5-phenylazosalicylaldoxime | 38501-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-phenylazosalicylaldoxime
• 英文别名: 2-[(E)-(hydroxyimino)methyl]-4-[(E)-phenyldiazenyl]phenol；2-hydroxy-5-phenylazo-benzaldehyde-oxime；2-Hydroxy-5-phenylazo-benzaldehyd-oxim；5-Benzolazo-salicylaldoxim
• CAS: 38501-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: BHPNFVFKBNFUCM-MPKFQDELSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 5-phenylazosalicylaldoxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有偶氮亚胺配体和 2,2'-联吡啶的三元过渡金属配合物：表征、计算和乙酰胆碱酯酶抑制活性。

  摘要：

  新型单核三元过渡金属配合物：[M(HL)(bipy)2]ClO4, (M: Mn(II) for 1, Ni(II) for 2), [M(HL)(bipy) (ClO4)], (M: Ni(II) for 3, Cu(II) for 4, Zn(II) for 5) with M(II), 2-[(E)-(hydroxyimino)methyl]-4-[(E)-合成了苯基二氮烯基]苯酚、H2L 和 2,2'-联吡啶。配合物的结构通过使用各种分析、光谱技术进行研究，例如元素分析、FTIR、UV-Vis、NMR、MALDI-TOF 质谱、热分析以及包含几何优化和振动和电子跃迁理论计算的计算研究. IR 和热分析数据验证了复合物的建议结构。检测了从美洲大蠊成虫和若虫中提取的复合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性，发现所有复合物均具有活性。在所研究的复合物中，复合物5对成虫AChE的IC50值最低（3

  DOI：

  10.17344/acsi.2022.7511
• 作为产物：
  描述：

  2-HYDROXY-5-PHENYLAZOBENZALDEHYDE 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-phenylazosalicylaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Theoretical investigation of the conformation and hydrogen bonding ability of 5-arylazosalicylaldoximes

  摘要：

  Conformations of 5-arylazosalicylaldoximes 6-10 have been predicted from spectral and theoretical studies. The orientation of OH bond is predicted to be anti to C=N bond from the PES analysis. The presence of intramolecular hydrogen bonding in oximes 6-10 and their parent aldehydes 1-5 is supported by the additional bond and ring critical points from AIM analysis, hyperconjugative interaction energies determined from NBO analysis and selected geometrical parameters derived from optimized structures. Molecular properties such as dipole moment, polarizability and hyperpolarizabilities for oximes 6-10 and their parent aldehydes 1-5 were also determined by computational studies. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.06.012

文献信息

• Heteroligand bivalent transition metal complexes with an azo-oxime ligand and 1,10-phenanthroline: Synthesis, spectroscopy, thermal analysis, DFT calculations and SOD-mimetic activities
  作者：Kerim Serbest、Turan Dural、Mustafa Emirik、Ali Zengin、Özlem Faiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129579

  日期：2021.4

  The complexes (1, 2) have distorted octahedral geometry while the complexes (3-5) have distorted square-pyramidal coordination geometry. In the complexes, the metal ion is coordinated to the deprotonated azo-oxime ligand through the phenolic oxygen atom and nitrogen of the imine. 1,10-Phenanthroline is coordinated to the metal ion through its two N-donors. The thermograms of all the complexes were

  摘要 新型单核杂配体过渡金属配合物：[M(HL)(phen)2] , (M: Mn(II) for 1, Ni(II) for 2), [M(HL)(phen)(ClO4)] , (Ni(II) 为 3，Cu(II) 为 4，Zn(II) 为 5) 与 2-[(E)-(羟基亚氨基)甲基]-4-[(E)-苯基二氮烯基]苯酚，H2L 作为通过使用元素分析、FTIR、UV-Vis、NMR、MALDI-TOF 质谱和热分析，合成了主要配体和 1,10-菲咯啉作为不同摩尔比的双齿辅助配体。配合物 (1, 2) 具有扭曲的八面体几何形状，而配合物 (3-5) 具有扭曲的方锥配位几何形状。在配合物中，金属离子通过亚胺的酚氧原子和氮与去质子化的偶氮肟配体配位。1,10-菲咯啉通过其两个 N 供体与金属离子配位。所有配合物的热谱图均证实了所提出的结构。还进行了基于时间相关 (TD) DFT 的计算，用
• Tummeley, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 251, p. 182
  作者：Tummeley

  DOI：——

  日期：——