[4-(三甲基癸烷基)苯基]三甲基锡烷 | 944-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [4-(三甲基癸烷基)苯基]三甲基锡烷
• 英文名称: trimethyl(4-(trimethylstannyl)phenyl)silane
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-(4-trimethylstannyl)benzene；Silane, trimethyl[p-(trimethylstannyl)phenyl]-；trimethyl-(4-trimethylstannylphenyl)silane
• CAS: 944-32-1
• 化学式: C₁₂H₂₂SiSn
• 分子量: 313.102
• InChiKey: DDIYHUXRNFWPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  273.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(三甲基癸烷基)苯基]三甲基锡烷 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  Buchman, O.; Grosjean, M.; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 286 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [4-(三甲基癸烷基)苯基]三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.3, page 131 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organosilicon compounds
  作者：M.A. Cook、C. Eaborn、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92798-0

  日期：1970.6

  The rates of cleavage at 50° by a mixture of ethanol (5 vol) and aqueous perchloric acid (2 vol) of the aryl-SnMe3 bonds of p-[(Me3Si)xMe(3−x)Si]C6H4SnMe3 compounds relative to that of phenyltrimethylstannane have been found to be 0.93 (x = 0), 1.31 (x = 1), 1.67 (x = 2) and 1.76 (x = 3). The increase in rate with the increasing magnitude of x can be attributed to inductive and hyperconjugative electron

  乙醇（5份体积）和高氯酸水溶液（2份体积）的混合物在50°时的裂解速率为p -[（Me 3 Si）x Me （3- x） Si] C的芳基-SnMe 3键已发现相对于苯基三甲基锡烷的6 H 4 SnMe 3化合物为0.93（x = 0），1.31（x = 1），1.67（x = 2）和1.76（x = 3）。速率随x幅度的增加而增加，可归因于从SiSi键释放的感应和超共轭电子。
• Aromatic reactivity. Part XXXV. Alkali cleavage of aryltrimethylstannanes: an unusual electrophilic aromatic substitution
  作者：C. Eaborn、H. L. Hornfeld、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j29670001036

  日期：——

  We have measured spectrophotometrically the rates of cleavage by aqueous methanolic alkali of the aryl–tin bonds in a series of X·C6H4·SnMe3 compounds. In this reaction, the rate-determining step of which probably involves separation of the carbanion X·C6H4–, the effects of meta substituents are in accord with the Hammett σ constants (σ= 2·18), but the effects of para substituents show an abnormal

  我们通过分光光度法测量了一系列X·C 6 H 4 ·SnMe 3化合物中芳基-锡键的甲醇碱水溶液的裂解速率。在该反应中，确定速率的步骤可能涉及分离碳负离子X·C 6 H 4 –，间位取代基的作用与Hammettσ常数（σ= 2·18）一致，但对位取代基显示异常图案。例如，不仅通过诸如p -CF 3和p -Cl的吸电子基团，而且通过诸如p -OMe和p -NMe 2。对于对位取代基时，效果大致与它们线σ 1周的常数。
• Enhancing the Acceptor Character of Conjugated Organoborane Macrocycles: A Highly Electron‐Deficient Hexaboracyclophane
  作者：Nurcan Baser‐Kirazli、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1002/anie.202001904

  日期：2020.5.25

  groups serve not only to further withdraw electron density but at the same time sterically shield the boron atoms, resulting in a macrocycle that is both highly electron-deficient and stable. The optical and electronic properties are compared with those of related linear oligomers and the electronic structure is further evaluated by computational methods. The studies uncover unique properties of B6-F Mes

  我们介绍了一种新的硼掺杂的环烷，hexabora [16]环烷B6-F Mes，其中六个三配位硼烷部分与短的共轭对亚苯基连接体交替出现。外环2,4,6-三（三氟甲基）苯基（F Mes）基团不仅用于进一步吸收电子密度，而且同时在空间上屏蔽硼原子，从而形成既缺乏电子又稳定的大环。将光学和电子性质与相关的线性低聚物进行比较，并通过计算方法进一步评估电子结构。这些研究揭示了B6-F Mes的独特特性，包括低位和广泛离域的LUMO和宽的HOMO-LUMO间隙，这是由于循环π系统，紧密排列的硼之间的强电子通信，和缺乏电子的侧基的连接。研究了小阴离子与缺电子大环化合物和分子模型化合物的结合，并在芳族溶剂中检测到了发光激基复合物。
• Synthesis of Oligo(het)arylene Building Blocks with Bi- and Terpyridine Units
  作者：Govindaswamy Manickam、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-z

  日期：2000.10

  The 330 mg to 12 g scale synthesis of a variety of arylene (3,5−8) and hetarylene building blocks with bipyridine (16,17,19) and terpyridine units (21−23,25) by and for transition metal-mediated cross-coupling reactions is reported. All these compounds carry hexyloxymethyl substituents, mainly for solubility reasons.

  通过过渡金属介导的具有联吡啶 (16,17,19) 和三联吡啶单元 (21-23,25) 的各种亚芳基 (3,5-8) 和亚戊二烯结构单元的 330 mg 至 12 g 规模合成报道了交叉偶联反应。所有这些化合物都带有己氧基甲基取代基，主要是出于溶解性原因。
• A New Platform of B/N‐Doped Cyclophanes: Access to a π‐Conjugated Block‐Type B ₃ N ₃ Macrocycle with Strong Dipole Moment and Unique Optoelectronic Properties
  作者：Pengfei Li、Daisuke Shimoyama、Niu Zhang、Yawei Jia、Guofei Hu、Chenglong Li、Xiaodong Yin、Nan Wang、Frieder Jäkle、Pangkuan Chen

  DOI：10.1002/anie.202200612

  日期：2022.5.9

  An unusual block-type π-conjugated macrocycle MC-b-B3N3 that shows a strong dipole moment and a narrow HOMO–LUMO gap is introduced. Compared with other cyclic hexamers, its unique orientation of electron-donor block and acceptor block resulted in largely red-shifted orange emission both in solution and in the solid state.

  介绍了一个不寻常的嵌段型π共轭大环MC - b - B3N3，它表现出很强的偶极矩和窄的HOMO-LUMO间隙。与其他环状六聚体相比，其独特的电子给体嵌段和受体嵌段取向导致在溶液和固态下均产生大量红移橙色发射。