1-(2-乙氧基乙基)哌啶-4-酮 | 215228-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-乙氧基乙基)哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl)piperidin-4-one
• CAS: 215228-85-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12173769
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FUJINXDLPBSOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙氧基乙基)哌啶-4-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[1-(2-ethoxyethyl)-4-ethoxypiperidin-1-yl]-prop-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的哌啶-4-酮衍生的新型乙炔二醇的合成与转化

  摘要：

  摘要 为了制备不对称炔属γ-二醇，研究了1-（2-乙氧基乙基）哌啶-4-酮与炔丙醇的反应，并优化了反应条件以达到令人满意的目标二醇收率。研究了γ-乙二醇的一些转化。发现1-（2-乙氧基乙基）-4-（3-羟基丙-1-炔-1-基）哌啶-4-醇与溴乙烷的反应仅涉及季碳原子上的OH基团以形成甲醚，水银催化的水合作用涉及环化反应，并从酮二醇部分中消除了水分子，从而生成了螺酮。结果表明1-（2-乙氧基乙基）-4- [2-（1-羟基环己基）乙炔基]哌啶-4-醇在大气压下的催化还原在1：1中产生饱和和不饱和产物的混合物。2个比例。通过RHF / STO-3G方法并使用高斯09软件进行几何优化，对合成的不对称炔属γ-二醇的稳定构象体进行了量子化学计算。

  DOI：

  10.1134/s107042802102010x

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1,3,8-Triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Derivatives as Myelostimulators
  作者：Valentina Yu、Assel Ten、Lyailya Baktybayeva、Indira Sagatbekova、Kaldybay Praliyev、Darya Zolotareva、Tulegen Seilkhanov、Alexey Zazybin

  DOI：10.1155/2018/7346835

  日期：——

  Spiroconnected N-alkoxyalkylpiperidine hydantoins were obtained via the Strecker reaction of cyanohydrin with ammonium carbonate. 1,3,8-Triazaspiro[4.5]decane-2,4-diones have shown the myelostimulating activity in the artificially induced (with cyclophosphamide) myelodepressive syndrome. The compounds significantly accelerated the regeneration of lymphocyte and granulocyte cell pool of bone marrow hematopoiesis.

  Spiroconnected N-烷氧基烷基哌啶咪唑酮通过氰醇与碳酸铵的 Strecker 反应获得。1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮在人工诱导的（与环磷酰胺一起）骨髓抑制综合征中显示出骨髓刺激活性。这些化合物显著加速了骨髓造血淋巴细胞和粒细胞库的再生。
• Synthesis, and characterization of palladium(II) and platinum(II) complexes with α‑hydroxy[1-(2-ethoxyethyl) piperidin-4-yl]phosphonate and use of the palladium(II) complex as pre-catalyst in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  作者：N.U. Kystaubayeva、Feyyaz Durap、T.Y. Zharkynbek、V.К. Yu、Murat Aydemir、Nermin Meriç、A.G. Zazybin、А.Yu. Ten、Kh.S. Rafikova、Nil E. Binbay、Ömer Çelik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133912

  日期：2022.12

  Complexes [MCl2(L1}2] (M = Pd, Pt) were obtained by the reaction of the α-Hydroxy[1-(2-ethoxyethyl)piperidin-4-yl]phosphonate as ligand with [MCl2(COD)] (M = Pd, Pt). The new compounds were characterized by NMR and IR spectroscopy, and microanalysis. In addition, representative solid-state structure of the ligand was determined using single crystal X-ray diffraction analysis. Furthermore, ab initio

  配合物[MCl 2 (L 1 } 2 ] ( M  = Pd, Pt) 是通过α-羟基[1-(2-乙氧基乙基)哌啶-4-基]膦酸酯作为配体与[MCl 2 ( COD)] (米 =钯，铂）。通过核磁共振和红外光谱以及微量分析对新化合物进行了表征。此外，使用单晶 X 射线衍射分析确定了配体的代表性固态结构。此外，还使用密度泛函理论对配体及其配合物进行了从头算量子计算，以更好地了解它们的化学行为。最后，测试了配体的钯 (II) 配合物作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的潜在催化剂。
• ——
  作者：V. K. Yu、A. D. Nagimova、K. D. Praliev、S. N. Shin、N. Kempe

  DOI：10.1023/a:1021048331427

  日期：——
• Elizekova; Poplavskaya; Praliev, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1514 - 1519
  作者：Elizekova、Poplavskaya、Praliev

  DOI：——

  日期：——
• Supramolecular inclusion complexes of β-cyclodextrin with 4-(acyloxy)-4-(cyclopropylethynyl)-1-(2-ethoxyethyl)piperidines
  作者：T. M. Seilkhanov、T. K. Iskakova、S. S. Zhumakova、T. G. Bimurzayeva、O. T. Seilkhanov、L. A. Nazarenko、K. D. Praliev

  DOI：10.1134/s1070363217020190

  日期：2017.2

  4-Acyloxy-4-(cyclopropylethynyl)-1-(2-ethoxyethyl)piperidines have been synthesized by reaction of 1-(2-ethoxyethyl)piperidin-4-one with cyclopropylacetylene and subsequent acylation of intermediate 4-(cyclopropylethynyl)piperidin-4-ol. The resulting esters react with beta-cyclodextrin to give supramolecular inclusion complexes. The complexation is accompanied by inclusion of the N-ethoxyethyl fragment of one substrate molecule in the inner cavity of one receptor molecule. The structure of 4-acyloxy-4-(cyclopropylethynyl-1-(2-ethoxyethyl)piperidines and their inclusion complexes with cyclodextrin has been studied by NMR spectroscopy.