1-萘甲酰异氰酸酯 | 69486-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘甲酰异氰酸酯
• 英文名称: 1-naphthoyl isocyanate
• 英文别名: 2-naphthoyl isocyanate；Naphthalin-2-carbonylisocyanat；naphthalene-2-carbonyl isocyanate
• CAS: 69486-52-8
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: XGOOMNFRIHJVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 1-萘甲酰异氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2-(1-naphthyl)-4-acetoxy-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Zakhs, V. E.; Yakovlev, I. P.; Tretyakov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4, p. 744 - 751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  silver cyanate 、 2-萘甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-萘甲酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acylurea connected straight chain hydroxamates as novel histone deacetylase inhibitors: Synthesis, SAR, and in vivo antitumor activity

  摘要：

  Thirty-six novel acylurea connected straight chain hydroxamates were designed and synthesized. Structure-activity relationships (SAR) were established for the length of linear chain linker and substitutions on the benzoylurea group. Compounds 5g, 5i, 5n, and 19 showed 10-20-fold enhanced HDAC1 potency compared to SAHA. In general, the cellular potency pIC(50) (COLO205) correlates with enzymatic potency pIC50 ( HDAC1). Compound 5b (SB207), a structurally simple and close analogue to SAHA, is more potent against HDAC1 and HDAC6 compared to the latter. As a representative example of this series, good in vitro enzymatic and cellular potency plus an excellent pharmacokinetic profile has translated into better efficacy than SAHA in both prostate cancer (PC3) and colon cancer (HCT116) xenograft models. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.041

文献信息

• Assessment of synthetic methods for the preparation of N-β-d-glucopyranosyl-N′-substituted ureas, -thioureas and related compounds
  作者：László Somsák、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Csaba Hüse、Katalin Telepó、Éva Bokor、Katalin Czifrák

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.045

  日期：2008.8

  beta-d-glucopyranosyl isocyanate in refluxing toluene. Deprotection of O-peracetylated N-beta-d-glucopyranosyl-N'-acyl ureas either under base (NaOMe in MeOH at or below rt) or under acid (KHSO(4) or AcCl in MeOH at rt) catalyzed transesterification conditions resulted in unavoidable partial cleavage of the N'-acyl moieties. Reaction of beta-d-glucopyranosylammonium carbamate with an isocyanate, isothiocyanate or isoselenocyanate

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，
• Photochemistry of 2-Naphthoyl Azide. An Ultrafast Time-Resolved UV–Vis and IR Spectroscopic and Computational Study
  作者：Jacek Kubicki、Yunlong Zhang、Shubham Vyas、Gotard Burdzinski、Hoi Ling Luk、Jin Wang、Jiadan Xue、Huo-Lei Peng、Elena A. Pritchina、Michel Sliwa、Guy Buntinx、Nina P. Gritsan、Christopher M. Hadad、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja109098w

  日期：2011.6.29

  excitation). When S(n) (n ≥ 2) states are populated upon excitation (λ(ex) = 270 nm), most nitrene formation takes place within a few picoseconds through the hot S(1) and higher singlet excited states (S(n)) of 2-naphthoyl azide. The data correlate with the results of electron density difference calculations that predict nitrene formation from the higher-energy singlet excited states, in addition to the S(1)

  通过飞秒时间分辨瞬态吸收光谱和红外和紫外-可见光检测，研究了 2-萘酰叠氮化物在各种溶剂中的光化学。在计算研究的帮助下解释了实验结果。使用极性和非极性溶剂，通过两种时间分辨技术观察到第一个单线态激发态 (S(1)) 的形成和衰变。2-萘酰叠氮化物的 S(1) 激发态的衰变涉及三个过程：系统间交叉、单线态氮烯形成和异氰酸酯形成。随着溶剂极性的增加，S(1) 状态的寿命显着降低。在研究的所有溶剂中，异氰酸酯的形成与叠氮化物 S(1) 状态的衰变有关。仅在 350 nm 激发（S(0) → S(1) 激发）时，氮烯的形成与松弛的 S(1) 状态的衰减相关。当 S(n) (n ≥ 2) 态在激发时填充 (λ(ex) = 270 nm)，大多数氮烯形成发生在几皮秒内通过热 S(1) 和更高的单线态激发态 (S(n) )) 的 2-萘甲酰叠氮化物。该数据与电子密度差计算的结果相关，该计算结果除了 S(1)
• US4282212A
  申请人：——

  公开号：US4282212A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US5386057A
  申请人：——

  公开号：US5386057A

  公开（公告）日：1995-01-31
• Zakhs, V. E.; Yakovlev, I. P.; Tretyakov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4, p. 744 - 751
  作者：Zakhs, V. E.、Yakovlev, I. P.、Tretyakov, A. A.、Gindin, V. A.、Prepyalov, A. V.、Ivin, B. A.

  DOI：——

  日期：——