(3S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-3-tritylthiopyrrolidine | 176486-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-3-tritylthiopyrrolidine
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 176486-56-9
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄S
• 分子量: 503.662
• InChiKey: RNCXPZLBOQQYJA-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-3-tritylthiopyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,4S)-N-t-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-tritylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-3-tritylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586