(R)-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑单盐酸盐 | 16595-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: (R)-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑单盐酸盐
• 英文名称: (+)-Tetramisole hydrochloride
• 英文别名: (-)-tetramisole hydrochloride；(R)-tetramisole hydrochloride；levamisole hydrochloride；(6R)-6-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-4-ium;chloride
• CAS: 16595-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S*ClH
• 分子量: 240.757
• InChiKey: LAZPBGZRMVRFKY-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四米唑 生成 (R)-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  DASKALOV, X. P.;KONSTANTINOVA, K. V.;MITSEV, G. K.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 methyl 2-(phenyl(tosylimino)methyl)acrylate 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑单盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以76%的产率得到methyl (S)-5-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-2-phenyl-1-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用异硫脲介导的催化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过在迈克尔加成-内酯化/内酰胺化级联反应中使用 2-N-甲苯磺酰亚氨基丙烯酸酯和 2-芳酰基丙烯酸酯，可通过异硫脲催化工艺获得的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品的范围得到了扩展和探索。值得注意的是，为确保重现性，必须使用高酸酐作为烯醇铵前体与 2-芳酰基丙烯酸酯，而羧酸可与 2-N-甲苯亚氨基丙烯酸酯一起使用，从而提供一系列 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮，具有高对映选择性（通常 > 90 % ee）。还报道了通过氢化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮的杂环核心进行衍生化。

  DOI：

  10.1002/asia.201500907

文献信息

• A convenient method for optical resolutions via diastereoisomeric salt formation
  作者：M. Ács、E. Fogassy、F. Faigl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96641-4

  日期：1985.1

  With the advantage of the method using two immiscrible solvents and half - equivalent amount of the resolving agent, higher optical purity can be obtained than in cases of any other resolution via diastereoisomeric salt formation, besides it is a faster procedure for resolution of a new racemate as well.

  利用使用两种不混溶的溶剂和等当量量的拆分剂的方法的优势，与通过非对映异构体盐形成而获得任何其他拆分方法相比，可以获得更高的光学纯度，此外，这是拆分新外消旋体的更快程序也一样
• US4179460A
  申请人：——

  公开号：US4179460A

  公开（公告）日：1979-12-18
• DASKALOV, X. P.;KONSTANTINOVA, K. V.;MITSEV, G. K.
  作者：DASKALOV, X. P.、KONSTANTINOVA, K. V.、MITSEV, G. K.

  DOI：——

  日期：——