2-bromo-1-trimethylsiloxy-1-butene | 61668-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-trimethylsiloxy-1-butene
• 英文别名: [(2-Bromobut-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；2-bromobut-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 61668-35-7
• 化学式: C₇H₁₅BrOSi
• 分子量: 223.185
• InChiKey: XUAPIXVEHFBGHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-trimethylsiloxy-1-butene 在 水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 2-Trimethylsilanyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new route to α-trialkylsilyl aldehydes. The first isolation of α-trimethylsilyl aldehydes

  摘要：

  通过溴锂交换和三烷基硅基的 1â3 迁移，从三甲基硅基和三乙基硅基 δ溴烯醇醚 1 中得到δ-三甲基硅基和δ-三乙基硅基醛 6。

  DOI：

  10.1039/c39930001763
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)but-1-ene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-trimethylsiloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofvic-Bromotrimethylsiloxyalkenes (α-Bromoenol Trimethylsilyl Ethers)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24426

文献信息

• A General Method for the Synthesis of 2,2-[60]Fullerenoalkanals: The Reaction of [60]Fullerene with 2-Bromoenol Silyl Ethers
  作者：Kazuhiko Saigo、Hiroshi Ito、Yusuke Kishi、Yohei Nishikawa、Tomonori Tada、Yasuhiro Ishida

  DOI：10.1055/s-0030-1258112

  日期：2010.7

  synthesized by the fluoride ion-mediated reaction of [60]fullerene with 2-bromoenol silyl ethers, which were easily prepared by 2-bromination of the corresponding enol silyl ethers. The reactivity differed significantly depending on the stability of the 2-bromoenol silyl ethers. High yield and selectivity were achieved for the reaction of 2-bromoenol trimethylsilyl ethers under mild conditions (KF/18-crown-6-ether)

  通过氟离子介导的 [60] 富勒烯与 2-溴烯醇甲硅烷基醚的反应合成了五种 2,2-[60] 富勒烯烷醛，该反应很容易通过相应烯醇甲硅烷基醚的 2-溴化制备。反应性显着不同，这取决于 2-溴烯醇甲硅烷基醚的稳定性。2-溴烯醇三甲基甲硅烷基醚在温和条件下（KF/18-crown-6-ether）的反应实现了高产率和选择性。另一方面，稳定的 2-溴烯醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚的反应需要使用更具反应性的四丁基氟化铵作为氟离子源。
• α-ALKYLATION AND α-ARYLATION OF CARBONYL GROUPS: NICKEL-PHOSPHINE COMPLEX-CATALYZED GRIGNARD COUPLING OF<i>vic</i>-BROMOTRIMETHYLSILOXYALKENES
  作者：Kohei Tamao、Michio Zembayashi、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/cl.1976.1239

  日期：1976.11.5

  In the presence of [Ni(dppp)Cl2] as a catalyst, vic-bromotrimethylsiloxyalkenes (1)couple with Grignard reagents to produce alkylated and arylated silyl enol ethers, or, after acid hydrolysis, the corresponding α-alkylated and α-arylated carbonyl compounds. In these reactions, 1 can be regarded as an enolonium equivalent.

  在[Ni(dppp)Cl2]作为催化剂的存在下，vic-溴三甲基硅氧基烯烃（1）与格氏试剂耦合，生成烷基化和芳基化的硅烯醇醚，或者在酸水解后，得到相应的α-烷基化和α-芳基化的羰基化合物。在这些反应中，1可以看作是一种烯醇盐类的等效物。
• A new route to α,β-unsaturated aldehydes using the condensation of trimethylsilyl β-trimethylsilyl enol ethers with aldehydes.
  作者：Lucette Duhamel、Jean Gralak、Abdelhamid Bouyanzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61554-x

  日期：1993.11

  β-Trimethylsilyl enol ethers 1 (Z) obtained from β-bromoenolethers 2 were condensed with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic quantity of trimethylsilyl triflate leading to ethylenic aldehydes 3 (E) with good yields (79–90%).

  β三甲基甲硅烷烯醇醚1（ż）从β-bromoenolethers得到2是在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷导致烯醛的催化量的存在下缩合用脂族和芳族醛3（ë）以良好的产率（79-90％）。
• Shchepin, V. V.; Severova, T. V.; Russkikh, N. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1616 - 1619
  作者：Shchepin, V. V.、Severova, T. V.、Russkikh, N. Yu.、Fomin, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>vic</i>-Bromotrimethylsiloxyalkenes (α-Bromoenol Trimethylsilyl Ethers)
  作者：Michio ZEMBAYASHI、Kohei TAMAO、Makoto KUMADA

  DOI：10.1055/s-1977-24426

  日期：——