13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tridecanal | 1334379-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tridecanal
• CAS: 1334379-20-2
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂Si
• 分子量: 328.611
• InChiKey: AJVHCTDPNKAKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tridecanal 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions

  摘要：

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260812
• 作为产物：
  描述：

  13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tridecan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tridecanal
  参考文献：
  名称：

  通过 CuI 介导的乙烯基碘与酰胺的分子内偶联快速合成大环反式烯酰胺大环内酯：Palmyrolide A 的全合成

  摘要：

  描述了一种以分子内方式将乙烯基碘与酰胺进行铜催化偶联的有效且改进的方法。该协议使用碘化铜、CsF 和 (±)-1,2-二氨基环己烷作为配体的组合。乙烯基碘与酰胺有效偶联以生成烯酰胺大环内酯，而双键几何结构没有任何改变。所开发的方法已应用于几种大环烯酰胺大环内酯的合成，以及天然产物棕榈内酯A和同系sanctolide A的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600325