1-trimethylsiloxyoct-1-ene | 70109-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsiloxyoct-1-ene
• 英文别名: Silane, trimethyl[(1Z)-1-octenyloxy]-；trimethyl(oct-1-enoxy)silane
• CAS: 70109-89-6
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: NFVWWZAUHAKBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsiloxyoct-1-ene 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 E-fluoro-2 nonene-2 al
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Luis; Rousseau, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 455 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 正辛醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到1-trimethylsiloxyoct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  不使用酸从醛和甲硅烷基醚光催化合成缩醛和缩酮

  摘要：

  使用光而不是酸：从醛和酮衍生的甲硅烷基醚以及醛本身可以有效地反应，以良好到极好的收率生成缩醛。醛类和醇类的底物范围很广，可以接受酸和氢不稳定的保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202203767

文献信息

• An Expedient and Stereoselective Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Silyl Enol Ethers: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

  日期：2002.3

  catalysts for this process. The reaction allows the synthesis of a wide variety of cyclic and acyclic alkenyl nonaflates 3 in good to excellent yields. For E/Z isomeric alkenes the configuration of the double bond is essentially retained. Remarkably, enolates derived from methyl ketones also provide C-sulfonylation products 4 as a side product; the desired alkenyl nonaflates 3l and 3m could, however, be prepared

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of silyl enol ethers with grignard reagents. Regio- and stereocontrolled synthesis of olefins
  作者：Tamio Hayashi、Yoshio Katsuro、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80215-2

  日期：——

  The substitution of the siloxy group in silyl enol ethers with Grignard reagents to form olefins is accomplished by use of nickel acetylacetonate or phosphine-nickel complexes as catalysts, the stereo- and regiochemistry of coupled olefins depending upon the nature of the catalyst and reaction conditions employed.

  用格氏试剂将甲硅烷基烯醇醚中的甲硅烷氧基取代形成烯烃是通过使用乙酰丙酮镍或膦-镍配合物作为催化剂，取决于所用催化剂的性质和所用反应条件，偶联烯烃的立体和区域化学来完成的。 。
• Direct and Electrophilic Preparation of α-Thiocyanatoketones and Aldehydes Using Thiocyanatotrimethylsilane and Sulfuryl Chloride
  作者：Yoo Tanabe、Takuya Makita、Kei Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.2275

  日期：1994.12

  The thiocyanato (-SCN) group was directly and regioselectively introduced into the α-position of ketones, aldehydes, and aldols in an electrophilic manner by the combined use of thiocyanatotrimethylsilane and sulfuryl chloride with or without cyclic sec-amine catalysts under mild reaction conditions.

  硫氰酸根（-SCN）通过结合使用硫氰基三甲基硅烷和氯化硫酰，在温和的反应条件下，直接且区域选择性地以电亲和的方式引入到酮、醛和醇类的α位。可选使用或不使用环状二级胺催化剂。
• Addition Reactions of Polyhalides to Ketene Silyl Acetals and Silyl Enol Ethers under Thermal or Photo-Irradiated Conditions without a Promoter
  作者：Michiharu Mitani、Hideo Sakata、Hisayuki Tabei

  DOI：10.1246/bcsj.75.1807

  日期：2002.8

  The reactions of ketene silyl acetals and silyl enol ethers in a CCl4 solution containing no promoter under ambient temperature, reflux, or photo-irradiation conditions afforded products via the addition of a trichloromethyl group to those silyl substrates. Polyhalides other than CCl4 were subjected to photoreactions in a hexane solution, resulting in the formation of carbonyl derivatives based on

  乙烯酮甲硅烷基缩醛和甲硅烷基烯醇醚在不含促进剂的 CCl4 溶液中在环境温度、回流或光照射条件下反应，通过向这些甲硅烷基底物添加三氯甲基提供产物。除 外的多卤化物在己烷溶液中进行光反应，导致基于多卤代烷基加成的羰基衍生物的形成。
• The reaction of ketene silyl acetals and silyl enol ethers with CCl4 without a promoter
  作者：Michiharu Mitani、Hideo Sakata

  DOI：10.1039/a804028a

  日期：——

  The reaction of CCl4 with ketene silyl acetals and silyl enol ethers in the absence of a promoter at ambient temperature or at reflux, or under photo-irradiation, was performed to form products via addition of the trichloromethyl group to those silyl substrates.

  CCl 4 与烯酮甲硅烷基缩醛和甲硅烷基烯醇醚在不存在促进剂的情况下在环境温度或回流下或在光照射下进行反应，通过将三氯甲基加成到那些甲硅烷基底物上来形成产物。