3-(1,4-dioxo-3,4,4e,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzeno-benzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxo-propiononitrile | 1198161-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 3-(1,4-dioxo-3,4,4e,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzeno-benzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxo-propiononitrile
• 英文别名: 3-(1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzenobenzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxopropionitrile；3-(1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-[1',2']-benzenobenzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxopropiononitrile；3-(3,6-Dioxo-4,5-diazapentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-9,11,13,15,17,19-hexaen-4-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1198161-00-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: BCHQTEZGMXJVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-dioxo-3,4,4e,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzeno-benzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxo-propiononitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-bromo-3(1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10ahexahydro-1H-5,10-benzeno-benzo[g]-phthalazin-2-yl)-3-oxo-propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  含酞嗪的一些新杂环的合成及抑菌活性

  摘要：

  3-（1,4-二氧代-3,4,4e，5,10,10a-六氢-1 H -5,10-苯并-苯并[g]酞嗪-2-基）-3-氧代丙腈（1）被用作合成一些新的亚氨基香豆素2，色酮3，氨基噻唑4，三氮杂5a，b和6，肼基-丙腈7，吡啶并吡嗪三嗪8，单溴9，二溴10喹喔啉11，乙烯酮N，S-乙缩醛的关键中间体13，烯酮S，S-二缩醛17和18a，b和二硫代甲酯20衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.003
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 dibenzobarallene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到3-(1,4-dioxo-3,4,4e,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzeno-benzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxo-propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  含酞嗪的一些新杂环的合成及抑菌活性

  摘要：

  3-（1,4-二氧代-3,4,4e，5,10,10a-六氢-1 H -5,10-苯并-苯并[g]酞嗪-2-基）-3-氧代丙腈（1）被用作合成一些新的亚氨基香豆素2，色酮3，氨基噻唑4，三氮杂5a，b和6，肼基-丙腈7，吡啶并吡嗪三嗪8，单溴9，二溴10喹喔啉11，乙烯酮N，S-乙缩醛的关键中间体13，烯酮S，S-二缩醛17和18a，b和二硫代甲酯20衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.003

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some new thiazole and thiophene derivatives
  作者：A.M. Khalil、M.A. Berghot、M.A. Gouda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.002

  日期：2009.11

  utilized as key intermediates for the synthesis of some new thiazole 5, 6a, 6b, 7, 8, 10a, 10b, 12, 14a, 15, 17a, 17b, and 18; and thiophene 13a–d derivatives, respectively. The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. Representative compounds of the synthesized product were tested and evaluated as antibacterial agent.

  使二苯并戊烯1与氰基乙酸酰肼和硫代氨基脲反应，分别得到相应的3-氧代丙腈和硫代酰胺衍生物2和16。碱催化的3-氧代丙腈衍生物2与异硫氰酸苯酯的反应生成了不可分离的中间体3。用稀HCl处理3，得到相应的硫代氨基甲酰基衍生物4。中间体3，硫代氨甲酰基4和硫酰胺衍生物16被用作合成一些新噻唑的关键中间体。5、6a，6b，7、8、10a，10b，12、14a，15、17a，17b和18 ; 和噻吩13a-d衍生物，分别。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。
• Design, synthesis and antibacterial activity of new phthalazinedione derivatives
  作者：El-Galil Khalil、Moged Berghot、Mostafa Gouda

  DOI：10.2298/jsc091122028k

  日期：——

  Abstract : Dibenzobarallene ( 1 ) was utilized as the key intermediate for the syn-thesis of some new 2-substituted 1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1 H - -5,10-[1’,2’]-benzenobenzo[ g ]phthalazine: 2 , 5a – d , 8a – c and 10 . Condensation of 2 with benzaldehyde or anisaldehyde gave the corresponding acrylonitrile derivatives 3a and , respectively. Thiophene derivatives b 4a and b were obtained

  摘要：二苯并barallene（1）被用作合成一些新的2-取代的1,4-二氧代-3,4,4a，5,10,10a-hexahydro-1 H--5,10的关键中间体-[[1'，2']-苯并苯并[g]酞嗪：2，5a – d，8a – c和10。2与苯甲醛或茴香醛缩合，分别得到相应的丙烯腈衍生物3a和3a。噻吩衍生物b 4a和b分别通过α与环己酮或环戊酮的Gewald反应获得。用乙酰氯或对甲苯磺酰氯处理5d，分别得到相应的酯6和7。用福尔马林环化8a – c得到相应的三嗪衍生物9a – c。用氢氧化钠将环10开环，得到相应的三唑衍生物11，当用戊基溴烷基化时，得到戊硫基衍生物12。建立了合成产物的代表性化合物，并将其评价为抗菌剂。关键字：二苯并barallene；酞嗪; 噻吩 三嗪 三唑 抗菌剂。介绍
• Synthesis and antibacterial activity of azodispersed dyes incorporating a phthalazinedione moiety for dyeing polyester fabrics
  作者：A. M. Khalil、M. A. Berghot、Mostafa A. Gouda

  DOI：10.1007/s00706-009-0189-4

  日期：2009.11

  3-(1,4-Dioxo-3,4,4a, 5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzenobenzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxopropionitrile and 3-(1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzenobenzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxo-2-(5-oxo-3-phenylthia zolidin-2-ylidene) propionitrile were coupled with various diazotized aryl amines in pyridine to give the corresponding aryl hydrazonopropionitriles. Some of the dyes produced were applied to polyester as disperse dyes, and their antibacterial, color, and fastness properties were evaluated.
• Synthesis and antibacterial activity of some new heterocycles incorporating phthalazine
  作者：A.M. Khalil、M.A. Berghot、M.A. Gouda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.003

  日期：2009.11

  3-(1,4-Dioxo-3,4,4e,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzeno-benzo[g]phthalazin-2-yl)-3-oxo-propiononitrile (1) was utilized as key intermediate for the synthesis of some new iminocoumarin 2, chromenone 3, aminothiazole 4, triazepine 5a, b and 6, hydrazono-propiononitrile 7, pyridopyrazotriazine 8, monobromo 9, dibromo 10 quinoxaline 11, ketene N,S-acetal 13, ketene S,S-diacetal 17 and 18a, b and methyl

  3-（1,4-二氧代-3,4,4e，5,10,10a-六氢-1 H -5,10-苯并-苯并[g]酞嗪-2-基）-3-氧代丙腈（1）被用作合成一些新的亚氨基香豆素2，色酮3，氨基噻唑4，三氮杂5a，b和6，肼基-丙腈7，吡啶并吡嗪三嗪8，单溴9，二溴10喹喔啉11，乙烯酮N，S-乙缩醛的关键中间体13，烯酮S，S-二缩醛17和18a，b和二硫代甲酯20衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。