1-(5-氯-2-硝基苯基)哌啶 | 53013-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(5-氯-2-硝基苯基)哌啶
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)piperidine
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-piperidine；1-(5-Chlor-2-nitro-phenyl)-piperidin
• CAS: 53013-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD00447999
• 分子量: 240.689
• InChiKey: MTVDYRBCOYNKQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70°
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]
• 保留指数：
  1864

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  应存储于室温、密封和干燥环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-硝基苯基)哌啶 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitro-3-(piperidin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel FMS kinase inhibitors as anti-inflammatory agents

  摘要：

  The optimization of the arylamide lead 2 resulted in identification of a highly potent series of 2,4-disubstituted arylamides. Compound 8 (FMS kinase IC50 = 0.0008 mu M) served as a proof-of-concept candidate in a collagen-induced model of arthritis in mice. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.059
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 乙醇 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 1-(5-氯-2-硝基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Mangini; Deliddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 612,620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-fms kinase inhibitors
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20050131022A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention is directed to compounds of Formulae I: wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中A、R1、R2、R3、R4、X和W如规范中所述，以及其溶剂合物、水合物、互变体或药学上可接受的盐，可以抑制蛋白酪氨酸激酶，尤其是c-fms激酶。
• Ortho selectivity in SNAr substitutions of 2,4-dihaloaromatic compounds. Reactions with piperidine
  作者：Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.087

  日期：2010.1

  A broad survey of aromatic compounds with halogens positioned both ortho and para to activating groups was studied in SNAr reactions with piperidine. Regioselectivities varied with the substituent group and the polarity of the solvent. Many activating groups exhibited an overall bias toward ortho-substitution, and this led in nonpolar solvents to very high ortho selectivity. More polar solvents uniformly

  与卤素的芳族化合物的一个全貌定位两者邻位和对位，以活化基团S中进行了研究Ñ用哌啶的Ar反应。区域选择性随取代基和溶剂的极性而变化。许多活化基团表现出对邻位取代的总体偏向，这导致非极性溶剂具有很高的邻位选择性。极性更大的溶剂使产物比率均匀地向对位取代转移。提出的证据表明，通过氢键作为许多邻位的驱动因素，可以进行配位。观察到的选择性。所提供的数据表明，对于该反应类型，几种常见的活化基团的邻位导向能力具有一般性和综合实用性。
• Synthesis and Evaluation of a 18F-Labeled Ligand for PET Imaging of Colony-Stimulating Factor 1 Receptor
  作者：Hyeokjin Lee、Ji-Hun Park、Hyunjung Kim、Sang-keun Woo、Joon Young Choi、Kyung-Han Lee、Yearn Seong Choe

  DOI：10.3390/ph15030276

  日期：——

  boxamide (CPPC). Therefore, we synthesized radioligand [18F]1 by radiofluorination of chlorine-substituted precursor 7 in 13–15% decay-corrected radiochemical yield. Dynamic PET/CT images showed higher uptake in the lipopolysaccharide (LPS)-treated mouse brain than in control mouse brain. Ex vivo biodistribution study conducted at 45 min after radioligand injection showed that the brain uptake in LPS

  神经炎症涉及大脑中神经胶质细胞的激活，而激活的小胶质细胞在阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病中发挥着特别重要的作用。在这项研究中，我们开发了 5-氰基-N-(4-(4-(2-[18F]fluoroethyl)piperazin-1-yl)-2-(piperidin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide ( [18F]1) 用于集落刺激因子 1 受体 (CSF1R) 的 PET 成像，CSF1R 是神经炎症成像的新兴靶标。非放射性配体 1 表现出与已知 CSF1R 抑制剂 5-氰基-N-(4-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-(哌啶-1-基)苯基)呋喃-2相当的结合亲和力-甲酰胺（CPPC）。因此，我们通过对氯取代的前体 7 进行放射性氟化合成了放射性配体 [18F]1，其衰变校正放射化学产率为 13-15%。动态 PET/CT 图像显示，脂多糖 (LPS) 处理
• Specific features of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0043-z

  日期：2004.10

  Effects of the solvent, temperature, and nucleophile nature on the selectivity of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene were studied, and optimal conditions were found for the synthesis and isolation of particular products.

  研究了溶剂、温度和亲核物性质对 1-氯-3,4-二硝基苯亲核取代选择性的影响，并找到了合成和分离特定产物的最佳条件。
• Regular Trends in Nucleophilic Substitutions in 2-Alkylamino-4-chloronitrobenzenes
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0146-6

  日期：2005.2

  The effect of substituents in position 2 on the reactivity of 2-alkylamino-4-chloronitrobenzenes in nucleophilic substitution by N-nucleophiles of various character was studied.

  研究了位置 2 上的取代基对 2-烷基氨基-4-氯硝基苯在不同性质的 N-亲核物亲核取代中的反应性的影响。