5'-Bromo-5'-deoxyadenosine | 4337-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-Bromo-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(bromomethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 4337-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 330.141
• InChiKey: APFCZYXFEJIYLA-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Bromo-5'-deoxyadenosine 在 potassium fluoride 、 recombinant fluorinase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-fluoro-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  酶促Finkelstein反应：氟化酶催化直接的卤素交换。

  摘要：

  已显示来自牛链霉菌的氟化酶通过5'-溴脱氧腺苷（5'-BrDA）和5'-碘脱氧腺苷（5'-IDA）中的氟离子催化溴和碘的直接置换，形成5'-氟脱氧腺苷（ 5'-FDA），而不含L-甲硫氨酸（L-Met）或S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）。5'-BrDA是该酶催化的Finkelstein反应的最有效底物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01625b
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到5'-Bromo-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel deoxynucleoside S-methylphosphonic acids using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new equivalent of mercaptomethylphosphonate

  摘要：

  本文介绍了从 5′-脱氧-5′-卤代核苷、5′-O-对甲苯磺酸核苷和 2′-O-三氟甲基核苷出发，合成新型核苷酸类似物 5′-脱氧核苷-5′-S-甲基膦酸盐。这些化合物的硫代磷酸化是使用 S-（二异丙基膦酰甲基）异硫脲对甲苯磺酸盐（一种新型、无味、高效的巯基甲基膦酸盐等效物）实现的。巯甲基膦酸硫代阴离子是在原生态和非原生态溶剂中使用两个等量的异丙醇钠从异硫脲盐原位生成的。制备的核苷 5′-S-甲基膦酸盐经脱保护后，游离的膦酸转化为二磷酸衍生物（NTP 类似物）。研究人员将单核苷酸和 NTP 类似物作为参与核苷/核苷酸代谢的几种酶的底物/抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00738b

文献信息

• Black Light Induced Radical Cyclization Approach to Cyclonucleosides: An Independent Approach
  作者：Victoria T. Perchyonok

  DOI：10.2174/157017811795685108

  日期：2011.6.1

  methodology based on consecutive radical reaction for the preparation of cyclonucleoside derivatives. The reactions were performed in organic and aqueous media, using common and efficient free radical hydrogen donors in the range of innovative and conventional initiation conditions to afford good to excellent yields of corresponding cyclonucleosides. The mechanistic aspects of the transformations are also

  本文着重介绍了一种基于连续自由基反应制备环核苷衍生物的有效方法。反应在新颖的和常规的引发条件范围内，使用常见且有效的自由基氢供体，在有机和水性介质中进行，以提供良好至优异产率的相应环核苷。还讨论了转换的机械方面。
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2012090136A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Rj, R2, R3, R4, Xi, X2, X3 and Z are as defined in claim 1. The compounds are useful in the prevention and/or treatment of bacterial infections.

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和Z的定义如权利要求1所述。这些化合物在预防和/或治疗细菌感染方面具有用途。
• Synthesis and Conformation of Nucleoside 5'-S-Thiosulfates
  作者：Andrzej Orzeszko、Anna Niedźwiecka-Komaś、Ryszard Stolarskic、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1515/znb-1998-1015

  日期：1998.10.1

  Abstract Reaction between 5′-bromo-5′-deoxy- (or 5′-tosyl-) nucleosides and sodium thiosulfate gives the respective 5′-S-thiosulfates (nucleoside Bunte salts). Conformation and some physicochemical properties of the new nucleotide analogs are described

  摘要 5'-溴-5'-脱氧-（或5'-甲苯磺酰基-）核苷与硫代硫酸钠反应生成各自的5'-S-硫代硫酸盐（核苷Bunte盐）。描述了新核苷酸类似物的构象和一些物理化学特性
• NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Pochet Sylvie

  公开号：US20130331351A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Rj, R2, R3, R4, Xi, X2, X3 and Z are as defined in claim 1 . The compounds are useful in the prevention and/or treatment of bacterial infections.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中Rj，R2，R3，R4，Xi，X2，X3和Z如权利要求1所定义。该化合物对于预防和/或治疗细菌感染有用。
• 一种新型卤代腺苷类似物5`-溴脱氧腺苷及其制备方法与应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN114014901A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种新型卤代腺苷类似物5'‑溴脱氧腺苷及其制备方法与应用，所述5'‑溴脱氧腺苷按照重量份数由以下原料组成：N‑甲基咪唑0.5～0.7份、腺苷0.9～1.1份、三苯基膦1.5～3.0份、四溴化碳2.0～3.5份、吡啶30.0～50.0份。具体制备步骤如下：将N‑甲基咪唑0.6份逐滴添加到由腺苷1.0份、三苯基膦2.0份和四溴化碳2.5份、吡啶35.0份组成的悬浮液中，搅拌，得到混合物；将所得混合物在室温下搅拌16～30h，减压浓缩，并采用乙酸乙酯‑丙酮‑甲醇‑水12:2:2:1通过硅胶色谱法纯化，得到的产物用甲醇结晶，最终得到5'‑溴脱氧腺苷，在制备抗结肠癌、抗肿瘤药物、自噬激动剂、凋亡抑制剂、活性氧(ROS)激动剂、线粒体凋亡信号通路中的应用。