4,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 | 4437-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-酮
• 中文别名: 雌-1,3,5(10),7-四烯-3,17&amp#x3B2-二醇3-乙酸酯
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 4437-69-8
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: PUEFXLJYTSRTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 生成 2-Hydroxy-2-methylpropyl-4-cyanopiperazin-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  GOLDMAN, I. M.;KUHLA, D. E.;SKLAVOUNOS, C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 在 potassium iodide 、 L-色氨酸 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到4,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有生物相容性且可回收的氨基酸二元催化剂，可有效化学固定CO 2

  摘要：

  在这项工作中，研究了CO 2与各种环氧化物的环加成反应，形成了一种高效的基于氨基酸的生物相容性催化剂催化的五元环状碳酸酯。发现在碱金属盐的存在下氨基酸的活性可以明显提高，并且在使用的催化剂中1-色氨酸催化体系是最有效的。在此基础上，提出了催化剂协同作用的可能机理。本文报道的方法代表了一种简单，生态安全，具有成本效益的途径，可生产出具有高质量产品且易于催化剂回收的环状碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.07.025

文献信息

• Highly Active and Robust Metalloporphyrin Catalysts for the Synthesis of Cyclic Carbonates from a Broad Range of Epoxides and Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Junta Shimonishi、Ray Miyazaki、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.201600164

  日期：2016.5.4

  metalloporphyrins with quaternary ammonium bromides (nucleophiles) at the meta, para, or ortho positions of meso‐phenyl groups were synthesized as catalysts for the formation of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide under solvent‐free conditions. The meta‐substituted catalysts exhibited high catalytic performance, whereas the para‐ and ortho‐substituted catalysts showed moderate and low activity

  合成了在中间-苯基的间位，对位或邻位带有溴化季铵盐（亲核试剂）的双功能金属卟啉，作为在无溶剂条件下由环氧化物和二氧化碳形成环状碳酸酯的催化剂。该元取代的催化剂表现出较高的催化性能，而对-和邻位取代的催化剂分别表现出中等和低活性。DFT计算显示的优势起源元取代的催化剂，这可能会在使用中灵活的季铵阳离子元稳定催化过程中产生的各种阴离子的位置。锌（II）卟啉八个亲核体在间位位置显示出非常高的催化活性（转换数（TON）= 240 000在120℃下，转化频率（TOF）= 31 500 H机床-1在170℃下）在初始CO 2压力为1.7 MPa；即使在环境温度（20°C）的大气压CO 2压力（气球）下也能催化反应；并适用于广泛的基材，包括末端和内部环氧化物。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tris-Anderson Polyoxometalates for Facile CO₂ Cycloaddition
  作者：Wei-Dong Yu、Yin Zhang、Yu-Yang Han、Bin Li、Sai Shao、Le-Ping Zhang、Hong-Ke Xie、Jun Yan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00019

  日期：2021.3.15

  (NH4)4[ZnMo6O18(C4H8NO3)(OH)3]·4H2O (1), (NH4)4[CuMo6O18(C4H8NO3)(OH)3]·4H2O (2), (TBA)3(NH4)[ZnMo6O17(C5H9O3)2(OH)]·10H2O (3) (TBA = n-C16H36N), and (NH4)4[CuMo6O18(C5H9O3)2]·16H2O (4), were synthesized by a microwave-assisted method. Single-crystal X-ray diffraction revealed that 1 and 2 contained a tris (trihydroxyl organic compounds) ligand grafted on one side, while two tris ligands were grafted on two sides to

  四个新的tris-Anderson多金属氧酸盐（POMs）（NH 4）4 [ZnMo 6 O 18（C 4 H 8 NO 3）（OH）3 ]·4H 2 O（1），（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（C 4 H 8 NO 3）（OH）3 ]·4H 2 O（2），（TBA）3（NH 4）[ZnMo 6 O 17（C 5 H 9 O 3）2（OH）]·10H 2 O（3）（TBA = n -C 16 H 36 N）和（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（C 5 H 9 O 3）2 ]·16H 2 O （4）是通过微波辅助法合成的。X射线单晶衍射表明，1和2的一侧接有一个tris（三羟基有机化合物）配体，而两侧的两个tris配体接枝了，在3和3中形成χ/δ和δ/δ异构体。分别为4。首次获得χ/δ异构体3的1 H和13 C NMR光谱，其中6个亚甲基在1 H NMR光谱中显示6个峰，在13
• Effect of hydrogen bond of hydroxyl-functionalized ammonium ionic liquids on cycloaddition of CO2
  作者：Weiguo Cheng、Benneng Xiao、Jian Sun、Kun Dong、Peng Zhang、Suojiang Zhang、Flora T.T. Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.174

  日期：2015.3

  synergistic effect of the hydrogen bond on the cycloaddition of CO2 and epoxides to form cyclic carbonates was investigated through experimental study and characterization. A highly effective homogeneous system of hydroxyl-functionalized quaternary ammonium ionic liquids with a different number of the hydroxyl group in the cation was developed for the fixation of CO2 to form cyclic carbonates. A mechanism via

  通过实验研究和表征，研究了氢键对CO 2和环氧化物形成环碳酸酯的环加成的协同作用。为了固定CO 2形成环状碳酸酯，开发了一种高效的均相体系，该体系由阳离子中具有不同羟基数的羟基官能化季铵离子液体组成。根据实验数据和模型，提出了通过氢键活化进行环加成反应的机理。这项研究增进了对通过氢键促进反应的理解，并为合理设计将CO 2固定为有机化合物的催化体系奠定了基础。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of Pyridine-Bridged N-Heterocyclic Carbene-Ruthenium Complexes in the Hydrogenation of Carbonates
  作者：Jiangbo Chen、Haibo Zhu、Jinjin Chen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201701303

  日期：2017.11.2

  synthesized; these exhibited very high catalytic activity in the hydrogenation of cyclic and linear carbonates under mild reaction conditions. In the presence of catalytic amounts of a weak base, a broad range of substrates with different ring size and steric bulk were well tolerated, providing methanol and the corresponding diols in excellent yields with a catalyst loading as low as 0.5 mol %.

  合理设计和合成了一系列大体积的吡啶桥联的NHC-Ru配合物。它们在温和的反应条件下，在环状和线性碳酸酯的氢化反应中表现出很高的催化活性。在催化量的弱碱存在下，具有不同环尺寸和空间体积的多种底物被很好地耐受，以优异的产率提供甲醇和相应的二醇，催化剂负载低至0.5mol％。
• Transfer hydrogenation of cyclic carbonates and polycarbonate to methanol and diols by iron pincer catalysts
  作者：Xin Liu、Johannes G. de Vries、Thomas Werner

  DOI：10.1039/c9gc02052g

  日期：——

  as the catalyst for the transfer hydrogenation of cyclic carbonates to methanol and diols. The advantage of this method is the use of isopropanol as the hydrogen source, thus avoiding the handling of flammable hydrogen under high pressure. The reaction offers an indirect route for the reduction of CO2 to methanol. In addition, poly(propylene carbonate) was converted to methanol and propylene glycol

  在本文中，我们报道了第一个实例，该实例涉及使用富含地球的金属配合物作为将环状碳酸酯转移氢化为甲醇和二醇的催化剂。该方法的优点是使用异丙醇作为氢源，因此避免了在高压下处理易燃氢。该反应提供了将CO 2还原为甲醇的间接途径。另外，将聚碳酸亚丙酯转化为甲醇和丙二醇。这种方法可以被认为是聚碳酸酯化学回收的诱人机会。