1-(trimethylsiloxy)but-1-ene | 6651-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsiloxy)but-1-ene
• 英文别名: trimethylsilyloxy-1-butene；but-1-enyloxy-trimethyl-silane；1-trimethylsilanyloxy-but-1-ene；buten-1-yl trimethylsilyl ether；But-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 6651-33-8
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: NVAHJJPKPHZWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)but-1-ene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-trimethylsiloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofvic-Bromotrimethylsiloxyalkenes (α-Bromoenol Trimethylsilyl Ethers)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24426
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 正丁醛 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到1-(trimethylsiloxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羰基化合物：一般制备方法

  摘要：

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82058-5

文献信息

• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。
• A General Method for the Synthesis of 2,2-[60]Fullerenoalkanals: The Reaction of [60]Fullerene with 2-Bromoenol Silyl Ethers
  作者：Kazuhiko Saigo、Hiroshi Ito、Yusuke Kishi、Yohei Nishikawa、Tomonori Tada、Yasuhiro Ishida

  DOI：10.1055/s-0030-1258112

  日期：2010.7

  synthesized by the fluoride ion-mediated reaction of [60]fullerene with 2-bromoenol silyl ethers, which were easily prepared by 2-bromination of the corresponding enol silyl ethers. The reactivity differed significantly depending on the stability of the 2-bromoenol silyl ethers. High yield and selectivity were achieved for the reaction of 2-bromoenol trimethylsilyl ethers under mild conditions (KF/18-crown-6-ether)

  通过氟离子介导的 [60] 富勒烯与 2-溴烯醇甲硅烷基醚的反应合成了五种 2,2-[60] 富勒烯烷醛，该反应很容易通过相应烯醇甲硅烷基醚的 2-溴化制备。反应性显着不同，这取决于 2-溴烯醇甲硅烷基醚的稳定性。2-溴烯醇三甲基甲硅烷基醚在温和条件下（KF/18-crown-6-ether）的反应实现了高产率和选择性。另一方面，稳定的 2-溴烯醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚的反应需要使用更具反应性的四丁基氟化铵作为氟离子源。
• Surface-mediated solid phase reaction. Aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes on a solid surface of neutral alumina: selectivity for anti aldols
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82382-6

  日期：1993.6

  The aldol reaction of trimethyl silyl enol ethers with aldehydes on the solid surface of neutral alumina under sonication without any solvent is found to proceed providing cross aldol products with anti selectivity.

  发现三甲基甲硅烷基烯醇醚与醛在无任何溶剂的超声处理下在中性氧化铝的固体表面上的醛醇缩合反应进行，从而提供具有抗选择性的交叉醛醇缩合产物。
• Surface-mediated solid phase reaction. Mukaiyama-Michael addition of silyl enol ethers to methyl vinyl ketone on the surface of alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91983-x

  日期：1993.3

  Clean and efficient Michael addition of silyl enol ethers to methyl vinyl ketone has been achieved through a simple solvent-free reaction on the surfac

  通过在表面活性剂上进行简单的无溶剂反应，已实现了将甲硅烷基烯醇醚向甲基乙烯基酮中清洁高效地迈克尔加成反应
• Reaction of N-Nonaflylbenzotriazole with Silyl Enol Ethers
  作者：Thomas Ziegler、Moritz Uhde

  DOI：10.1055/s-0028-1083371

  日期：2009.4

  N-Nonaflylbenzotriazole reacts with trimethylsilyl enol ethers in tetrahydrofuran at room temperature under tetrabutylammonium fluoride catalysis to afford o-(nonafluorobutylsulfonamido)phenylhydrazones in 19-82% yield. N-Nonaflylbenzotriazole reacts twice with the less sterically demanding silyl enol ethers to afford the corresponding o-(nonafluorobutylsulfonamido)phenyl­azo enols in 41-75% yield.

  N-九氟丁基苯并三唑在四氢呋喃中，在室温下，在四丁基氟化铵催化下，与三甲基硅烯醇醚反应，得到o-(九氟丁基磺酰氨基)苯基肼酮，产率为19-82%。N-九氟丁基苯并三唑与较少立体阻碍的硅烯醇醚反应两次，得到相应的o-(九氟丁基磺酰氨基)苯基偶氮醇，产率为41-75%。