4-methyl-N-(2-methyl-9H-xanthen-9-yl)benzenesulfonamide | 1440076-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methyl-9H-xanthen-9-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1440076-78-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: MEMLNVJOQFEXLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-9H-氧杂蒽 、 对甲苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以72%的产率得到4-methyl-N-(2-methyl-9H-xanthen-9-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的配体转移反应对氧杂蒽的苄基氧化和功能化

  摘要：

  描述了使用碘代苯、（磺酰亚氨基）碘苯和二芳基碘鎓 (III) 盐在室温下进行苄基氧化、酰胺化和前所未有的杂芳基化，用于呫吨分子的直接 Csp3-H 官能化。本研究表明，高价碘试剂可作为基于自由基和 SET 氧化过程的多功能呫吨 Csp3-H 转化的统一合成工具。庆祝杂环化合物第 100 期特刊 引言 呫吨及其衍生物是一类独特的杂环化合物，具有广泛的生物活性，可作为有机功能材料，如染料和 pH 响应荧光化合物。1 在这方面，呫吨的苄基官能化是提供分子结构多样性的重要途径。 2 从呫吨合成这些化合物有时通过苄基氧化产物，即呫吨酮作为中间体逐步进行。 3,4 在此外，近年来新出现了几种可以在呫吨 9-H 位置直接安装特定亲核试剂 5,6 和芳香分子 7 的氧化 Csp3-H 官能化策略，用于合成途径。高价碘试剂，例如碘代苯 (PhIO)、二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 [二(三氟乙酸苯碘)

  DOI：

  10.3987/com-19-14139

文献信息

• Efficient Synthesis of N-(9-Xanthyl)-4-Toluenesulfonamides Enabled by an Addition-Cyclization Cascade of Arynes
  作者：Chong-Dao Lu、Shan-Shan Lu

  DOI：10.1055/s-0032-1318311

  日期：——

  An efficient synthesis of N-(9-xanthyl)-4-toluenesulfonamides is described in which salicyl N-tosylimines react with silylaryl triflates in the presence of CsF. This mild process involves an addition-cyclization cascade in which arynes are generated and trapped in situ.
• Benzylic Oxidation and Functionalizations of Xanthenes by Ligand Trasfer Reactions of Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Keina Komiyama、Shohei Ueda、Nobutaka Yamaoka

  DOI：10.3987/com-19-14139

  日期：——

  on the xanthenes, and the yield of 2-nitroxanthone 2c was only 44% after the reaction for 24 h. Unfortunately, the yield was not improved at an elevated reaction temperature due to the over-oxidation of the product and partial ring-bromination of the xanthene aromatic ring. For the methyl-substituted xanthene 1d, the reaction was highly chemoselective at the xanthene benzylic position and the methyl

  描述了使用碘代苯、（磺酰亚氨基）碘苯和二芳基碘鎓 (III) 盐在室温下进行苄基氧化、酰胺化和前所未有的杂芳基化，用于呫吨分子的直接 Csp3-H 官能化。本研究表明，高价碘试剂可作为基于自由基和 SET 氧化过程的多功能呫吨 Csp3-H 转化的统一合成工具。庆祝杂环化合物第 100 期特刊 引言 呫吨及其衍生物是一类独特的杂环化合物，具有广泛的生物活性，可作为有机功能材料，如染料和 pH 响应荧光化合物。1 在这方面，呫吨的苄基官能化是提供分子结构多样性的重要途径。 2 从呫吨合成这些化合物有时通过苄基氧化产物，即呫吨酮作为中间体逐步进行。 3,4 在此外，近年来新出现了几种可以在呫吨 9-H 位置直接安装特定亲核试剂 5,6 和芳香分子 7 的氧化 Csp3-H 官能化策略，用于合成途径。高价碘试剂，例如碘代苯 (PhIO)、二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 [二(三氟乙酸苯碘)