二(2-噻吩基羰基)过氧化物 | 30930-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 二(2-噻吩基羰基)过氧化物
• 英文名称: bis(2-thiophenecarbonyl) peroxide
• 英文别名: bis(2-thiophenecarbonyl)peroxide；bis-(thiophene-2-carbonyl)-peroxide；Bis-(thiophen-2-carbonyl)-peroxid；bis(2-thienylcarbonyl) peroxide；Bis--peroxid；Bis-thenoyl-(2)-peroxid；2-Thenoyl peroxide；thiophene-2-carbonyl thiophene-2-carboperoxoate
• CAS: 30930-49-5
• 化学式: C₁₀H₆O₄S₂
• 分子量: 254.287
• InChiKey: UGAYSOYUISAMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-噻吩基羰基)过氧化物 在 噻吩 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 thiophene-2-carboxylic acid-[2]thienyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳酰氧基自由基在二芳酰过氧化物光分解溶剂衍生产物形成中的作用。取代的环己二烯基自由基的反应性和 ipso 中间体的中间体

  摘要：

  双（2-噻吩羰基）过氧化物（TPO）在苯和甲苯中的光解分别产生了自由基产物中的联苯和二甲基联苯，它们完全来自芳香族溶剂。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以进行二聚的速率。TPO 和过氧化二苯甲酰在 1,3,5-三甲基苯中的光解也提供了溶剂衍生产物，2,3',4,5',6-五甲基二苯基甲烷。它的形成为在甲基取代的同碳原子上带有芳酰氧基的环己二烯基参与提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.688
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 二(2-噻吩基羰基)过氧化物
  参考文献：
  名称：

  芳酰氧基自由基在二芳酰过氧化物光分解溶剂衍生产物形成中的作用。取代的环己二烯基自由基的反应性和 ipso 中间体的中间体

  摘要：

  双（2-噻吩羰基）过氧化物（TPO）在苯和甲苯中的光解分别产生了自由基产物中的联苯和二甲基联苯，它们完全来自芳香族溶剂。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以进行二聚的速率。TPO 和过氧化二苯甲酰在 1,3,5-三甲基苯中的光解也提供了溶剂衍生产物，2,3',4,5',6-五甲基二苯基甲烷。它的形成为在甲基取代的同碳原子上带有芳酰氧基的环己二烯基参与提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.688

文献信息

• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• PHOTOLYSES OF BIS(2-THIOPHENECARBONYL) AND BIS(3-THIOPHENECARBONYL) PEROXIDES IN BENZENE. PRODUCTION OF BIPHENYL FROM THE SOLVENT BENZENE CONTROLLED BY THE PHOTOLYSIS RATE
  作者：Toshiyuki Urano、Akihide Kitamura、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1983.867

  日期：1983.6.5

  Direct and sensitized photolyses of bis(2-thiophenecarbonyl) (2-TPO) and bis(3-thiophenecarbonyl) peroxide (3-TPO) in benzene afforded biphenyl derived solely from the solvent among the products. The yield of biphenyl depended upon the rate with which the radical intermediates were generated from the peroxides in sufficiently high concentrations to dimerize.

  双（2-噻吩羰基）（2-TPO）和双（3-噻吩羰基）过氧化物（3-TPO）在苯中的直接和敏化光解提供了仅从产物中的溶剂衍生的联苯。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以二聚化的速率。
• INTERMEDIACY OF CYCLOHEXADIENYL RADICALS WITH AN AROYLOXY GROUP ON THE METHYL-SUBSTITUTED IPSO CARBON ATOM IN PHOTOLYSES OF BIS(2-THIOPHENECARBONYL) AND DIBENZOYL PEROXIDES IN 1,3,5-TRIMETHYLBENZENE
  作者：Shigeru Takahara、Akihide Kitamura、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1983.1315

  日期：1983.8.5

  Investigation of the products arising from photolyses of bis(2-thiophenecarbonyl) and dibenzoyl peroxides in 1,3,5-trimethylbenzene provided clear evidence for participation of cyclohexadienyl radicals with the aroyloxy group on the methyl-substituted ipso carbon atom in formation of 2′,3′,4,5′,6-pentamethyldiphenylmethane through recombination with 3,5-dimethylphenylmethyl radicals.

  对1,3,5-三甲基苯中双(2-噻吩羧基)和二苯甲酰过氧化物光解产物的研究清楚地证明了环己二烯基自由基与甲基取代的即位碳原子上的酰氧基团参与反应，通过与3,5-二甲基苯基甲基自由基重组形成2′,3′,4,5′,6-五甲基二苯基甲烷。
• External-oxidant-free amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with <i>O</i>-benzoylhydroxylamines
  作者：Jiangfei Chen、Yan-Ping Zhu、Jin-Heng Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1039/d1cc01565f

  日期：——

  A new copper-catalyzed two-component amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with O-benzoylhydroxylamines as the benzoyloxy sources is developed. Chemoselectivity of this method toward amino-benzoyloxylation or oxy-benzoyloxylation of alkenyl ketoximes relies on the position of the tethered olefins, and provides an external-oxidant-free alkene difunctionalization route

  开发了以O-苯甲酰基羟胺为苯甲酰氧基源的不饱和酮肟未活化烯烃的铜催化双组分氨基苯甲酰氧基化反应。该方法对链烯酮酮肟的氨基苯甲酰氧基化或氧基苯甲酰氧基化的化学选择性依赖于拴系烯烃的位置，并提供了无外部氧化剂的烯烃双官能化路线，该路线直接利用O-苯甲酰羟胺作为苯甲酰氧基自由基前体和内部氧化剂环状硝酮和异恶唑啉的发散合成。
• Bu₄NI-Catalyzed Oxygen-Centered Radical Addition between Acyl Peroxides and Isocyanides
  作者：Meng Chen、Yang Li、Hong Tang、Hao Ding、Kai Wang、Lingen Yang、Cuiting Li、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01272

  日期：2017.6.16

  A novel oxygen-centered radical addition between acyl peroxides and isocyanides has been developed. A diverse collection of valuable arylcarboxyamides were easily synthesized by this protocol. From the preliminary mechanistic study, the elimination of carbon dioxide affords the product via an intramolecular rearrangement.

  已经开发了在酰基过氧化物和异氰化物之间的新颖的以氧为中心的自由基加成。通过此方案可以轻松合成各种有价值的芳基羧酰胺。根据初步的机理研究，消除二氧化碳可以通过分子内重排提供产物。