1-{5-[bis(4-methoxyphenyl)phenyl-methoxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 149666-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{5-[bis(4-methoxyphenyl)phenyl-methoxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3'-deoxy-2',3'-didehydro-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-methyluridine；3'-deoxy-2',3'-didehydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-methylthymidine；2,3'-anhydro-5'-O-(4,4'dimethoxytrityl)thymidine；5'-DMT-d4T；1-[(2R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 149666-71-7
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 526.589
• InChiKey: DJCLJQXEZITOQV-WUFINQPMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[bis(4-methoxyphenyl)phenyl-methoxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 Dowex 50W H⁽¹⁺⁾ form 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到司他夫定
  参考文献：
  名称：

  新的碲化物介导的消除反应，可合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-Dideoxynucleosides

  摘要：

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/jo7025806
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-thymine 在 吡啶 、 苄基丙二酸二甲酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 1-{5-[bis(4-methoxyphenyl)phenyl-methoxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  探讨修饰核苷与 DNA 核酸酶 SNM1A 的结合要求

  摘要：

  SNM1A 是一种涉及 DNA 链间交联修复的核酸酶，因此，它的抑制作用对于克服对化学治疗性交联剂的抗性很重要。然而，SNM1A活性位点中金属离子的数量和身份仍未得到证实，迄今为止报道的抑制剂数量有限。在此，我们报告了基于丙二酸的修饰核苷家族的合成和评估，以研究金属结合基团在核苷衍生的 SNM1A 抑制剂中的最佳定位。这些化合物包括酯、羧酸酯和异羟肟酸丙二酸酯衍生物，它们安装在胸苷的 5'-位或 3'-位或作为两个核苷之间的连接。作为重组 SNM1A 抑制剂的评估表明，所测试的 12 种化合物中有 9 种在 1 mM 浓度下具有抑制作用。最有效的化合物在 5'-位含有异羟肟酸丙二酸酯基团。总体而言，我们的研究促进了对 SNM1A 核苷衍生抑制剂要求的理解，并表明在金属螯合剂（如异羟肟酸丙二酸酯）附近含有带负电荷基团的基团是抑制剂设计中很有前景的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules26020320

文献信息

• Investigations into the regioselective deuteriation of enolates derived from silyl enol ethers and enolacetates
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.519

  日期：2001.10.30

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of MeLi to the related enolacetate and silyl enol ether and discussed in terms of the similarity between these methods; comments are made on the possible role of the additive, lithium tert-butoxide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• 2-(Trimethylsilyl)ethanethiol in Nucleoside Chemistry. A Short Route for Preparing Thionucleosides and Their Methyl Disulfides
  作者：Stéphane Chambert、Isabelle Gautier-Luneau、Marc Fontecave、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo9908492

  日期：2000.1.1
• A New Protocol for the Removal of Dimethoxytrityl Ether Groups Derived from Primary Alcohols
  作者：Wang, Yikang、McGuigan, Christopher

  DOI：10.1080/00397919708005904

  日期：1997.11

  A range of primary alcohol dimethoxytrityl ethers were deprotected by using ultrasound at ambient temperature (yields 69-100%). The new procedure may find utility in the synthesis of materials of biological interest, such as oligonucleotides.