(R)-1-(3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)piperidine-3-carboxamide | 1808952-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-(3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)piperidine-3-carboxamide
• 英文别名: (3R)-1-[3-[(2-Cyanophenyl)methyl]-1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-2,6-dioxo-4-pyrimidinyl]-3-piperidinecarboxamide；(3R)-1-[3-[(2-cyanophenyl)methyl]-1-methyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]piperidine-3-carboxamide
• CAS: 1808952-21-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₃
• 分子量: 367.407
• InChiKey: FNUCSZOFOLVPPL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)piperidine-3-carboxamide 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.2%的产率得到阿格列汀
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的不对称合成工艺的开发和放大

  摘要：

  阿格列汀（1）苯甲酸酯是一种有效的，高度选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV抑制剂，已获美国FDA批准用于治疗2型糖尿病。在此，我们报告了一种更具成本效益的方法，其中包括钌催化的不对称氢化反应，然后进行2-（（（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-基）甲基）苄腈（10）在后期引入手性氨基部分。在温和且特殊的条件下，使用廉价且容易获得的烟酰胺（6）制备手性氨基哌啶核和碘代苯二乙酸盐（PIDA），使我们可以使用1 具有极佳的总产量和可与原始工艺生产的产品相媲美的质量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00544
• 作为产物：
  描述：

  piperidine-3-carboxamide p-toluenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R)-1-(3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种高效生产光学活性6-(3-氨基哌啶-1-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的方法。通过在催化剂存在下将1,4,5,6-四氢吡啶-3-甲酰胺或其衍生物经过不对称还原得到的光学活性哌啶-3-羧酰胺或其衍生物作为中间体。

  公开号：

  US20170081305A1

文献信息

• US9809569B2
  申请人：——

  公开号：US9809569B2

  公开（公告）日：2017-11-07