12-bromo-1-(S-trityl)mercaptododecane | 253264-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 12-bromo-1-(S-trityl)mercaptododecane
• 英文别名: S-trityl S-(12-bromododecyl) sulfide；1-bromo-12-thiotrityldodecane；[12-bromododecylsulfanyl(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 253264-80-1
• 化学式: C₃₁H₃₉BrS
• 分子量: 523.621
• InChiKey: GAIRSOSMDQIULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-1-(S-trityl)mercaptododecane 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-{12-[8-(10-ethyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)octylsulphanyl]dodecyl}-4-methylthiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical alkyl disulfides with attached flavin analog for formation of self-assembled monolayers on gold

  摘要：

  We describe a general procedure for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical disulfides with an attached flavin analog. Self-assembled monolayers of these disulfides on gold have potential applications as pH sensors and electrocatalysts, The use of a self-assembled monolayer prepared from one of these disulfides in probing the pH Of solutions is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00836-4
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 三苯甲硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到12-bromo-1-(S-trityl)mercaptododecane
  参考文献：
  名称：

  通过其结构影响金上自组装环糊精单分子膜的结合选择性。

  摘要：

  用七个硫醚部分（1）或一个硫醇部分（2）修饰的环糊精衍生物与金结合。通过电化学，润湿性和原子力显微镜（AFM）对金1上的单分子膜或2和巯基十一烷的混合单分子膜进行表征。1的单层是有序的，但是混合单层的顺序取决于2与巯基十一烷醇的比例。由于有足够的烷基链来填充2的环糊精部分下的空间，因此单层被紧密堆积。通过表面等离振子共振（SPR）光谱研究了在水中这些单层的客人识别。对于简单的有机客体，单层1在溶液中显示出与β-环糊精相同的选择性和结合强度：但是，对甾体胆汁盐的选择性与溶液不同。2的混合单层

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4164::aid-chem4164>3.0.co;2-q

文献信息

• Pragmatic Studies on Protein-Resistant Self-Assembled Monolayers
  作者：Christoph D. Hahn、Ali Tinazli、Martin Hölzl、Christa Leitner、Filip Frederix、Bernd Lackner、Norbert Müller、Christian Klampfl、Robert Tampé、Hermann J. Gruber

  DOI：10.1007/s00706-007-0584-7

  日期：2007.3

  describes new synthetic routes to oligo(ethylene glycol)-terminated alkanethiols ( OEG-AT s), starting from α,ω-dibromoalkanes, which are reacted either with OEG or with trityl mercaptan in the first step. In addition to these ether conjugates of OEG and AT , analogous ester and amide conjugates were prepared by established procedures. All thiols were used to form self-assembled monolayers ( SAM s) on cleaned

  本研究描述了从α，ω-二溴代烷烃开始的，以低聚乙二醇为末端的 链烷硫醇（OEG-AT s）的新合成途径， 第一步是与 OEG 或与三苯甲基硫醇反应 。除了 OEG 和 AT的 这些醚共轭物外， 还通过既定程序制备了类似的酯和酰胺共轭物。所有硫醇均用于在清洁的金表面上形成自组装单分子层（ SAMs ），并将它们在4°C的水中于水中储存1-2周，然后在 IgG ， BSA 和溶菌酶的条件下测试非特异性蛋白的吸附程度。 1毫克厘米-3磷酸盐缓冲盐水中蛋白质的浓度。在这些以实践为导向的测试条件下， 具有三（乙二醇）链（ EG 3）的 SAM 表现出不令人满意的蛋白质抗性，与 EG 4或更长的 OEG 链形成鲜明对比 。当将它们连接至长酰基链（16-巯基十六烷酸）而不是12-巯基十二烷或11-巯基十一烷时， EG 3的有效性 得以部分恢复。此外发现，（ⅰ） SAM 形成在20μ 中号 硫醇 与 500μ