2,6-bis(piperidylmethyl)-1-bromobenzene | 154243-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(piperidylmethyl)-1-bromobenzene
• 英文别名: pip2NCNBr；2-Bromo-1,3-bis(piperdylmethyl)benzene；1-[[2-bromo-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]piperidine
• CAS: 154243-39-7
• 化学式: C₁₈H₂₇BrN₂
• 分子量: 351.33
• InChiKey: HVKVVVWZNXSRET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(piperidylmethyl)-1-bromobenzene 在 n-butyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 Pt(1,3-bis(piperidylmethyl)benzeneato)Cl
  参考文献：
  名称：

  具有环金属化芳基二胺配体的铂（II）配合物的合成，结构和发射性能。

  摘要：

  制备了一系列新的具有平面配位的三齿配体pip（2）NCN（-）（pip（2）NCNH = 1,3-双（哌啶基甲基）苯）的方形平面Pt（II）配合物：Pt （pip（2）NCN）Cl（2），Pt（pip（2）NCN）Br（3），Pt（pip（2）NCN）I（4）和[Pt（pip（2）NCN）（CH （3）N ＝ C（CH（3））（2））] [CF（3）SO（3）]（5）。该配合物已经通过（1）NMR光谱，元素分析和紫外可见光谱进行了充分表征。报道了pip（2）NCNBr（1），2和5的X射线晶体结构。化合物1：三斜晶系，P，a = 10.081（1）A，b = 10.153（2）A，c = 10.390（1）A，alpha = 66.05（1）度，beta = 79.07（1）度，gamma = 64.51 （1）度，V = 877.1（2）A（3），Z = 2。复数2：三斜体，P，a = 9

  DOI：

  10.1021/ic0108991

文献信息

• Tuning the Electronic Structures of Platinum(II) Complexes with a Cyclometalating Aryldiamine Ligand
  作者：Hershel Jude、Jeanette A. Krause Bauer、William B. Connick

  DOI：10.1021/ic0346329

  日期：2004.1.1

  100.745(3) degrees, gamma = 103.545(2) degrees, V = 1247.95(14) A(3), Z = 2. Compound 3(CF(3)SO(3)(-)): monoclinic, P2(1)/c, a = 15.550(2) A, b = 9.7386(11) A, c = 18.965(3) A, beta = 92.559(7) degrees, V = 2869.1(6) A(3), Z = 4. Compound 4(CF(3)SO(3)(-))(2).1/2(CH(3))(2)CO: monoclinic, I2/a, a = 21.3316(5) A, b = 9.6526(2) A, c = 26.1800(6) A, beta = 96.4930(10) degrees, V = 5356.0(2) A(3), Z = 4

  据报道，四个铂（II）吡啶基配合物与巯基配位的三齿钳形配体pip（2）NCN（-）（pip（2）NCNH = 1,3-双（哌啶基甲基）苯）的三氟甲磺酸盐：Pt（ pip（2）NCN）（L）（+）（2，L =吡啶; 3，L = 4-苯基吡啶; 5，L = 2,6-吡啶二甲醇）和[[Pt（pip（2）NCN））（ 2）（micro-4,4'-联吡啶）]（2+）（4）。该配合物已经通过（1）NMR光谱，元素分析和X射线晶体学进行了充分表征。化合物2（CF（3）SO（3）（-））：三斜晶系，P1，a = 9.7518（6）A，b = 12.0132（8）A，c = 12.6718（9）A，alpha = 114.190（2）度，β= 100.745（3）度，伽马= 103.545（2）度，V = 1247.95（14）A（3），Z = 2.化合物3（CF（3）SO（3）（-））：单斜晶系，P2（1）/
• Synthesis, structures and spectroscopic properties of palladium(II) complexes with tridentate piperidyl-containing pincer ligands
  作者：Seher Tastan、Jeanette A. Krause、William B. Connick

  DOI：10.1016/j.ica.2005.07.035

  日期：2006.4

  A new series of square planar palladium(II) complexes with pincer ligands,pip(2)NCN(-)(pip(2)NCNH = 1,3-bis(piperidylmethyl)benzene) and pip(2)NNN (2,6-bis(piperidylmethyl)pyridine), has been prepared: Pd(pip(2)NCN)X (X = Cl, Br, I), [Pd(PiP(2)NCN)(L)](BF4) (L = pyridine, 4-phenylpyridine), and [Pd(pip(2)NNN)Cl]Cl. The X-ray crystal structures of Pd(pip(2)NCN)Br, [Pd(pi(2)NCN)(L)]BF4, and [Pd(PiP(2)NNN)Cl]Cl confirm the tridentate coordination geometries of the pincer ligands. For the PiP(2)NCN(-) complexes, each piperidyl ring adopts a chair conformation with the metal center at an equatorial position on the N(piperidyl) atom. However, one of the piperidyl groups of Pd(PiP(2)NNN)CI+ adopts a previously unobserved coordination geometry, effectively placing the metal center at an axial position on the N(piperidyl) atom. H-1 NMR and UV-Vis absorption measurements provide additional insight into the electronic structures of these complexes. The H-1 NMR spectra of Pd(PiP2NCN)X (X = Cl, Br, I) are consistent with deshielding of the PiP2NCN- ligand resonances along the Cl < Br < I series, in opposition to the relative halogen electronegativities. It is suggested that this trend is consistent with decreasing filled/filled repulsions between the d pi orbitals of the metal center and the lone pair orbitals of the halide ligands along this series. Electronic absorption spectra support the notion that ligand-to-metal charge-transfer states are stabilized in these palladium(II) complexes relative to their platinum(II) analogues. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Schimmelpfennig, U.; Zimmering, R.; Schleinitz, K. D., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Schimmelpfennig, U.、Zimmering, R.、Schleinitz, K. D.、Stoesser, R.、Wenschuh, E.、et al.

  DOI：——

  日期：——