alpha-硫代-4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯丙酸二硫醚 | 1229114-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: alpha-硫代-4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯丙酸二硫醚
• 中文别名: α-噻吩-4-[2-（5-乙基-2-吡啶基）乙氧基]苯丙酸二硫化物
• 英文名称: 2-(1-carboxy-2-{4-[2-(5-ethylpyridine-2yl)-ethoxy]phenyl}-ethyldisulfanyl)-3-{4-[2-(5-ethylpyridine-2yl)-ethoxy]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: 2-[[1-Carboxy-2-[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]ethyl]disulfanyl]-3-[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1229114-67-3
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₆S₂
• 分子量: 660.855
• InChiKey: NFIBWZBYFXKDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸吡格列酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(4-(2-(5-ethylpyridine-2yl)ethoxy)phenyl)-2-mercaptopropanoic acid 、 alpha-硫代-4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯丙酸二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Identification, isolation and characterization of potential degradation products in pioglitazone hydrochloride drug substance

  摘要：

  在盐酸吡格列酮的应力降解研究中，通过液相色谱-质谱（LC-MS）发现了一种主要的未知氧化降解杂质和两种主要的未知碱降解杂质。使用制备液相色谱法分离了这些杂质。根据光谱数据（1H NMR、13C NMR、MS 和 IR），氧化降解杂质、碱基降解杂质-1 和碱基降解杂质-2 被鉴定为吡格列酮 N-氧化物、3-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基)苯基)-2-巯基丙酸和 2-(1-羧基-2-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-乙氧基]苯基}-乙基二硫酰基)-3-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-乙氧基]苯基丙酸。讨论并介绍了这些杂质的形成和机理。

  DOI：

  10.1691/ph.2010.9239

文献信息

• Identification, isolation and characterization of potential degradation products in pioglitazone hydrochloride drug substance
  作者：Ramulu、Thilak Kumar、Radha Krishna、Vasudev、Kaviraj、Rao、Someswara Rao

  DOI：10.1691/ph.2010.9239

  日期：——

  During stress degradation studies of pioglitazone hydrochloride, one major unknown oxidative degradation impurity and two major unknown base degradation impurities were identified by LC-MS. These impurities were isolated using preparative liquid chromatography. Based on the spectral data (1H NMR, 13C NMR, MS and IR), oxidative degradation impurity, base degradation impurity-1 and base degradation impurity-2 were characterized as pioglitazone N-oxide, 3-(4-(2-(5-ethylpyridine-2yl) ethoxy) phenyl)-2-mercaptopropanoic acid and 2-(1-carboxy-2-4-[2-(5-ethylpyridine-2yl)-ethoxy] phenyl}-ethyl disulfanyl)-3-4-[2-(5-ethylpyridine-2yl)-ethoxy] phenyl propanoicacid, respectively. The formation and mechanism of these impurities were discussed and presented.

  在盐酸吡格列酮的应力降解研究中，通过液相色谱-质谱（LC-MS）发现了一种主要的未知氧化降解杂质和两种主要的未知碱降解杂质。使用制备液相色谱法分离了这些杂质。根据光谱数据（1H NMR、13C NMR、MS 和 IR），氧化降解杂质、碱基降解杂质-1 和碱基降解杂质-2 被鉴定为吡格列酮 N-氧化物、3-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基)苯基)-2-巯基丙酸和 2-(1-羧基-2-4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-乙氧基]苯基}-乙基二硫酰基)-3-4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-乙氧基]苯基丙酸。讨论并介绍了这些杂质的形成和机理。