[(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxopropyl] acetate | 226926-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxopropyl] acetate
• CAS: 226926-95-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: VWHIMCYWKTVXOI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxopropyl] acetate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 Cri₉₀₀ NiCl₂ 、 三乙基硼氢化锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((1S,3S,4S)-1-hydroxy-4,6,6-trimethyl-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the saponaceolides. 1. Enantioselective synthesis of the spiroketal subunit

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the tricyclic spiroketal subunit of the saponaceolides is described in which the absolute stereochemistry at C-2' and C-6' is established through a conformationally and stereoelectronically controlled cyclization of a dihydroxyketone pyran Intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00366-4
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methylhex-3-enyl] acetate 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 [(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-oxopropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the saponaceolides. 1. Enantioselective synthesis of the spiroketal subunit

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the tricyclic spiroketal subunit of the saponaceolides is described in which the absolute stereochemistry at C-2' and C-6' is established through a conformationally and stereoelectronically controlled cyclization of a dihydroxyketone pyran Intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00366-4