2-chloro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol | 13420-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-chloro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
• 英文别名: 3-Chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-6-ol
• CAS: 13420-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: HGAOZRGRXVFHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-107.5 °C
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-(2-chloro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-yloxy)ethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Jilek, Jiri; Valchar, Martin; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2731 - 2741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dichloro-10,11-dihydrodibenzothiepin 、 苄胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 以1.0 g的产率得到2-chloro-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Valenta, Vladimir; Vlkova, Marie; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1979 - 1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine derivatives, their acid addition salts and a process for the preparation of same
  申请人：SPOFA spojené podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：EP0321100A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  Pharmaceutically active piperazine derivatives, particularly piperazines substituted in position 1 with a 2-­(2-chloro-10,11-dihydrodibenzo(b,f)thiepin-10-yloxy)ethyl residue and in position 4 a hydrogen atom or a methyl, 2-­hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-(aminocarbonyl)ethyl, 2-­(acetoxy)ethyl or 2 (decanoyloxy)ethyl group, their acid addition salts and processes for the preparation thereof. The compounds are noncataleptic neuroleptics with high affinity to dopamine D-2 receptors and with in vivo antidopaminergic activity but only slight sedative, adrenolytic and anticholinergic properties; but use as antipsychotic drugs free of undesirable side effects. Said compounds are available by several routes, such as (a) reaction of 10-(2-bromo-ethoxy)-2-chloro-10,11-dihydro­dibenzo(b,f)thiepin with piperazine, 1-methylpiperazine, 2-­(1-piperazinyl)ethanol, or 3-(1 piperazinyl)propanol and (b) acylation of aminoalcohols obtained by the preceding method with chlorides of the corresponding aliphatic carboxylic acids. Preferred addition salts are succinates, maleates, hydrochlorides and methanesulphonates prepared by the respective neutralization reactions.

  具有医药活性的哌嗪衍生物，特别是在第 1 位被 2-(2-氯-10,11-二氢二苯并(b,f)硫杂卓-10-基氧基)乙基残基取代，在第 4 位被氢原子或甲基、2-羟乙基、3-羟丙基、2-(氨基羰基)乙基、2-(乙酰氧基)乙基或 2(癸酰氧基)乙基取代的哌嗪，它们的酸加成盐及其制备工艺。这些化合物属于非催眠性神经抑制剂，对多巴胺 D-2 受体具有高亲和力，在体内具有抗多巴胺能活性，但只有轻微的镇静、肾上腺素分解和抗胆碱能特性；但用作抗精神病药物没有不良副作用。上述化合物可通过以下几种途径获得：(a)10-(2-溴-乙氧基)-2-氯-10,11-二氢二苯并(b,f)硫杂卓与哌嗪、1-甲基哌嗪、2-(1-哌嗪基)乙醇或 3-(1-哌嗪基)丙醇反应；(b)通过上述方法获得的氨基醇与相应脂肪族羧酸的氯化物酰化。首选的加成盐是通过相应的中和反应制备的琥珀酸盐、马来酸盐、盐酸盐和甲磺酸盐。
• JILEK, JIRI;POMYKACEK, JOSEF;PROTIVA, MIROSLAV
  作者：JILEK, JIRI、POMYKACEK, JOSEF、PROTIVA, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• VALENTA, V;PROTIVA, M.
  作者：VALENTA, V、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0934314A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6060468A
  申请人：——

  公开号：US6060468A

  公开（公告）日：2000-05-09