乙基4-乙酰基-3-甲基-5-(甲硫基)-2-噻吩羧酸酯 | 74597-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 乙基4-乙酰基-3-甲基-5-(甲硫基)-2-噻吩羧酸酯
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-3-methyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-3-methyl-5-methylthiothiophen-2-carboxylate；ethyl 4-acetyl-3-methyl-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 74597-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S₂
• 分子量: 258.362
• InChiKey: QBWHYBOPMHDWHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-乙酰基-3-甲基-5-(甲硫基)-2-噻吩羧酸酯 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到4-{1-[(Z)-Hydroxyimino]-ethyl}-3-methyl-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Kenneth; Fox, William Richard; Scrowston, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1029 - 1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 在 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 乙基4-乙酰基-3-甲基-5-(甲硫基)-2-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环状偶联，以得到高度官能化的噻吩衍生物。

  摘要：

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02982

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,3,4,5-Functionalised Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Gilbert Kirsch、Geoffroy Sommen、Alain Comel

  DOI：10.1055/s-2003-38080

  日期：——

  A two steps simple synthesis of 2,3,4,5-functionalised thieno[2,3-b]thiophenes 2-6 from ketene dimethylthioacetals is described.

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。
• 4-烷硫基多取代噻吩衍生物及其合成
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111018829B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种合成具有潜在生物活性的4‑烷硫基多取代噻吩衍生物的方法。以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3‑二烷硫基亚甲基‑1,3‑二羰基化合物和重氮化合物为原料，通过分子间原位生成硫叶立德及分子内环化反应，一步生成4‑烷硫基多取代噻吩衍生物，所得多取代噻吩衍生物具有一定潜在药物活性，并且能够进一步转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。
• Copper(II)‐catalyzed Domino Reaction of the Acyclic Ketene‐( <i>S</i> , <i>S</i> )‐Acetals with Diazo Compounds: Convenient Synthesis of Poly‐substituted Thiophenes
  作者：Ran Sun、Yang Du、Cui Tian、Lei Li、He Wang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901089

  日期：2019.12.17

  the acyclic ketene‐(S,S)‐acetals and diazo compounds has been successfully developed. This reaction proceeds through a sequential formation of electrophilic copper carbenoid, sulfur ylide and subsequent C−S bond coupling and cleavage. Notably, the domino reaction features broad the readily available acyclic ketene‐(S,S)‐acetals scope and provides a new strategy for the synthesis of poly‐substituted

  已成功开发了无环烯酮-（S，S）-乙缩醛与重氮化合物之间的铜（II）催化多米诺反应。该反应通过亲电铜类化合物，硫叶立德的顺序形成以及随后的CS键偶联和裂解而进行。值得注意的是，多米诺反应具有广泛的无环烯酮-（S，S）-乙缩醛范围，并为合成多取代噻吩提供了新的策略。
• Substituted isoxazolylthiophene compounds
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06355663B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  This invention provides a substituted isoxazolylthiophene compound represented by the formula wherein R1 and R2 individually represent an alkyl group of 1-5 carbon atoms, R3 represents a cyano group or a group CONR5R6 (in which R5 and R6 individually represent a hydrogen atom or an alkyl group of 1-10 carbon atoms), R4 represents an alkyl group of 1-5 carbon atoms or a phenyl group, and n is an integer of 0-2, or a salt thereof. The compounds of the invention are useful for the treatment or prevention of various bone diseases or nerve diseases, because they specifically enhance the action of the cell differentiation induction factors found in a living body.

  这项发明提供了一种被代表为式的取代异噁唑基硫代苯并化合物，其中R1和R2分别表示1-5个碳原子的烷基基团，R3表示氰基或CONR5R6基团（其中R5和R6分别表示氢原子或1-10个碳原子的烷基基团），R4表示1-5个碳原子的烷基基团或苯基，n是0-2的整数，或其盐。该发明的化合物可用于治疗或预防各种骨疾病或神经疾病，因为它们特异性地增强了存在于生物体中的细胞分化诱导因子的作用。
• SUBSTITUTED ISOXAZOLYLTHIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1120415A1

  公开（公告）日：2001-08-01

  Substituted isoxazolylthiophene compounds represented by general formula (I) or salts thereof, wherein R1 and R2 represents each C1-5 alkyl; R3 represents cyano or CONR5R6 (wherein R5 and R6 represent each hydrogen or C1-10 alkyl); R4 represents C1-5 alkyl or phenyl; and n is an integer of from 0 to 2. Because of specifically potentiating the functions of cell differentiation inducing factors occurring in vivo, these compounds are useful in treating or preventing various bone diseases or nervous diseases.

  由通式(I)代表的取代异噁唑基噻吩化合物或其盐类，其中 R1 和 R2 分别代表 C1-5 烷基；R3 代表氰基或 CONR5R6（其中 R5 和 R6 分别代表氢或 C1-10 烷基）；R4 代表 C1-5 烷基或苯基；n 为 0 至 2 的整数。 由于能特异性地增强体内细胞分化诱导因子的功能，这些化合物可用于治疗或预防各种骨病或神经疾病。