1-碘乙基乙基碳酸酯 | 80196-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-碘乙基乙基碳酸酯
• 中文别名: 1-碘乙基碳酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-iodoethylcarbonate
• 英文别名: 1-iodoethyl ethyl carbonate；[R,S]-1-ethoxycarbonyloxy-1-iodoethane；ethyl 1-iodoethyl carbonate
• CAS: 80196-04-9
• 化学式: C₅H₉IO₃
• 分子量: 244.029
• InChiKey: BDHXJIRTSWHBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘乙基乙基碳酸酯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-ethoxycarbonyloxyethyl 2,7-diethyl-5-[[2'-(tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-5H-pyrazolo[1,5-b][1,2,4]triazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂的研究。二。具有在6位碳原子连接的氧官能团的5H-吡唑并[1,5-b] [1,2,4]三唑衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了2,7-二乙基-5H-吡唑并[1,5-b] [1,2,4]三唑衍生物，并评估了其作为血管紧张素II受体拮抗剂的活性。用C-连接的氧官能团取代C-6氢导致衍生物具有增加的体外活性。在这些化合物中，2,7-二乙基-5-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -5H-吡唑并[1,5-b] [1,2， 4]三唑-6-羧酸（2d）具有强效，无法克服的拮抗作用，但对大鼠血管紧张素II引起的升压反应的口服药效较差。为了提高口服活性，将2d的羧酸官能团转化为双酯。该修饰得到（+/-）-1-[（（乙氧羰基）氧基]乙基] 2,7-二乙基-5-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -5H -在大鼠中具有口服活性的吡唑并[1,5-b] [1,2,4]-三唑-6-羧酸盐（2f），当对有意识的呋塞米治疗的狗口服给药时，血压会产生剂量依赖性的血压降低。与母体C-6氢化合物相比，效价提高了3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.287
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基乙基碳酸酯 在 18-冠醚-6 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-碘乙基乙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Analogues of Cefpodoxime Proxetil

  摘要：

  这项工作描述了四种头孢匹多克肟的新类似物的起源、鉴定、合成、表征和控制，它们分别是头孢匹多克肟的乙基、甲基、丙基和N-丙基类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22666

文献信息

• 7-[2-(2-Imino-4-thiazolin
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04264595A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Disclosed are 2-(syn)-hydroxyimino-acetamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y is hydrogen, hydroxyl, an acyloxy, carbamoyloxy, a quaternary ammonium or a nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted thio group; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for producing them.

  揭示了公式为：##STR1##的2-(syn)-羟基亚胺乙酰胺衍生物，其中Y为氢、羟基、酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐基团或含氮杂环取代的硫基；或其药学上可接受的盐或酯，可用作抗菌剂。还公开了它们的生产方法。
• Carbapenem derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06458780B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the carbapenem ring have high anti-microbial activities against &bgr;-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant-Pseudomonas aeruginosa, PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof:

  公开了一种新的碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环的2位置具有取代的咪唑[5,1-b]噻唑基团，对产生β-内酰胺酶的细菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、抗假单胞菌属铜绿假单胞菌、肺炎链球菌(PRSP)、肠球菌和流感具有高的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了一种由公式(I)表示的化合物，或其药理上可接受的盐，或其碳青霉烯环上3位置的酯。
• Regioselective synthesis of 2-O-acyl-3-O-(1-acyloxyalkyl) prodrugs of 5,6-isopropylidene-l-ascorbic acid
  作者：John Prybylski、Nikki A. Thiele、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.112

  日期：2016.4

  An efficient regioselective synthesis of 2-O-acyl-3-O-(1-acyloxyalkyl) prodrugs of vitamin C 5,6-acetonide has been developed which does not involve tedious column chromatographic separation of the desired products from contaminants exhibiting very similar Rf values. Vitamin C 5,6-acetonide is first acylated with one equivalent of acyl halide in the presence of two equivalents of pyridine. The crude

  已经开发出有效的区域选择性合成维生素C 5,6-丙酮化物的2 - O-酰基-3- O-（1-酰氧基烷基）前药的方法，该方法不涉及将所需产物与表现出非常相似R的污染物进行繁琐的柱色谱分离。f值。首先在两当量的吡啶存在下，先用一当量的酰基卤将维生素C 5,6-丙酮化物酰化。然后在一当量的三乙胺的存在下，用一当量的1-酰氧基烷基-1-碘化物将2- O-酰化的粗产物烷基化。2- Ô酰基-3- Ö - （1-酰氧基）维生素C 5,6-丙酮化在中等产率获得。
• Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.
  作者：SHOJI IKEDA、FUMIO SAKAMOTO、HIROSATO KONDO、MASARU MORIYAMA、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.4316

  日期：——

  In order to prepare ampicillin prodrugs conveniently for practical use, a new synthetic method for 6β-aminopenicillanic acid (6-APA) esters as key intermediates of various ampicillin prodrugs has been developed. Acylation of 6-APA esters to ampicillin esters was achieved in good yields by using phenylglycyl chloride hydrochloride in dichloromethane in the presence of sodium bicarbonate and amide, or ammonium bicarbonate alone. KBT-1585, bacampicillin, talampicillin and pivampicillin have been obtained in good yields by this procedure.

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。
• Studies on Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists. IV. Synthesis and Biological Evaluation of 4-Acrylamide-1H-imidazole Derivatives.
  作者：Toshio OKAZAKI、Toshihiro WATANABE、Kazumi KIKUCHI、Akira SUGA、Masayuki SHIBASAKI、Akira FUJIMORI、Osamu INAGAKI、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.973

  日期：——

  zol-5- yl)biphenyl-4-yl]methyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid (1), which was superior to EXP3174 in vitro. Since 1 showed only poor activity against angiotensin II-induced pressor response in rats after oral administration, the carboxylic acid function of 1 was converted into prodrug esters (13). Among these, the 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl ester (13a) showed the most potent and longest-lasting activity

  合成了一系列新的在咪唑环的4位上含有丙烯酰胺基团的非肽血管紧张素II拮抗剂，并通过功能测定在兔主动脉中检测了它们的拮抗活性。选择丙烯酰胺基团作为EXP3174氯基团的大亲脂性替代物。丙烯酰胺部分的结构活性关系研究表明，在4位上被N-甲基-3,3-二甲基丙烯酰胺基团取代可得到最佳化合物2-丁基-4-[（3,3-二甲基丙烯酰基） ）甲基-氨基] -1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（1），其在EXP3174方面优于体外。由于1口服后大鼠对血管紧张素II引起的升压反应仅表现出较弱的活性，1的羧酸官能团转化为前药酯（13）。其中，当将1-[（乙氧基羰基）氧基]乙基酯（13a）口服给予大鼠时，其作用最强，持续时间最长。当对有意识的呋塞米治疗的狗口服给药时，与DuP 753相比，13a的降血压活性提高了约3倍。这些数据表明13a可能是治疗血管紧张素II依赖性疾病（例如高血压）的有用药物。