hydroxy-16 dehydro-1 vincadifformine | 66113-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: hydroxy-16 dehydro-1 vincadifformine
• 英文别名: 3-hydroxyvincadifformine
• CAS: 66113-74-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: KMKACKADADZTEM-ZIBCJSCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-16 dehydro-1 vincadifformine 反应 0.25h， 以80%的产率得到阿扑长春胺
  参考文献：
  名称：

  一些吲哚生物碱衍生物的热重排

  摘要：

  在静态和流动热解条件下，几种具有“曲霉”构架的化合物都重新排列为“长春花”衍生物。因此，（-）1,2-脱氢天冬酰胺亚胺（4）重排为（-），得到长庚烷14。在任一条件下，化合物6重排为长庚胺（13a）和16-表长庚胺（13b）；升高温度会导致形成载脂蛋白（19）（热解）或长春花碱热解）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91247-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,10bR,12bS)-3a-Ethyl-5-hydroxy-12a-oxy-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80 mg的产率得到hydroxy-16 dehydro-1 vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  甲基吲哚啉，吲哚啉和吲哚鎓-XIII 1：L'hydroxy-16déhydro-1vincadifformine，indérmédiairedans le rearrangementbiomimétiquede la Vincadifformine en vincamine

  摘要：

  标题化合物是长春花diff碱1仿生转化为长春胺7的关键中间体。它在C-16的构型是通过化学和光谱学证据相结合确定的。碘氧化可将14转化为桥连的内酰胺18，从而证明C-16处的羟基具有β构型。应用于长春花碱19的相同反应得到的21与通过微生物转化19获得的化合物之一相同。衍生物3和8的13 C NMR光谱（通过长春花呢碱的氧化获得）表明，氧化是通过在C-16处以β-构型引入取代基而进行的。然而，由于与N-4的强氢键合，醇3具有不同的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92453-6

文献信息

• Ozonation in alkoloid chemistry: a mild and selective conversion of vincadifformine into vincamine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Bruno Gabetta

  DOI：10.1039/c39810000908

  日期：——

  Vincamine has been obtained in a ‘one-pot’ method by ozonation of vincadifformine.

  长春花碱的臭氧化是通过“一锅法”获得的。
• Methylene-indolines, indolenines et indoleniniums—XVI
  作者：G. Hugel、J. Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88560-4

  日期：1983.1

  2 in aqueous acetic acid gives the known derivatives 4,5,6, and the new compound 7, the structure of which was elucidated by spectroscopy. Formaldehyde treatment of 7 gave 13, an indolenine previously prepared by Poisson et al.

  乙酸水溶液中的16-氯1-脱氢长春花草碱2产生已知的衍生物4,5,6和新化合物7，其结构通过光谱法得以阐明。7的甲醛处理得到13，以前是Poisson等人制备的吲哚啉。
• Calabi, Luisella; Danieli, Bruno; Lesma, Giordano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1371 - 1380
  作者：Calabi, Luisella、Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni

  DOI：——

  日期：——