Tributyl-[fluoro-(tributyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-phosphonium; bromide | 88410-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Tributyl-[fluoro-(tributyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-phosphonium; bromide
• CAS: 88410-13-3
• 化学式: Br*C₂₅H₅₄FP₂
• 分子量: 515.554
• InChiKey: IXLSVAHEZCLYEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二氟)乙酰氯 、 Tributyl-[fluoro-(tributyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-phosphonium; bromide 反应 1.0h， 以72%的产率得到(Z)-3-chloro-1,3,3-trifluoro-1-tributylphosphaniumylprop-1-en-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific preparation of α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones via halogenation of perfluoro betaines

  摘要：

  Acylation of fluorinated phosphoranium salts with perfluorinated acyl chlorides provided the corresponding (Z)-perfluoro betaines in high yield. Subsequent chlorination or bromination of the betaines regiospecifically yields the alpha,alpha-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones. Halogen specificity is best controlled via use of CFCl3/Cl2 for the preparation of dichloroketones and CFBr3/Br2 for the corresponding dibromoketones. The dihalophosphorane by-product can promote a halogen-exchange reaction with ketones.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80099-8
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 三丁基膦 以 苯甲腈 为溶剂， 以95%的产率得到Tributyl-[fluoro-(tributyl-λ5-phosphanylidene)-methyl]-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮的区域特异性制备

  摘要：

  -磷鎓盐与-酰氯的酰化以高收率得到相应的-全氟甜菜碱。随后的氯化或溴化区域特异性地产生α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83859-9

文献信息

• Wittig olefination via reaction of fluorine-containing phosphoranium salts and F-acyl fluorides. A new approach to fluoroolefin synthesis
  作者：Donald J. Burton、Daryl G. Cox

  DOI：10.1021/ja00341a070

  日期：1983.2