21-tritylsulfanyl-3,6,9-trioxa-1-heneicosanol | 939799-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 21-tritylsulfanyl-3,6,9-trioxa-1-heneicosanol
• 英文别名: 2-[2-[2-(12-tritylsulfanyldodecoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 939799-09-4
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄S
• 分子量: 592.883
• InChiKey: NZYYRRCMAQNGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-tritylsulfanyl-3,6,9-trioxa-1-heneicosanol 在 碘 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(mercaptododec-12-yl)triethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  蛋白质抗性自组装单分子膜的实用性研究

  摘要：

  本研究描述了从α，ω-二溴代烷烃开始的，以低聚乙二醇为末端的 链烷硫醇（OEG-AT s）的新合成途径， 第一步是与 OEG 或与三苯甲基硫醇反应 。除了 OEG 和 AT的 这些醚共轭物外， 还通过既定程序制备了类似的酯和酰胺共轭物。所有硫醇均用于在清洁的金表面上形成自组装单分子层（ SAMs ），并将它们在4°C的水中于水中储存1-2周，然后在 IgG ， BSA 和溶菌酶的条件下测试非特异性蛋白的吸附程度。 1毫克厘米-3磷酸盐缓冲盐水中蛋白质的浓度。在这些以实践为导向的测试条件下， 具有三（乙二醇）链（ EG 3）的 SAM 表现出不令人满意的蛋白质抗性，与 EG 4或更长的 OEG 链形成鲜明对比 。当将它们连接至长酰基链（16-巯基十六烷酸）而不是12-巯基十二烷或11-巯基十一烷时， EG 3的有效性 得以部分恢复。此外发现，（ⅰ） SAM 形成在20μ 中号 硫醇 与 500μ

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0584-7
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 21-tritylsulfanyl-3,6,9-trioxa-1-heneicosanol
  参考文献：
  名称：

  蛋白质抗性自组装单分子膜的实用性研究

  摘要：

  本研究描述了从α，ω-二溴代烷烃开始的，以低聚乙二醇为末端的 链烷硫醇（OEG-AT s）的新合成途径， 第一步是与 OEG 或与三苯甲基硫醇反应 。除了 OEG 和 AT的 这些醚共轭物外， 还通过既定程序制备了类似的酯和酰胺共轭物。所有硫醇均用于在清洁的金表面上形成自组装单分子层（ SAMs ），并将它们在4°C的水中于水中储存1-2周，然后在 IgG ， BSA 和溶菌酶的条件下测试非特异性蛋白的吸附程度。 1毫克厘米-3磷酸盐缓冲盐水中蛋白质的浓度。在这些以实践为导向的测试条件下， 具有三（乙二醇）链（ EG 3）的 SAM 表现出不令人满意的蛋白质抗性，与 EG 4或更长的 OEG 链形成鲜明对比 。当将它们连接至长酰基链（16-巯基十六烷酸）而不是12-巯基十二烷或11-巯基十一烷时， EG 3的有效性 得以部分恢复。此外发现，（ⅰ） SAM 形成在20μ 中号 硫醇 与 500μ

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0584-7

文献信息

• Synthesis of phosphorylcholine–oligoethylene glycol–alkane thiols and their suppressive effect on non-specific adsorption of proteins
  作者：Mutsuo Tanaka、Takahiro Sawaguchi、Yukari Sato、Kyoko Yoshioka、Osamu Niwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.091

  日期：2009.7

  A series of hosphorylcholine-oligoethylene glycol-alkane thiols were synthesized, and their suppressive effect on the non-specific adsorption of proteins was evaluated by comparison with corresponding oligoethylene glycol-alkane thiols. it was found that phosphorylcholine-oligoethylene glycol-alkane thiols had a greater suppressive effect on the non-specific adsorption of proteins. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.