(dibutylamino)trimethylsilane | 3553-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (dibutylamino)trimethylsilane
• 英文别名: N,N-dibutyltrimethylsilylamine；N-trimethylsilyl dibutylamine；Dibutylamino-trimethyl-silan；dibutyl(trimethylsilyl)amine；Dibutylamino-trimethyl-silicium；N,N-dibutyl-1,1,1-trimethylsilylamine；N,N-Dibutyl-1,1,1-trimethylsilanamine；N-butyl-N-trimethylsilylbutan-1-amine
• CAS: 3553-86-4
• 化学式: C₁₁H₂₇NSi
• 分子量: 201.428
• InChiKey: HBJBDCQZMCBJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dibutylamino)trimethylsilane 在 三碘化硼 作用下， 生成 碘代三甲硅烷
  参考文献：
  名称：

  12.卤化硼，二氯化苯硼和B-三氯硼唑与某些有机硅胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000062
• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 二正丁胺 反应 4.0h， 以85%的产率得到(dibutylamino)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Marchenko, A. P.; Bespal'ko, G. K.; Koidan, G. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 6, p. 1291 - 1292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-Component Coupling of Arynes, Aminosilanes, and Aldehydes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol071347a

  日期：2007.8.1

  A three-component coupling of arynes, aminosilanes, and aldehydes enables diverse amino and hydroxymethyl groups to be incorporated directly into 1,2-positions of aromatic rings.

  芳烃，氨基硅烷和醛的三组分偶联使得各种氨基和羟甲基可以直接引入芳香环的1,2-位。
• Ni-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reductive Amination
  作者：Christoph Heinz、J. Patrick Lutz、Eric M. Simmons、Michael M. Miller、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b12212

  日期：2018.2.14

  describes a three-component, Ni-catalyzed reductive coupling that enables the convergent synthesis of tertiary benzhydryl amines, which are challenging to access by traditional reductive amination methodologies. The reaction makes use of iminium ions generated in situ from the condensation of secondary N-trimethylsilyl amines with benzaldehydes, and these species undergo reaction with several distinct classes

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，
• Three-Component Coupling Using Arynes and Aminosilanes for ortho-Selective Double Functionalization of Aromatic Skeletons
  作者：Takami Morishita、Hiroyuki Fukushima、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/jo800761b

  日期：2008.7.1

  Arynes were found to couple with aminosilanes and carbonyl compounds in the presence of benzoic acid to provide 2-aminobenzhydrols. Sulfonylimines could also be applied to the reaction, enabling amino and aminomethyl moieties to be incorporated into contiguous positions of aromatic skeletons. Only a small amount of the three-component coupling product was obtained in the absence of benzoic acid, which

  发现在苯甲酸存在下，芳烃与氨基硅烷和羰基化合物偶合，以提供2-氨基苯甲酚。磺酰亚胺还可以应用于反应中，使氨基和氨基甲基部分可以并入芳香族骨架的连续位置。在不存在苯甲酸的情况下，仅获得少量的三组分偶联产物，这证实了其在本反应中的重要作用。
• <i>tert</i> -Butoxy-Radical-Promoted α-Arylation of Alkylamines with Aryl Halides
  作者：Ryota Ueno、Yuko Ikeda、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700548

  日期：2017.8.2

  In the presence of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with aryl halides was found to give alpha-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution of the halogen atoms.

  在叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与芳基卤化物的反应通过卤素原子的均裂芳族取代得到α-芳基化烷基胺。
• Reactions of group IV organometallic compounds. Part XXII. An extensive study on preparation of some oxadiazinones by the reaction of N-trimethylmetal(IV)dialkylamines with benzoyl isocyanate
  作者：Isamu Matsuda、Kenji Itoh、Yoshio Ishii

  DOI：10.1039/j39710001870

  日期：——

  However, Me3Sn·NMe2 reacted with an excess of (I) to give 2,6-diphenyl-1,3,5-oxadiazin-4-one (XV) with evolution of carbon dioxide. The corresponding germanium compound showed behaviour intermediate between that of the analogous silicon and tin compounds.

  结果表明，苯甲酰基异氰酸酯（I）可以插入N-三甲基金属（IV）二烷基胺（Me 3 M·NR 1 R 2； M = Si，Ge和Sn）的金属-氮键中；讨论了加合物的结构。当以2：1的摩尔比用Me 3 Si·NR 1 R 2处理（I）时，消除了苯甲酸三甲基甲硅烷基酯，并且2-二烷基氨基-6-苯基-1,3,5-恶二嗪-4-酮（VII）和分离出4，6-二苯基-1，3，5-恶二嗪-2-酮（XI）。（VII）和（XI）的产率受烷基取代基（R 1，R 2）影响。但是，我3 Sn·NMe 2与过量的（I）反应生成2,6-二苯基-1,3,5-恶二嗪-4-酮（XV），并释放出二氧化碳。相应的锗化合物表现出介于相似的硅和锡化合物之间的行为。