(1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester | 148533-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 8-(tert-Butyl) 2-methyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate；8-O-tert-butyl 2-O-methyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• CAS: 148533-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: XTFCGUVJNBKLAK-ZRUFSTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 古卡因
  参考文献：
  名称：

  （-）-可卡因和（-）-铁精氨酸的全合成

  摘要：

  从已知的Betti基础衍生物（+）-（7a R，10 R，12 S）-10-（1 H-苯并三唑-1-基）-7a，8,9,10-四氢-12-苯基-12 H-萘[1,2- e ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。在该新颖途径中，RCM反应和1，3-偶极环加成被用作对映烷骨架的对映选择性构建和3-溴-2-异恶唑啉环的区域选择性引入作为掩蔽的顺式-2，3-二取代基的关键步骤。获得所需的前体（2 S，5R）-2-烯丙基-5-乙烯基吡咯烷用于RCM反应，我们开发了一种通用且实用的方法，用于制备带有烯键和/或炔烃取代基的对映体纯的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。我们还提供了两种高效的途径，可将3-溴-2-异恶唑啉环转化为（-）-可卡因和（-）-铁精氨酸中所需的顺式-2,3-二取代基。

  DOI：

  10.1021/jo200069m
• 作为产物：
  描述：

  (7aR,10R,12S)-7a,8,9,10-tetrahydro-10-vinyl-12-phenyl-12H-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 硼酸 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-可卡因和（-）-铁精氨酸的全合成

  摘要：

  从已知的Betti基础衍生物（+）-（7a R，10 R，12 S）-10-（1 H-苯并三唑-1-基）-7a，8,9,10-四氢-12-苯基-12 H-萘[1,2- e ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。在该新颖途径中，RCM反应和1，3-偶极环加成被用作对映烷骨架的对映选择性构建和3-溴-2-异恶唑啉环的区域选择性引入作为掩蔽的顺式-2，3-二取代基的关键步骤。获得所需的前体（2 S，5R）-2-烯丙基-5-乙烯基吡咯烷用于RCM反应，我们开发了一种通用且实用的方法，用于制备带有烯键和/或炔烃取代基的对映体纯的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。我们还提供了两种高效的途径，可将3-溴-2-异恶唑啉环转化为（-）-可卡因和（-）-铁精氨酸中所需的顺式-2,3-二取代基。

  DOI：

  10.1021/jo200069m

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cocaine and (−)-Ferruginine
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Rui Zhu、Changwei Shao、Jimin Xu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo200069m

  日期：2011.4.15

  synthesis of tropane alkaloids (−)-cocaine and (−)-ferruginine were accomplished in nine steps each and in 55% and 46% overall yields, respectively, starting from the known Betti base derivative (+)-(7aR,10R,12S)-10-(1H-benzotriazol-1-yl)-7a,8,9,10-tetrahydro-12-phenyl-12H-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine. In this novel route, RCM reaction and 1,3-dipolar cycloaddition were employed as key steps

  从已知的Betti基础衍生物（+）-（7a R，10 R，12 S）-10-（1 H-苯并三唑-1-基）-7a，8,9,10-四氢-12-苯基-12 H-萘[1,2- e ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。在该新颖途径中，RCM反应和1，3-偶极环加成被用作对映烷骨架的对映选择性构建和3-溴-2-异恶唑啉环的区域选择性引入作为掩蔽的顺式-2，3-二取代基的关键步骤。获得所需的前体（2 S，5R）-2-烯丙基-5-乙烯基吡咯烷用于RCM反应，我们开发了一种通用且实用的方法，用于制备带有烯键和/或炔烃取代基的对映体纯的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。我们还提供了两种高效的途径，可将3-溴-2-异恶唑啉环转化为（-）-可卡因和（-）-铁精氨酸中所需的顺式-2,3-二取代基。