1,3,7,9,13,15,19,21-octaazapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosane | 55523-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,3,7,9,13,15,19,21-octaazapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosane
• 英文别名: 1,3,7,9,13,15,19,21-octaazaquinquecyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosane；1,3,7,9,13,15,19,21-Octaazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosane；1,3,7,9,13,15,19,21-octazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosane
• CAS: 55523-80-3
• 化学式: C₂₀H₄₀N₈
• 分子量: 392.591
• InChiKey: XAGUAJIYDZZLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9,13,15,19,21-octaazapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosane 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Über umsetzungsprodukte von aliphatischen diaminen mit formaldehyd. 430. Mitteilung über makromolekulare verbindungen

  摘要：

  AbstractBei der Reaktion von N,N′‐Disubstitutionsprodukten oder Monochlorhydraten aliphatischer Diamine mit Formaldehyd in Molverhältnis 1 : 1, entstehen bei äthylen‐ bzw. Propylendiamin Derivate des Tetrahydroimidazols bzw. des Hexahydropyrimidins oder diese Heterocyclen resp. deren tautomere, offene Form selbst. Die höheren Homologen reagieren unter Bildung von entsprechend substituierten Methylendiaminen niedrigen Molekulargewichtes oder von Monomethylen‐diaminen, von denen sich 3 Moleküle unter Bildung des entsprechenden Hexahydrotriazins absättigen.Den Reaktionsprodukten der aliphatischen Diamine mit 4 und mehr C‐Atomen mit Formaldehyd im Molverhältnis 1 : 2 ist die Struktur vernetzter, Hexahydrotriazinringe enthaltender Poly‐bismethylendiamine zuzuerkennen. Wie die Poly‐oxymethylene ein Modell für lineare Kettenpolymere darstellen, könen diese Produkte als Modell für vernetzte Makropolymere angesehen werden.An den syrupösen Umsetzungsprodukten des Tetramethylendiamins wurde durch Fraktionierungen, Untersuchungen der Temperaturabhängigkeit des überganges in die amorphen, unlöslichen Körper, Endgruppenbestimmungen mit Diphenylketen sowie partielle katalytische Hydrierung und durch Viskositätsmessungen Einblick in die Struktur gewonnen. Die Tatsache, daß auch die niedrigsmolekularen Anteile keine Methylolgruppen enthalten, sprechen für einen Bildungsmechanismus durch Polymerisation. Der festgestellte hohe Absättigungsgrad wird mit dem Vorliegen von Hexahydrotriazinkonfigurationen erklärt.Die kristallinen Umsetzungsprodukte von äthylendiamin und Propylendiamin mit Formaldehyd in Molverhältnis 1 : 2 sind cycl.‐Bismethylen‐di‐tetrahydroimidazol resp. cycl.‐Tetramethylen‐tetra‐hexahydropyrimidin. Von ersterem existieren Isomere. Eines konnte rein isoliert werden. Bei dem unter partieller Aufspaltung verlaufenden Umsatz mit schwefliger Säure wurden in beiden Fällen N‐Methansulfosäuren der in den Molekülen enthaltenen Heterocyclen isoliert und so der Strukturbeweis geführt.

  DOI：

  10.1002/macp.1955.020170109
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到1,3,7,9,13,15,19,21-octaazapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosane
  参考文献：
  名称：

  硫脲与甲醛和最简单的脂肪族二胺的反应

  摘要：

  N，N′-双（羟甲基）硫脲与丙烷-1,3-二胺以2：1的摩尔比反应，得到5,5'-丙烷-1,3-二基双（1,3,5-三嗪烷- （2-硫酮），而在反应中以等摩尔量的反应物获得了1,3,5,7,11,13,15,17-八氮杂三环[15.3.1.1 7,11 ] -二十二烷-4,14-二硫酮。在硫脲与甲醛和1,3-二胺丙烷的三组分缩合反应中，也形成了三环产物，N，N的反应''-双（羟甲基）硫脲与乙烷-1,2-二胺（2：1）和硫脲与甲醛和丁烷-1,4-二胺（1：1：2）得到5,5'-（乙烷-1） ，2-二基）双（1,3,5-三嗪烷-2-硫酮）和5,5'-（丁烷-1,4-二基）双（1,3,5-三嗪烷-2-硫酮） 。

