2-acetamidoazobenzene | 17716-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-acetamidoazobenzene
• 英文别名: acetic acid-(2-phenylazo-anilide)；Essigsaeure-(2-phenylazo-anilid)；2-Acetylamino-azobenzol；2-Benzolazo-N-acetyl-anilin；2-Benzolazo-acetanilid；2-Acetamino-azobenzol；Acetylaminoazobenzol；N-(2-phenyldiazenylphenyl)acetamide
• CAS: 17716-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: USPKSFLYOCGZTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamidoazobenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到邻氨基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种邻苯二胺的制备方法

  摘要：

  一种邻苯二胺的制备方法，采用2‑胺基偶氮芳香化合还原制备，采用下列两种方式之一进行还原反应得到邻苯二胺，第一种方式为：将2‑胺基偶氮芳香化合物、金属、酸及溶剂直接加入反应装置中，所述的金属为铁或锌；所述酸为乙酸或盐酸；所述溶剂为甲醇或乙醇；室温反应24小时，分离产物得到产物邻苯二胺；第二种方式为催化加氢进行还原反应，同样得到邻苯二胺。本制备方法简单，反应条件温和，产生的对苯二胺类副产物少，收率高。

  公开号：

  CN109081788A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 偶氮苯 在 copper diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-acetamidoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的酰胺类芳族酰胺的好氧氧化酰胺化

  摘要：

  提出了一种以空气为末端氧化剂的Cu（II）催化的偶氮芳烃脱氢酰胺化方法。各种酰胺，例如芳基酰胺，烷基酰胺，内酰胺和酰亚胺，都是有效的酰胺化试剂，并以中等至优异的产率提供所需的产物。值得注意的是，通过该酰胺化反应，也可以以克为单位获得良好的产率。在该偶氮芳族酰胺化方案中，催化剂（Cu（OAc）2）和氧化剂（空气）便宜且容易获得，并且该方法高效且原子经济。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9175-2

文献信息

• 一种2-胺基偶氮芳香化合物的制备方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN107619379A

  公开（公告）日：2018-01-23

  一种2‑胺基偶氮芳香化合物的制备方法，所述的2‑胺基偶氮芳香化合物采用式Ⅰ的结构偶氮芳香化合物与的胺反应制备得到，反应过程为：将偶氮芳香化合物、胺、催化剂以及溶剂直接加入反应装置中，所述的催化剂为醋酸铜；所述溶剂为苯或二甲苯或二者的混合物，偶氮苯的摩尔用量为胺摩尔数的1‑3倍，搅拌加热温度至100℃‑130℃，反应24小时，分离产物得到2‑胺基偶氮芳香化合物。本制备方法合成路线简单，而且原料价格低廉、收率高。
• Witt,F.H., Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2381,2383
  作者：Witt,F.H.

  DOI：——

  日期：——
• Über o-Disazo-benzol. (23. Mitteilung über Azoverbindungen und ihre Zwischenprodukte)
  作者：Paul Ruggli、JÜRg Rohner

  DOI：10.1002/hlca.19420250714

  日期：1942.12.1
• Leandri; Risaliti, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 296,303
  作者：Leandri、Risaliti

  DOI：——

  日期：——