trimethylstannylacetylene | 1112-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trimethylstannylacetylene
• 英文别名: Trimethylstannylacetylen；Ethinyl-trimethyl-stannan；Stannane, trimethyl-, ethynyl-；ethynyl(trimethyl)stannane
• CAS: 1112-00-1
• 化学式: C₅H₁₀Sn
• 分子量: 188.844
• InChiKey: GINAGCMIRYVIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 trimethylstannylacetylene 在 碘 作用下， 生成 5-iodo-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Substituted Trimethylstannylacetylenes with Nitrile Oxides.

  摘要：

  三甲基锡乙炔与腈氧化物进行的1, 3-偶极环加成反应生成了3-取代的5-三甲基锡异噁唑。另一方面，三甲基锡苯乙炔、-1-己炔和-（三甲基硅基）乙炔进行相同的反应，几乎区域选择性地得到了3, 5-二取代的4-三甲基锡异噁唑。通过运用前沿电子理论来解释这种环加成反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.478
• 作为产物：
  描述：

  Ethynylmagnesium chloride 、 三甲基溴化锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到trimethylstannylacetylene
  参考文献：
  名称：

  LeQuan, M.; Cadiot, P., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ethynylboron halides
  作者：J. J. Ritter、T. D. Coyle、J. M. Bellama

  DOI：10.1039/c29690000908

  日期：——

  Two novel acetylenic organoboranes—ethynyldichloro- and ethynyldifluoro-borane—have been prepared by photochemical and metathetical routes and characterized by i.r., mass spectrometry, and by chemical cleavage.

  已经通过光化学和易位途径制备了两种新颖的炔属有机硼烷-乙炔基二氯-和乙炔基二氟-硼烷，并通过红外光谱，质谱和化学裂解进行了表征。
• Addition of stannyl phosphines to alkynes and allenes
  作者：Terence N. Mitchell、Heinz-Joachim Belt

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85241-p

  日期：1990.4

  Diphenyl(trimethylstannyl)phosphine adds to alkynes (both terminal and non-terminal) and allenes under free radical conditions. The former reaction occurs regiospecifically with preferential formation of E-isomers, the latter regioselectively. Product identification was based on NMR spectroscopic data. With one exception, addition to alkenes was not observed.

  二苯基（三甲基锡烷基）膦在自由基条件下加成至炔烃（末端和非末端）和丙二烯。前者的反应在区域上发生，优先形成E-异构体，后者的反应在区域上选择性发生。产物鉴定基于NMR光谱数据。除一个例外，未观察到向烯烃的加成。
• Silicon-, germanium- and tin-substituted acetylenes and their dicobalt hexacarbonyl complexes
  作者：Dietmar Seyferth、David L. White

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82641-8

  日期：1971.11

  number of Group IV element-substituted acetylenes have been prepared, including the new Me3SiCCSiMe2H, Me2HSiCCSiMe2H, Me3SiCCCMe3 and Me3SnCCCMe3. The dicobalt hexacarbonyl complexes of Me3SnCCSnMe3, Me3SnCCH, Me3GeCCGeMe3, Me3SnCCCMe3, Me3GeCCSiMe3 and Me3SnCCSiMe3 have been prepared by reaction of the appropriate acetylene with dicobalt octacarbonyl. Reaction of (Me3SnC2H)Co2(CO)6 and (

  许多IV族元素取代的乙炔的已经制备，其中包括新的我3 SiCCSiMe 2 H，我2 HSiCCSiMe 2 H，我3 SiCCCMe 3和Me 3 SnCCCMe 3。ME的六羰基二钴复合物3 SnCCSnMe 3中，Me 3 SnCCH中，Me 3 GeCCGeMe 3中，Me 3 SnCCCMe 3中，Me 3 GeCCSiMe 3和Me 3 SnCCSiMe 3通过适当的乙炔与二羰基二羰基八羰基化合物的反应制备α-己内酰胺。（Me 3 SnC 2 H）Co 2（CO）6和（Me 3 SnC 2 CMe 3）-Co 2（CO）6与二氯甲烷中的CH 3 COCl / AlCl 3反应，得到（CH 3 COC 2 H）Co 2-（CO）6和（CH 3 COC 2 CMe 3）Co 2（CO）6。
• ‘Alk-l-ynyllead triacetates’ as alk-1-ynyl carbocation equivalents. The α-alk-1-ynylation of β-dicarbonyl compounds and nitronate salts
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey、Eric G. Roche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85124-2

  日期：1986.1

  alk-l-ynyltrimethylstannane results in the rapid formation of trimethylstannyl acetate and an unstable species, believed to be the corresponding alk-l-ynyllead triacetate, which can effect the rapid α-alkynylation of β-dicarbonyl compounds and nitronate salts.

  将四乙酸铅添加到烷基-1-炔基三甲基锡烷的氯仿溶液中会迅速形成乙酸三甲基锡烷基酯和不稳定的物质，据信是相应的烷基-1-炔基三乙酸铅，可导致β的快速α-炔基化-二羰基化合物和硝酸盐。
• 1,1 -Organoboration of mono-1-alkynyltin compounds using dialkyl(N-azolyl) boranes-stepwise ring enlargement of boron heterocycles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Heidi E. Maisel、Bernd Schwarze、Wolfgang Milius、Roland Köster

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00019-3

  日期：1997.8

  5-dimethylpyrrolyl (b), indolyl (c), carbazolyl (d)) stereospecifically by 1,1-organoboration to give organometallic-substituted alkenes 10–20, 22–25, with the trimethylstannyl and the boryl group in cis-positions at the C=C bond. These reactions proceed via an alkynylborate-like zwitterionic intermediate ZI, and exchange of the azolyl against the 1-alkynyl group may compete (Eq. (1)(b)) with the 1,1-organoboration

  单-1- alkynyltin化合物1-4（ME 3的Sn-C≡CR 1 ; R 1 = H（1）中，Me（2）中，Ph（3），SnMe 3（4））与各种二烷基反应（ñ -偶氮基）硼烷5–9（偶氮基=吡咯基（a），2,5-二甲基吡咯基（b），吲哚基（c），咔唑基（d））通过1,1-有机取代立体定向生成有机金属取代的烯烃10–20，22–25，三甲基锡烷基和硼烷基在C = C键的顺式位置。这些反应通过类似炔基硼酸酯的两性离子中间体ZI进行，并且偶氮基与1-炔基的交换可能会与（1）（b））竞争与1,1-有机取代（方程（1）（a） ）），具体取决于硼碳键的反应性和空间要求。还显示出，除了在化学计量比为1：1的反应中形成的产物外，其他产物还来自两当量的1与一当量的硼烷的反应。这些产物可以是1，3-丁二烯衍生物或通过烯丙基重排形成的丙二烯。所有产品的特征在于1 H，11 B，13 C和119Sn N