(E)-1-methyl-3,5-bis(4-methylbenzylidene)-4-piperidone | 3883-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-methyl-3,5-bis(4-methylbenzylidene)-4-piperidone
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[(4-methylphenyl)methylidene]-1-methyl-4-piperidone；3,5-bis(4-methylbenzylidene)-1-methyl-4-piperidone；1-methyl-3,5-bis-(4-methyl-benzylidene)-piperidin-4-one；1-Methyl-3,5-bis-(4-methyl-benzyliden)-piperidin-4-on；1-Methyl-3,5-bis-(4-methyl-benzyliden)-4-piperidon；(3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(4-methylbenzylidene)piperidin-4-one；(3E,5E)-1-methyl-3,5-bis[(4-methylphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 3883-34-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: GSIWVCZWHKCYRK-ZIOPAAQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3,5-bis(4-methylbenzylidene)-4-piperidone 在 palladium on activated charcoal 、 乙二醇 作用下， 生成 1-methyl-3,5-bis-(4-methyl-benzyl)-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Pyridones by Isomerization. Substituted 1-Methyl-3,5-dibenzyl-4-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a042
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-3,5-bis(4-methylbenzylidene)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有潜在抗肿瘤活性的嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H）-酮

  摘要：

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.037

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Malononitrile to Conformationally Restricted Dienones
  作者：Zhi-Peng Hu、Chun-Liang Lou、Jin-Jia Wang、Chun-Xia Chen、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo200112r

  日期：2011.5.20

  Organocatalytic conjugate addition of malononitrile to conformationally restricted dienones has been studied. A series of chiral primary and tertiary amine catalysts were screened. A piperidine-based thiourea-tertiary amine was found to be the efficient catalyst. Chiral pyran derivatives were obtained in excellent yields and enantioselectivities via a cascade conjugate addition–intramolecular cyclization pathway

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。
• Application of MCM-41-SO3H as an Advanced Nanocatalyst for the Solvent Free Synthesis of Pyrano[3,2-c]pyridine Derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201100667

  日期：2012.7

  MCM‐41‐SO3H, an ordered mesoporous silica material in which MCM‐41 with covalently anchored sulfonic acid groups was used as an acidic catalyst for the rapid and ‘green’ synthesis of pyrano[3,2‐c]pyridine derivatives under solvent‐free conditions. Reusability of the catalyst, high yields, short reaction times, simplicity and easy workup are advantages of this novel synthetic procedure compared to the

  MCM-41-SO 3 H，一种有序的介孔二氧化硅材料，其中具有共价锚定磺酸基团的MCM-41被用作酸性催化剂，可在以下条件下快速并“绿色”合成吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物无溶剂条件。与文献报道的常规方法相比，该新颖的合成方法的优点是催化剂的可重复使用性，高产率，短反应时间，简单和易于后处理。
• Sacrificial azomethine ylide cycloaddition controlled chemoselective nitrile oxide cycloaddition to 1-methyl-3,5-bis[(E)-arylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinones: formation of mono-spiro-isoxazolines
  作者：Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.033

  日期：2007.12

  The 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylide to 1-methyl-3,5-bis[(E)-arylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinones afforded novel spiro-pyrrolidines in good yields. Further cycloaddition of these spiro-pyrrolidines with nitrile oxide afforded mono-spiro-isoxazolines in moderate yields (45–56%), presumably via a di-spiro intermediate, which undergoes a spontaneous cycloreversion of the spiro-pyrrolidine

  偶氮甲碱内酯的1，3-偶极环加成反应成1-甲基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢-4（1 H）-吡啶酮，以良好的收率提供了新型螺吡咯烷。这些螺吡咯烷与一氧化二氮的进一步环加成，以中等收率（45-56％）提供了单螺-异恶唑啉，大概是通过双螺中间体，螺中间体经历了螺-吡咯烷单元的自发环还原。相反，将一氧化氮直接环加成到1-甲基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢-4（1 H）-吡啶酮中得到单螺-异恶唑啉作为次要产物，而二主要形成-螺-异恶唑啉。
• Rapid Access for the Synthesis of 1‐N‐Methyl‐spiro[2.3′]oxindole‐spiro[3.7″] (3″‐Aryl)‐5″‐methyl‐3″,3a″,4″,5″,6″,7″‐hexahydro‐2H‐pyrazolo[4,3‐<i>c</i>]pyridine‐4‐aryl‐pyrrolidines Through Sequential 1,3‐Dipolar Cycloaddition and Annulation
  作者：Gowri Sridhar、R. Raghunathan

  DOI：10.1080/00397910500328795

  日期：2006.2

  various p‐substituted 3,5 bis(aryl methylidene)N‐methyl‐4‐piperidinones in refluxing methanol, proceeded regioselectively to give novel dispiroheterocycles. The product on subsequent annulation with hydrazine hydrate afforded 1‐N‐methyl‐spiro[2.3′]oxindole‐spiro[3.7″](3″‐aryl)‐5″‐methyl‐3″,3a″,4″,5″,6″,7″‐hexahydro‐2H‐pyrazolo[4,3‐c]pyridine‐4‐aryl‐pyrrolidines in good yield.

  摘要 由靛红和肌氨酸通过脱羧途径与各种对位取代的 3,5 双（芳基亚甲基）N-甲基-4-哌啶酮在回流甲醇中发生 1,3-偶极环加成反应，区域选择性地进行得到新型二螺杂环。随后与水合肼成环的产物得到1-N-甲基-螺[2.3']羟吲哚-螺[3.7"](3"-芳基)-5"-甲基-3",3a",4",5" ,6",7"-六氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-芳基-吡咯烷的产率良好。
• A facile synthesis and highly atom economic 1,3-dipolar cycloaddition of hexahydropyrido[3,4-c][1,5]benzothiazepines with nitrile oxide: stereoselective formation of hexahydro[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d]pyrido[3,4-c][1,5]benzothiazepines
  作者：Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.097

  日期：2007.8

  (E)-1-methyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones in the presence of a catalytic amount of acetic acid under solvent-free microwave irradiation. These dipolarophiles undergo a highly atom economic 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxide to afford a series of novel 6-methyl-1-phenyl-8-aryl-4-[(E)-arylmethylidene]-4,5,6,7,7a,8-hexahydro[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d]pyrido[3,4-c][1,5]benzothiazepines stereoselectively

  获得了一系列新的2-甲基-11-芳基-4-[（E）-芳基亚甲基] -1,2,3,4,11,11a-六氢吡啶并[3,4- c ] [1,5]苯并噻氮平在无溶剂微波辐射下，在催化量的乙酸存在下，邻氨基苯硫酚与（E）-1-甲基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮的反应。这些双亲性化合物与一氧化二氮进行高度原子经济的1,3-偶极环加成反应，得到一系列新颖的6-甲基-1-苯基-8-芳基-4-[[（E）-芳基亚甲基] -4,5,6， 7,7a，8-六氢[1,2,4]恶二唑并[ 5,4- d ]吡啶并[3,4- c ] [1,5]苯并硫氮杂s类化合物。