6-Methoxy-7-sulfamoyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid | 32059-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 6-Methoxy-7-sulfamoyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 6-methoxy-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide；6-methoxy-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide
• CAS: 32059-40-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₅S₂
• 分子量: 293.324
• InChiKey: BGZDIKVIOYLLOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  592.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氯噻嗪 生成 6-Methoxy-7-sulfamoyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  TAMAT, S. R.;MOORE, D. E., J. PHARM. SCI., 1983, 72, N 2, 180-183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolytic Decomposition of Hydrochlorothiazide
  作者：Swasono R. Tamat、Douglas E. Moore

  DOI：10.1002/jps.2600720221

  日期：1983.2

  Hydrochlorothiazide decomposes upon irradiation with near-UV light (lambda greater than 310 nm) both in methanol and aqueous solutions. In the photolysis the chlorine substituent is removed to be replaced by either--H or--OR from the solvent ROH. Hydrolysis of the thiadiazine ring is superimposed upon the dechlorination. The presence of oxygen inhibits the decomposition. The mechanism of the photolysis

  氢氯噻嗪在甲醇和水溶液中均受到近紫外光（λ大于310 nm）照射后分解。在光解过程中，氯取代基被去除，被溶剂ROH中的-H或-OR取代。噻二嗪环的水解与脱氯作用叠加。氧的存在抑制了分解。建议光解的机理涉及阳离子自由基的形成，这有助于水解步骤。5-氯-2,4-二磺酰胺基苯胺（一种氢氯噻嗪的正常水解产物）也易于通过类似的机理进行光解脱氯。
• Synthesis of Potential Diuretic Agents. I. Derivatives of 7-Sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide
  作者：W. J. Close、Leo R. Swett、Leonard E. Brady、James H. Short、Maynette Vernsten

  DOI：10.1021/ja01490a028

  日期：1960.3