，另一种用烯丙基硅鎓阳离子进行热解。在这两种假设的机制中，2-silabutadienes表现为共轭体系，因为它们导致（2 + 2）环加成或导致（1,2）-和（1,4）亲电子加成。通过丁二烯和2-硅丁二烯的离域能的计算支持了通过硅原子发生共轭现象的证据。
• Crosslinkable saturated and unsaturated carbosilane polymers and
  申请人：University of Southern California

  公开号：US05171792A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  Crosslinkable saturated and unsaturated carbosilane polymers are prepared by polymerizing vinyl substituted 1-silacyclo-pent-3-ene or vinyl substituted 1-silacyclobutane monomers in the presence of an anionic ring opening catalyst.

  通过在阴离子开环催化剂的存在下聚合乙烯基取代的1-硅环戊-3-烯或乙烯基取代的1-硅环丁烷单体，制备交联饱和和不饱和的碳硅烷聚合物。