(Z)-4-(3,5-dimethoxystyryl)-2-isocyanato-1-methoxybenzene | 1072121-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-(3,5-dimethoxystyryl)-2-isocyanato-1-methoxybenzene
• CAS: 1072121-88-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: RQZJDJAMXMYKRO-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3,5-dimethoxystyryl)-2-isocyanato-1-methoxybenzene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (Z) 1-{5-[2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-2-methoxy-phenyl}-3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-urea hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  STILBENE DERIVATIVES AS NEW CANCER THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  Stilbene衍生物表现出对多种癌细胞的杀灭和抑制生长活性，并且在体内有效地抑制肿瘤生长。Stilbene衍生物可用于治疗以细胞过度增殖为特征的疾病，包括人类恶性肿瘤和非恶性疾病，如肝硬化。Stilbenes也可以破坏肿瘤中的异常血管，实现血管破坏效应以抑制肿瘤生长。水溶性的Stilbene衍生物前药形式在体内抑制肿瘤生长方面特别有用。

  公开号：

  US20080261982A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5,4'-trimethoxy-3'-amino-cis-stilbene 、 氯甲酸三氯甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-(3,5-dimethoxystyryl)-2-isocyanato-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  STILBENE DERIVATIVES AS NEW CANCER THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  Stilbene衍生物表现出对多种癌细胞的杀灭和抑制生长活性，并且在体内有效地抑制肿瘤生长。Stilbene衍生物可用于治疗以细胞过度增殖为特征的疾病，包括人类恶性肿瘤和非恶性疾病，如肝硬化。Stilbenes也可以破坏肿瘤中的异常血管，实现血管破坏效应以抑制肿瘤生长。水溶性的Stilbene衍生物前药形式在体内抑制肿瘤生长方面特别有用。

  公开号：

  US20080261982A1

文献信息

• A novel hybrid drug between two potent anti-tubulin agents as a potential prolonged anticancer approach
  作者：Paolo Marchetti、Barbara Pavan、Daniele Simoni、Riccardo Baruchello、Riccardo Rondanin、Carlo Mischiati、Giordana Feriotto、Luca Ferraro、Lih-Ching Hsu、Ray M. Lee、Alessandro Dalpiaz

  DOI：10.1016/j.ejps.2016.05.032

  日期：2016.8

  to synthesise compounds A-L and A-L-B; via HPLC we analysed the release of its potential hydrolysis products A, A-L, B and B-L in physiological fluids: the hybrid A-L-B undergo hydrolysis in rat whole blood of the ester bond between A and L (half-life = 118.2 ± 9.5 min) but not the carbamate bond between B and L; the hydrolysis product B-L was further hydrolyzed, but with a slower rate (half-life = 288 ± 12 min)

  我们报告了通过结合两种微管蛋白抑制剂，一种半杂蛋白衍生物A（H-Mpa-Tle-Aha-OH），通过三个非天然氨基酸和顺式缩合获得的新型杂合药物的设计，合成和生物学特性。-3,4'，5-三甲氧基-3'氨基sti（B）。正如我们先前证明的A和B之间的协同作用，我们用三甘醇的单羰基衍生物作为连接物（L）来合成化合物AL和ALB ; 通过HPLC我们分析了其潜在水解产物A，AL，B和BL的释放在生理液中：杂种ALB在大鼠全血中水解A和L之间的酯键（半衰期= 118.2±9.5分钟），但不水解B和L之间的氨基甲酸酯键；水解产物BL进一步水解，但速度较慢（半衰期= 288±12分钟）。化合物AL是水解速度更快的结合物（半衰期= 25.4±1.1分钟）。分析了该化合物对SKOV3卵巢癌细胞生长的抑制活性。的IC 50值分别为7.48±1.27 nM的为甲，40.3±6.28 nM的为乙，738±38.5纳米的ALALB为37
• Design, synthesis and biological evaluation of novel stilbene-based antitumor agents
  作者：Daniele Simoni、Francesco Paolo Invidiata、Marco Eleopra、Paolo Marchetti、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Giuseppina Grisolia、Ashutosh Tripathi、Glen E. Kellogg、David Durrant、Ray M. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.002

  日期：2009.1

  A series of novel stilbene derivatives has been synthesized and studied with the main goal to investigate SAR of the amino compound 1a, as well as to improve its water solubility, a potentially negative aspect of the molecule that could be a serious obstacle for a pre-clinical development. We have obtained derivatives with good cytotoxic activity, in particular, the derivatives 5c and 6b could represent two novel leads for further investigation. Compound 8b, a morpholino-carbamate derivative, prodrug of 1a, has a very good solubility in water, and is active in suppressing growth of tumor cells at a concentration of 5000 nM, which is a concentration 100 times higher than the parent stilbene 1a. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.