  DOI：

  10.1134/s1070428016010231

文献信息

• Simple One-Pot Synthesis of New Derivatives of the Macrocyclic Aminal 1,3,7,9,13,15,19,21-Octaazapentacyclo-[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosane (OAPO)
  作者：Augusto Rivera、Jaime Ríos-Motta、Ginna Paola Trujillo、Derly Marcela González、Daniel Alcázar

  DOI：10.1080/00397911.2011.609956

  日期：2013.2.1

  Abstract A series of 2,2′-(dihydropyrimidine-1,3(2H,4H)-diyldimethanediyl)bis(substituted-phenols) was synthesized using a Mannich-type reaction between the macrocyclic aminal 1,3,7,9,13,15,19,21-octaazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosane (OAPO) (1) and substituted phenols in basic media. These previously unreported compounds were separated from the reaction mixture by column chromatography

  摘要 利用大环胺缩醛 1,3,7,9,13 之间的 Mannich 型反应合成了一系列 2,2'-(dihydropyrimidine-1,3(2H,4H)-diyldimethyldiyl)bis(已取代苯酚)。 ,15,19,21-octaazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosane (OAPO) (1) 和碱性介质中的取代酚。这些以前未报道的化合物通过柱色谱以高纯度形式从反应混合物中分离出来，产率为 25-75%。使用 AM1 型半经验量子化学计算预测了最稳定的构象异构体。图形概要
• Synthesis of polyfunctionalized 1,2,3,4-tetrahydropyridines from ethyl acetoacetate and cyclic aminals
  作者：A. G. Badamshin、A. N. Lobov、V. A. Dokichev

  DOI：10.1134/s1070428017100062

  日期：2017.10

  Polyfunctionalized 1,2,3,4-tetrahydropyridines were synthesized in up to 90% yield by condensation of ethyl acetoacetate with cyclic aminals in methanol.

  通过将乙酰乙酸乙酯与环状缩醛在甲醇中缩合，可合成多官能化的1,2,3,4-四氢吡啶，产率高达90％。
• Three-Component Condensation of Urea with Formaldehyde and Propane-1,3-diamine or Butane-1,4-diamine
  作者：F. Hamoud、Y. Bedouh、S. M. Ramsh、E. S. Khrabrova

  DOI：10.1134/s1070363221110116

  日期：2021.11

  Three-component condensation of urea with formaldehyde and propane-1,3-diamine in a molar ratio of 1 : 3 : 1 leads to the tricyclic 1,3,5,7,11,13,15,17-octaazatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-4,14-dione. Condensation of urea with 1,3,7,9,13,15,19,21-octaazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosane (2 : 1) also leads to the formation of tricyclic product. As a result of the condensation of urea with formaldehyde

  摘要 尿素与甲醛和丙烷-1,3-二胺以 1:3:1 的摩尔比进行三组分缩合生成三环 1,3,5,7,11,13,15,17-八氮杂三环 [15.3. 1.1 7,11 ]二十二烷-4,14-二酮。尿素与 1,3,7,9,13,15,19,21-octaazapentacyclo[19.3.1.1 3,7 .1 9,13 .1 15,19 ] octacosane (2:1) 的缩合也导致形成三环产物。由于尿素与甲醛和丁烷-1,4-二胺以 2 : 4 : 1 的比例缩合，5,5'-丁烷-1,4-二基双（1,3,5-triazinan-2 - 一）获得。
• Dale, Johannes; Sigvartsen, Turid, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 10, p. 1064 - 1070
  作者：Dale, Johannes、Sigvartsen, Turid

  DOI：——

  日期：——
• BAGGA M. M.; EVERATT B.; HINTON G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 4, 259-261
  作者：BAGGA M. M.、 EVERATT B.、 HINTON G.

  DOI：——

  日期：——