[1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-氧代-2-苯基乙基]苯甲酸酯 | 198345-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-氧代-2-苯基乙基]苯甲酸酯
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethyl benzoate
• 英文别名: Ethanone, 2-(benzoyloxy)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-；[1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethyl] benzoate
• CAS: 198345-21-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: BXBOCEGOLXWSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-氧代-2-苯基乙基]苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3,5-dimethoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物离子催化的苄基裂解方便，选择性地合成不对称安息香

  摘要：

  氰化物离子催化的苯甲酸酯裂解可用于生成各种“掩蔽的”酰基中间体。这些中间体与各种醛的反应以非常好的收率提供了相应的不对称安息香酯。以这种方式合成了多种不对称的安息香衍生物，包括二茂铁衍生物。安息香酯的水解及其随后的氧化以高收率提供了相应的不对称安息香和苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.016
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzoin 、 苯甲酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到[1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-氧代-2-苯基乙基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-二甲氧基安息香酯光化学脱保护的机理研究。

  摘要：

  提出了几种用于二甲氧基苯偶姻酯的光化学脱保护的机制替代方案。实验和理论证据均表明其机理是单线激发态杂化形成羧酸盐和α-酮基阳离子。通过瞬态光谱法已经观察到α-酮化。我们建议对α-酮阳离子进行电环化，使其具有扩展的共轭中间体，该中间体的去质子化作用可观察到苯并呋喃产物。对衍生自不同pKa酸的二甲氧基安息香酯与苯并呋喃形成速率的布朗斯台德研究表明，该速率与离去基团的碱性无关。在该多步反应中，通过最终去质子化形成的苯并呋喃比α-酮化反应的生成要慢。

  DOI：

  10.1562/2006-02-07-ra-798

文献信息

• Mechanism of 3‘,5‘-Dimethoxybenzoin Ester Photochemistry:  Heterolytic Cleavage Intramolecularly Assisted by the Dimethoxybenzene Ring Is the Primary Photochemical Step
  作者：Yijian Shi、John E. T. Corrie、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo971121t

  日期：1997.11.1
• Mechanistic Studies on the Photochemical Deprotection of 3′,5′‐Dimethoxybenzoin Esters
  作者：Michael C. Pirrung、Tong Ye、Zheng Zhou、John D. Simon

  DOI：10.1562/2006-02-07-ra-798

  日期：2006.9

  theoretical evidence suggest the mechanism is heterolysis of the singlet excited state to form a carboxylate and the alpha-ketocation. The alpha-ketocation has been observed by transient spectroscopy. We propose the alpha-ketocation undergoes electrocyclization to an intermediate with extended conjugation, whose deprotonation gives the observed benzofuran product. A Bronsted study of the rates of benzofuran

  提出了几种用于二甲氧基苯偶姻酯的光化学脱保护的机制替代方案。实验和理论证据均表明其机理是单线激发态杂化形成羧酸盐和α-酮基阳离子。通过瞬态光谱法已经观察到α-酮化。我们建议对α-酮阳离子进行电环化，使其具有扩展的共轭中间体，该中间体的去质子化作用可观察到苯并呋喃产物。对衍生自不同pKa酸的二甲氧基安息香酯与苯并呋喃形成速率的布朗斯台德研究表明，该速率与离去基团的碱性无关。在该多步反应中，通过最终去质子化形成的苯并呋喃比α-酮化反应的生成要慢。
• A convenient and selective synthesis of unsymmetrical benzoins via the cyanide ion catalyzed cleavage of benzils
  作者：Ayhan S Demir、Ömer Reis

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.016

  日期：2004.4

  The cyanide ion-catalyzed cleavage of benzils is used for the generation of various ‘masked’ acyl intermediates. The reaction of these intermediates with various aldehydes furnishes the corresponding esters of unsymmetrical benzoins in very good yields. A variety of unsymmetrical benzoin derivatives are synthesized in this way, including ferrocene derivatives. The hydrolysis of benzoin esters and their

  氰化物离子催化的苯甲酸酯裂解可用于生成各种“掩蔽的”酰基中间体。这些中间体与各种醛的反应以非常好的收率提供了相应的不对称安息香酯。以这种方式合成了多种不对称的安息香衍生物，包括二茂铁衍生物。安息香酯的水解及其随后的氧化以高收率提供了相应的不对称安息香和苯甲醚。