4-(2-丙炔)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 199538-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(2-丙炔)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(prop-2-ynyl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-propargylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-propargylpiperazin-1-carboxylate；tert-butyl 4-prop-2-ynylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 199538-99-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: OAXARSVKYJPDPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，需要密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-丙炔)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.2 g的产率得到1-丙炔-2-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  5'，7'-二氟二氢黄嘌呤-半花菁融合近红外荧光团的发散合成

  摘要：

  我们描述了方便地访问5'，6'，7'-三氟二氢黄嘌呤-半花菁融合支架的2个步骤，并从相应的水杨醛中获得了54％的总收率。然后，与多种氮，硫或硒亲核试剂进行6'-区域选择性亲核芳香取代（S N Ar）反应，即可获得16种在710-750 nm范围内发射的近红外（NIR）荧光团。我们还报告了这些独特的光学试剂的实验和理论光物理研究，包括第一批6'-重原子取代的二氢黄嘌呤系列，扩展了用于生物医学和材料应用的多氟化标记物的范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob00568d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(2-丙炔)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTER LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS
  [FR] MACROLIDES A LIAISON ESTER UTILES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTION MICROBIENNES

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4”位置被取代的14-或15-环大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2005108412A1

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] CARBAMATE LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON CARBAMATE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108413A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Trisubstitution of pyridine through sequential and regioselective palladium cross-coupling reactions affording analogs of known GPR54 antagonists
  作者：Christelle Doebelin、Patrick Wagner、Isabelle Bertin、Frédéric Simonin、Martine Schmitt、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1039/c3ra41985a

  日期：——

  large spectrum of applications, poly-functionalized pyridines remain an attractive challenge in modern organic chemistry. We describe the poly-functionalization of halopyridines through a series of sequential and regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions (Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Buchwald–Hartwig reactions). This strategy was applied to the synthesis of several analogs of single

  由于其广泛的应用范围，多官能吡啶在现代有机化学中仍然是一个有吸引力的挑战。我们通过一系列顺序和区域选择性钯催化的交叉偶联反应（Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Buchwald-Hartwig反应）描述了卤代吡啶的多官能化。将该策略应用于单一非肽类已知GPR54拮抗剂的几种类似物的合成。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• A New Flow Methodology for the Expedient Synthesis of Drug‐Like 3‐Aminoindolizines
  作者：Paul P. Lange、Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/adsc.201200316

  日期：2012.9.17

  A flow‐based synthesis of diversely functionalized indolizines and their aza‐analogues is described. These drug‐like heterocycles were generated via a tandem Sonogashira/cycloisomerization sequence, starting from widely available 2‐bromopyridines and alkynes, employing a simple catalyst system together with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base. The use of flow technology allows a straightforward

  描述了基于流量的功能多样的吲哚嗪及其氮杂类似物的合成。这些类药物杂环是通过串联的Sonogashira /环异构化序列生成的，从广泛使用的2-溴吡啶和炔烃开始，采用简单的催化剂体系以及1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）作为基础。流动技术的使用允许直接，快速地获得各种新型化合物，并实现从毫克级到克级的线性放大，而不会降低收率。