acetoxy-16 dehydro-1,2 vincadifformine | 80299-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: acetoxy-16 dehydro-1,2 vincadifformine
• 英文别名: methyl (1R,10R,12S,19S)-10-acetyloxy-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 80299-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: ZTHWXDJBLBHNGP-XXTHSBEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy-16 dehydro-1,2 vincadifformine 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(3aS,10bR,12bS)-3a-Ethyl-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛇床子系列中氮丙啶的重排和光解

  摘要：

  MgBr 2对氮丙啶1的重排给出了2-H-dihydro-17-dehydrovincadifformine 6。光解将氮丙啶1和11转化为新化合物1,2-seco-1,21-cyclovincadifformine 10和1,2-seco-1,21-cyclotabersonine 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01626-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-vincadifformine 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 acetoxy-16 dehydro-1,2 vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  甲基吲哚啉，吲哚啉和吲哚鎓-XIII 1：L'hydroxy-16déhydro-1vincadifformine，indérmédiairedans le rearrangementbiomimétiquede la Vincadifformine en vincamine

  摘要：

  标题化合物是长春花diff碱1仿生转化为长春胺7的关键中间体。它在C-16的构型是通过化学和光谱学证据相结合确定的。碘氧化可将14转化为桥连的内酰胺18，从而证明C-16处的羟基具有β构型。应用于长春花碱19的相同反应得到的21与通过微生物转化19获得的化合物之一相同。衍生物3和8的13 C NMR光谱（通过长春花呢碱的氧化获得）表明，氧化是通过在C-16处以β-构型引入取代基而进行的。然而，由于与N-4的强氢键合，醇3具有不同的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92453-6

文献信息

• Thermal rearrangements of some indole alkaloid derivatives
  作者：Georgette Hugel、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91247-5

  日期：1984.1

  thermolysis conditions, several compounds with an “aspidosperma” framework rearranged to “vinca” derivatives. Thus (-)1,2-dehydroaspidospermidine (4) rearranged to (-) gave vincane 14. Compound 6 rearranged to vincamine (13a) and 16-epi vincamine (13b) under either condition ; increasing the temperature resulted in formation of apovincamine (19) (pyrolysis) or vincamone thermolysis).

  在静态和流动热解条件下，几种具有“曲霉”构架的化合物都重新排列为“长春花”衍生物。因此，（-）1,2-脱氢天冬酰胺亚胺（4）重排为（-），得到长庚烷14。在任一条件下，化合物6重排为长庚胺（13a）和16-表长庚胺（13b）；升高温度会导致形成载脂蛋白（19）（热解）或长春花碱热解）。